(R)-C-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-benzylmethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-C-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-benzylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-1-[7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methanesulfonamide；N-benzyl-1-[(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: VVHBCEVRBDZMBZ-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-C-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-benzylmethanesulfonamide 在 magnesium(II) perchlorate hexahydrate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-benzyl-N-((E)-4,4-difluoro-5-oxo-5-phenylpent-1-en-1-yl)-1-((1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.orglett.4c01703

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01703
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑磺酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-C-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-benzylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型樟脑磺酰肼和磺酰胺衍生物作为抗植物病原真菌/卵菌的潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  为寻找治疗小麦黑星病的新型杀菌农药，设计合成了39种新型樟脑磺酰肼/磺酰胺衍生物4a-4t和6a-6s 。在体外抗真菌/抗卵菌试验中，化合物4g、4n和4o显示出对禾谷镰刀菌、Botryosphaeria dothidea和辣椒疫霉的显着抑制活性。其中，4n对禾谷镰刀菌表现出最好的抗真菌活性，EC为 500.41 mg/L，与吡啶氟菌素处于同一水平。体内实验表明，4n对禾谷镰刀菌具有良好的保护和治疗作用。在抗真菌机制研究中，4n可增加禾谷镰刀菌细胞膜通透性，降低胞外多糖和麦角甾醇含量。扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）分析表明，4n可以显着破坏菌丝体的表面形态和细胞超微结构，从而干扰禾谷镰刀菌的生长。此外，4n在体外表现出强效的琥珀酸脱氢酶 (SDH) 抑制活性， IC 50值为 3.94 μM，与吡草醚 (IC 50 = 4.07 μM) 等效。分子动力学模拟和对接研究表

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c05628

文献信息

• Easy α-alkylation of ketones with alcohols through a hydrogen autotransfer process catalyzed by RuCl2(DMSO)4
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.013

  日期：2006.9

  indicate that the process goes through the oxidation of the alcohols with ruthenium (after a previous deprotonation) to yield the corresponding aldehyde and a ruthenium hydride intermediate. In turn, the aldehyde suffers a classical aldol reaction with the starting ketone to form the corresponding α,β-unsaturated ketone, which finally is reduced through a Michael-type addition by the aforementioned ruthenium

  酮与醇的亲电子α-烷基化是通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程完成的。仅通过选择合适的起始酮（分别为甲基酮或双环亚甲基酮）以及喹啉（通过使用2-氨基苄醇衍生物）或相应的醇，该反应即可生成简单的烷基化酮或α，β-不饱和酮。通过添加额外当量的初始醇衍生而来。在最后一种情况下，在上述烷基化过程之后，羰基化合物还原。机理研究似乎表明该过程经历了醇与钌的氧化（在先前的去质子化之后），得到了相应的醛和氢化钌中间体。反过来，醛与起始酮发生经典的醛醇缩合反应，形成相应的α，β-不饱和酮，
• Enantioselective alkynylation of aldehydes catalyzed by a camphor sulfonylated amino alcohols titanium(IV) catalyst system
  作者：Shaohua Gou、Zhongbin Ye、Zhiyu Huang、Xiping Ma

  DOI：10.1002/aoc.1622

  日期：——

  β‐unsaturated aldehydes were found to be suitable substrates in the presence of the camphor sulfonylated amino alcohol titanium(IV) complex [10 mol% 1h, 40 mol% Ti(i‐OPr)4]. The desired propargylic alcohols were afforded with high isolated yields (up to 90%) and moderate enantioselectivities (up to 65% ee) under mild conditions. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  已经开发出一种新的钛（IV）配合物，用于将苯乙炔加成醛的有效对映选择性炔基化反应。钛（IV）配合物易于从（R）-C-（7,7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基）-（1 R，2 S）-原位制备N-（2-羟基-1,2-二苯基乙基）-甲磺酰胺（1h）和钛酸四异丙酯[Ti（i- OPr）4 ]。在樟脑磺酰化氨基醇钛（IV）络合物[10摩尔％1h，40摩尔％Ti（i- OPr）4的存在下，发现各种芳香醛和α，β-不饱和醛是合适的底物。]。在温和条件下，所需的炔丙醇具有较高的分离收率（最高90％）和中等的对映选择性（最高65％ee）。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Metal-free C–H sulfonamidation of pyrroles by visible light photoredox catalysis
  作者：Andreas Uwe Meyer、Anna Lucia Berger、Burkhard König

  DOI：10.1039/c6cc06111g

  日期：——

  We report a one-step procedure for the preparation of N-(2-pyrrole)-sulfonamides from sulfonamides and pyrroles. The reaction uses visible light, an acridinium dye as photocatalyst and oxygen as the terminal oxidant...

  我们报告了一步法从磺酰胺和吡咯制备N-（2-吡咯）-磺酰胺的过程。反应使用可见光，,啶染料作为光催化剂，氧气作为末端氧化剂。