7,8-diacetoxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,8-diacetoxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)coumarin
• 英文别名: [8-Acetyloxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxochromen-7-yl] acetate；[8-acetyloxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxochromen-7-yl] acetate
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: OIQYZMHUKPIIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-diacetoxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)coumarin 在 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7,8-dihydroxy-3-(3',4'-dihydroxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  选定的3-和4-芳香豆素衍生物的合成及其作为有效抗氧化剂的评估

  摘要：

  合成了一系列羟基，甲氧基和乙酰氧基取代的3-和4-芳基香豆素。筛选所有标题化合物的抗氧化能力，清除1,1-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基的能力以及螯合铁离子的能力。此外，使用分子特性预测评估所有衍生物，并使用Molinspiration评估药物相似性。结果发现，所有研究的衍生物均符合Lipinski关于药物相似性的5条规则，因此有可能进一步研究。在 邻位 具有两个羟基（例如 4h ， 5b ， h 和 6a）的 3-或4-芳香豆素 在自由基清除中具有显着的半最大有效浓度（EC 50），其性能优于已知的抗氧化剂。此外，研究了合成化合物的还原铜的抗氧化能力和还原铁的抗氧化能力。其中 5g ， h 和 6a ， b 与标准化合物相比，具有明显更好的Trolox等效抗氧化能力（TEAC）。结果表明，在芳族香豆素结构的苯并吡喃酮环的6-位和7-位具有二羟基的化合物是该系列中最活跃的抗氧化剂

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2445-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 2,3,4-三羟基苯甲醛 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到7,8-diacetoxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  3-芳基香豆素衍生物对人胎盘谷胱甘肽S-转移酶的体外抑制作用

  摘要：

  谷胱甘肽 S 转移酶 (EC: 2.5.1.18, GSTs) 是 II 相解毒酶，可催化各种亲电子化合物与谷胱甘肽 (GSH) 的结合，因此通常会产生反应性较低且水溶性更好的化合物。然而，有证据表明 GSTs，尤其是 GSTP1 的表达升高与肿瘤细胞对化疗药物的抗性有关。在这项研究中，我们合成并研究了不同取代的 3-芳基香豆素衍生物对人胎盘 GST 的抑制作用，鉴定为 GSTP1-1，使用 1-氯-2,4-二硝基苯作为底物。已知的 GST 强效抑制剂 ethacrynic 酸用作阳性对照。在测试的化合物中，6,7-二羟基取代的香豆素衍生物表现出最高的抑制活性（IC50 = 13.50–20.83 μM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500151