(+)-javaberine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-javaberine A
• 英文别名: (8S,13aR)-8-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline-2,3,10,11-tetrol
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆
• 分子量: 421.45
• InChiKey: FAGGKCPHMLDUDN-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-javaberine A 在 吡啶 作用下， 生成 javaberine A hexa-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  Javaberine A, New TNF-a and Nitric Oxide Production Inhibitor, from the Roots of Talinum paniculatum

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9318
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrophenylsulfenyl)-β-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethylamine 在 氟化铵 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 三溴化硼 、 苯硫酚 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 151.5h， 生成 (+)-javaberine A
  参考文献：
  名称：

  连续 Pictet-Spengler 缩合生物活性 8-苄基原小檗碱：(+)-Javaberine A、(+)-Javaberine B 和 (-)-Latifolian A 的高选择性全合成

  摘要：

  Enantiopure 8-苄基原小檗碱是通过两个连续的 Pictet-Spengler (PS) 缩合与受保护的 3,4-二羟基苯乙醛合成的。(+)-(R)-去甲原青藤碱的第一个 PS 用 5 mol-% 的 (R)-TRIP 作为手性布朗斯台德酸优化至 90% ee（研磨后 > 99% ee）。第二个 PS 不需要任何催化剂，其区域选择性强烈依赖于溶剂：在三氟乙醇中获得 99:1 的对位选择性，生成 (+)javaberine A；81: 19 在非质子惰性溶剂中达到了合成 (+)-javaberine B 的邻位选择性。在第二个 PS 中观察到完全的天然非对映选择性。通过选择性儿茶酚氧化，从受保护的 (+)-javaberine A 制备了螺环生物碱 (-)-latifolian A。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600764

文献信息

• Total Synthesis of 8-epi-Javaberine A and Javaberine A
  作者：Kiyoshi Tomioka、Yasutomo Yamamoto、Yuri Tabuchi、Ayana Baba、Kumiko Hideshima、Mai Nakano、Akari Miyawaki

  DOI：10.3987/com-13-s(s)101

  日期：——

  The total synthesis of berberine alkaloid javaberine A was examined. The B/C ring of berberine was successfully constructed by sequential Bischler-Napieralski cyclization-reduction protocols, and final demethylation afforded both javaberine A and its epimer.
• Consecutive Pictet-Spengler Condensations toward Bioactive 8-Benzylprotoberberines: Highly Selective Total Syntheses of (+)-Javaberine A, (+)-Javaberine B, and (-)-Latifolian A
  作者：Jenifer Kayhan、Martin J. Wanner、Steen Ingemann、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.201600764

  日期：2016.8

  solvent: 99: 1 para selectivity was obtained in trifluoroethanol leading to (+)javaberine A; 81: 19 ortho selectivity was reached in apolar aprotic solvents for the synthesis of (+)-javaberine B. Complete, natural diastereoselectivity was observed in the second PS. Through selective catechol oxidation the spirocyclic alkaloid (-)-latifolian A was prepared from protected (+)-javaberine A.

  Enantiopure 8-苄基原小檗碱是通过两个连续的 Pictet-Spengler (PS) 缩合与受保护的 3,4-二羟基苯乙醛合成的。(+)-(R)-去甲原青藤碱的第一个 PS 用 5 mol-% 的 (R)-TRIP 作为手性布朗斯台德酸优化至 90% ee（研磨后 > 99% ee）。第二个 PS 不需要任何催化剂，其区域选择性强烈依赖于溶剂：在三氟乙醇中获得 99:1 的对位选择性，生成 (+)javaberine A；81: 19 在非质子惰性溶剂中达到了合成 (+)-javaberine B 的邻位选择性。在第二个 PS 中观察到完全的天然非对映选择性。通过选择性儿茶酚氧化，从受保护的 (+)-javaberine A 制备了螺环生物碱 (-)-latifolian A。
• Javaberine A, New TNF-a and Nitric Oxide Production Inhibitor, from the Roots of Talinum paniculatum
  作者：Masayuki Yoshikawa、Hiroshi Shimoda、Norihisa Nishida、Kiyofumi Ninomiya、Hisashi Matsuda

  DOI：10.3987/com-01-9318

  日期：——