十溴二苯醚 | 1163-19-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇、醚酚的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 十溴二苯醚
• 中文别名: 十溴联苯醚(DBDPO)；五溴苄基溴；氧化十溴二苯；十溴代二苯醚；1,1'-氧代双(2,3,4,5,6-五溴)苯；双(五溴苯基)醚；十溴联苯醚；五溴苯基醚；SynaPro S12
• 英文名称: 2,2',3,3',4,4',5,5',6,6'-Decabromodiphenyl ether
• 英文别名: Decabromodiphenyl oxide；1,2,3,4,5-pentabromo-6-(2,3,4,5,6-pentabromophenoxy)benzene
• CAS: 1163-19-5
• 化学式: C₁₂Br₁₀O
• mdl: MFCD00000059
• 分子量: 959.171
• InChiKey: WHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 沸点：
  425°C
• 密度：
  3 g/cm3
• 闪点：
  -12 °C
• 溶解度：
  <0.0001毫克/升
• LogP：
  6.625 at 25℃
• 物理描述：
  Decabromodiphenyl oxide is a white to off-white powder with a chemical odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Yellow prisms from toluene
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽压力：
  6.96X10-11 mm Hg at 25 °C /extrapolated/
• 稳定性/保质期：
  1. 如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应，避免与氧化物接触。 在25℃时的溶解度如下：水＜0.1%，丙酮＜0.1%，甲醇＜0.1%，甲苯0.5%。热稳定性良好。 2. 大鼠经口LD₅₀＞15g/kg。该物质可用于塑料制品，但由于原料有毒，生产设备应密闭，并保持良好的通风环境。操作人员需穿戴防护用具。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen bromide/.
• 碰撞截面：
  204.5 Ų [M-Br+O]-

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

从粪便中分离出的未结合酚类组分通过气相色谱/质谱法（GC/MS）进行了检测。鉴定出了甲氧基羟基化的五至七溴代联苯醚。当甲氧基和羟基取代基同时存在时，它们位于同一个苯环上。此外，粪便和胆汁中还发现了微量的脱溴代谢物和非那BDEs，表明脱溴可能是脱十溴BDE代谢的第一步。组织和粪便中发现了一小部分单羟基化代谢物，这表明还原脱卤作用后接着一个氧化步骤，或者直接的氧化脱卤反应发挥了作用。

... The unconjugated phenolic fractions isolated from the feces were examined by gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS). Methoxyhydroxylated penta- to heptabrominated diphenyl ethers were identified. ... The methoxy and hydroxy substituents were on the same phenyl ring when both were present. In addition, trace amounts of debrominated metabolites and nonaBDEs were also found in the feces and bile, indicating debromination may have been the first step in decaBDE metabolism. A small proportion of monohydroxylated metabolites was found in tissues and feces, indicating a role for reductive dehalogenation followed by an oxidation step or direct oxidative dehalogenation reactions.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大约20%的尿液样本中，蛋白质结合了来自非插管大鼠的十溴联苯醚（decaBDE）放射性物质（与大于73%的不与蛋白质结合相比）。结合物质中的18%与白蛋白结合，白蛋白是一种能够结合短链脂肪酸的血清蛋白（非特异性蛋白结合）。在插管大鼠中，18.2%的十溴联苯醚放射性物质未结合，剩余的全部68.3%与白蛋白结合。检测到两种极性代谢物，但未确定其身份。假设结合物质的极性低于未结合物质，这一观察结果支持这样一个概念，即粪便中大部分但不是全部的代谢物起源于胆汁。大约90%的胆汁放射性标签与一种未确定的79-kDa蛋白质相关，结合标签的百分比在1-24小时、24-48小时和48-72小时收集的胆汁样本中从94%下降到87%。在最初的24小时内收集的结合蛋白胆汁放射性活性的约17%是母化合物（其余是未确定代谢物）；在48小时和72小时未检测到母化合物。胆汁样本中总结合标签的百分比也随时间下降。在胆汁中没有发现未结合的标签。

About 20% of the decaBDE-derived radioactivity in urine from noncannulated rats was protein bound at 72 hours (compared to >73% not associated with protein). Eighteen percent of the bound material was bound to albumin, a serum protein with the ability to bind (nonspecific protein binding) short chain fatty acids. In cannulated rats, 18.2% of the decaBDE-derived radioactivity was unbound, and all the remaining 68.3% was associated with albumin. Two polar metabolites were noted but not identified. Under the assumption that the bound materials are less polar than the unbound materials, this observation supports the concept that a substantial portion, but not all, of the metabolites in the fecal matter originate from the bile. About 90% of the biliary radiolabel was associated with an unidentified 79-kDa protein, with the percent of bound label decreasing from 94 to 87% in bile samples pooled at 1-24 hours, 24-48 hours, and 48-72 hours. Approximately 17% of the protein-bound biliary radioactivity collected over the first 24 hours was parent compound (and the remainder was unidentified metabolites); no parent compound was detected at 48 and 72 hours. The percent of total bound label in the bile samples also declined over time. None of the label in the bile was found to be unbound.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

十溴联苯醚（decaBDE）的未标记代谢物在雄性大鼠中通过灌胃或静脉注射进行了评估。在长达6天的时间内，特定时间间隔收集血液样本。将所有6天的混合血浆样本进行提取，并量化十溴联苯醚及其代谢物。对混合样本的分析表明，血浆中的主要中性化合物是未改变的十溴联苯醚，含有微量三种九溴联苯醚。在口服和静脉注射的大鼠血浆中确定了13种酚类代谢物，但只有三种酚类代谢物的浓度足够高以进行进一步分析。这些代谢物被鉴定为一种羟基-八溴联苯醚、一种羟基-九溴联苯醚和一种羟基/甲氧基-六溴联苯醚。每种代谢物回收的相对量没有报告，但在口服灌胃后3天和7天收集的血浆中酚类放射性的浓度是中性化合物（即母体或脱溴的十溴联苯醚）的四倍。作者指出，还原脱溴可能是十溴联苯醚代谢途径的第一步，随后通过氧化形成酚类代谢物。还提出，羟基/甲氧基代谢物可能是由芳环氧化物水解为二氢二醇，进一步再芳构化后通过甲基化反应形成。

The metabolism of unlabeled decaBDE /was evaluated/ in male rats after gavage or i.v. injection. Blood samples were collected at specific intervals for up to 6 days. Pooled plasma samples from all 6 days were extracted and decaBDE and its metabolites were quantified. Analysis of the pooled samples indicated that the major neutral compound in the plasma was unmodified decaBDE with trace amounts of three nonaBDEs. Thirteen phenolic metabolites were determined in the plasma of both the orally and i.v. dosed rats, but only three phenolic metabolites were present in sufficiently high concentration for further analysis. These metabolites were characterized as a hydroxy-octaBDE, an hydroxy-nonaBDE, and an hydroxy/methoxy hexaBDE. The relative amount of each metabolite recovered was not reported, but the concentration of phenolic radioactivity in the plasma collected 3 and 7 days after oral gavage was four times higher than that of the neutral compounds (i.e., the parent or debrominated decaBDE). The authors indicated that reductive debromination may be the first step in the metabolic pathway of decaBDE, followed by oxidation to form phenolic metabolites. It was also suggested that the hydroxy/methoxy metabolites were probably formed via an arene oxide hydrolyzed to a dihydrodiol and further rearomatized followed by a methylation reaction.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

十溴联苯醚（DecaBDE）的代谢在大鼠中进行了研究，这些大鼠通过胃管给予单次口服剂量。结果表明，在未插管的大鼠中，大约90%的剂量在单次口服14C标记的十溴联苯醚3天内通过粪便排出，其中大部分放射性（65%）是十溴联苯醚的代谢物。胆汁放射性的测量表明，在相同的时间内，接近10%的总剂量通过胆汁排出，几乎所有的胆汁排出的剂量都以代谢物的形式存在。分析这些大鼠在给予十溴联苯醚后第3天的组织中的放射性标记物质，发现42%的肝脏放射性代表可溶于溶剂的脂结合代谢物，30%是以可提取的非结合代谢物的形式存在（其中4%和26%分别是羟基化和中性代谢物）。27%的放射标签无法被提取并绑定在组织中。只有1%的可提取物质是水溶性的。在小肠壁中，有更大比例的放射性（61%）绑定在组织中。脂结合代谢物占标签的7%，水溶性化合物占11%，未结合的母体或代谢物占20%。在小肠壁中发现的水溶性化合物的放射性百分比是肝脏中水溶性代谢物的10倍，这为肠道粘膜中可能发生氧化代谢的假设提供了一些支持。在肺、脂肪组织和肾脏中，大部分放射性（71-80%）是未结合的母体或代谢物；15-21%代表脂结合代谢物，1.5-8%绑定在组织中。加合物的形成表明与细胞大分子的共价和非共价相互作用。

DecaBDE metabolism /was studied/ in rats given a single oral dose by gavage. Results indicated that in noncannulated rats about 90% of the dose was excreted in the feces within 3 days after a single oral dose of 14C-labeled decaBDE and the majority of this radioactivity (65%) represented decaBDE metabolites. Measurement of bile radioactivity indicated that close to 10% of the total dose was excreted in the bile during the same period, with almost all of the excreted dose in bile in the form of metabolites. Analysis of radiolabeled materials from tissues of these rats at day 3 after decaBDE administration revealed that 42% of the radioactivity in the liver represented solvent extractable lipid-bound metabolites and 30% was in the form of extractable unconjugated metabolites (4 and 26% of which were hydroxylated and neutral metabolites, respectively). Twenty-seven percent of the radiolabel could not be extracted and was tissue bound. Only 1% of the extractable material was water soluble. A larger percentage (61%) of the radioactivity in the small intestine wall was tissue bound. Lipid-bound metabolites accounted for 7% of the label, water-soluble compounds for 11%, and unbound parent or metabolites for 20%. The percentage of the radiolabel found as water-soluble compounds in the intestinal wall was 10 times greater than the water-soluble metabolites in the liver, providing some support for the hypothesis that oxidative metabolism can occur in the intestinal mucosa. Most of the radioactivity (71-80%) in the lung, adipose tissue, and kidney was unbound parent or metabolites; 15-21% represented lipid-bound metabolites, and 1.5-8% was tissue bound. Formation of adducts was indicative of covalent and/or noncovalent interactions with cellular macromolecules.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

多溴联苯可以通过口服、吸入和皮肤途径被吸收。一旦进入人体，它们会分布到全身并在血液、母乳和脂肪组织中生物累积。PBDE的代谢程度取决于溴化的程度。代谢过程被认为涉及脱溴和甲基化，产生酚类代谢物。代谢和未代谢的PDBE化合物主要通过粪便排出。(L628, L881)

Polybrominated biphenyls can be absorbed through oral, inhalation, and dermal routes. Once in the body they distribute throughout and bioaccumulate in the blood, breast milk, and adipose tissue. The extent of PBDE metabolism depends on the degree of bromination. Metabolism is believed to involve debromination and methylation, resulting in phenolic metabolites. Metabolized and unmetabolized PDBE compounds are excreted mainly in the faeces. (L628, L881)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

十溴二苯醚（Decabromodiphenyl ether，简称deca-BDE）被用作阻燃剂。它主要应用于塑料和纺织工业。它是一种添加型阻燃剂，即它与被处理的材料物理结合，而不是像反应型阻燃剂那样化学结合。人类暴露和毒性：十溴二苯醚在人体受试者中没有产生皮肤致敏。对至少暴露6周的多溴二苯醚和氧化多溴二苯，包括十溴二苯醚的工人的健康评估显示，原发性甲状腺功能减退症的发病率高于正常，35名职业暴露者中有4名的血清促甲状腺激素升高，血清T4和游离甲状腺素指数低或处于临界低水平，而89名对照组中没有。还观察到感觉和腓骨运动速度的显著降低。这种原发性甲状腺功能减退症在3名工人的初步研究一年后重新评估时部分可逆。另外两名重新评估的工人仍然表现出低游离甲状腺素指数和高促甲状腺激素值。十溴二苯醚暴露的工人的就业年限与卵泡刺激激素浓度之间存在显著相关性。只有一个工人的卵泡刺激激素值异常。在一名暴露的工人中发现了睾丸囊肿，在另外两名中发现了附睾结节。对照组中没有发现睾丸或附睾结节。在其他研究中，在人体血清、牛奶和精子中检测到了十溴二苯醚。十溴二苯醚可诱导人神经母细胞瘤细胞的DNA损伤。动物研究：十溴二苯醚没有引起皮肤反应，在兔子的原眼刺激试验中也没有引起刺激。十溴二苯醚吸收不良，不易穿透细胞壁。其急性毒性和慢性毒性相对较低，主要靶器官为肝脏和甲状腺，尽管有一些致癌性的证据。在NTP的2年喂养研究中，有证据表明，低剂量（25,000 ppm）雄性和高剂量（50,000 ppm）各性别组的雄性大鼠肝脏肿瘤结节的发生率增加。对于雄性小鼠，有证据表明，低剂量组肝细胞腺瘤或肝癌（合并）的发生率增加，两个给药组的甲状腺滤泡细胞腺瘤或癌（合并）的发生率也增加。在雌性小鼠的饮食中，没有证据表明25,000或50,000 ppm的剂量会导致癌症。观察到几种非肿瘤性病变的发生率增加，最值得注意的是雄性小鼠的甲状腺滤泡细胞增生。几项动物研究表明，十溴二苯醚可能引起发育中的神经毒性，影响运动和认知领域。在大鼠的妊娠和哺乳期间，十溴二苯醚暴露会损害免疫功能。还有几项体内和体外研究表明，十溴二苯醚对甲状腺激素内稳态有影响。十溴二苯醚在Salmonella typhimurium TA98-100-1535-1537和Escherichia coli WP2 uvr中，无论有无活化，都不是致突变的。在存在或缺乏代谢活化的小鼠淋巴瘤L5178y/TK +或-检测中，它也不是致突变的。对中华仓鼠卵巢细胞进行的细胞遗传学效应检测表明，这种化学物质无论是在活化存在还是不存在的情况下，都不会引起染色体重排或姐妹染色单体交换。生态毒性研究：在鸟类、哺乳动物和水生物种的组织中发现了十溴二苯醚。与转变为羟基化代谢物相比，通过脱溴作用，十溴二苯醚在幼鲽鱼中似乎是主要的降解途径。在植物中，十溴二苯醚暴露可能引起氧化应激和损伤。

IDENTIFICATION AND USE: Decabromodiphenyl ether (deca-BDE) is used as a flame retardant. It is mostly used in applications in the plastics and textile industries. It is an additive flame retardant, i.e. it is physically combined with the material being treated rather than chemically combined (as in reactive flame retardants). HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Deca-BDE did not produce skin sensitization in human subjects. A health assessment of workers exposed for at least 6 weeks to polybromodiphenyls and polybromodiphenyl oxides, including deca-BDE, during manufacture revealed a higher than normal prevalence of primary hypothyroidism with elevated serum concentrations of thyrotropin and low or borderline-low, serum T4 and free thyroxine indexes in 4 of the 35 occupationally exposed vs. 0 of the 89 control subjects. A significant reduction in sensory and fibula motor velocities was also observed. This primary hypothyroidism was partially reversible in 1 of the 3 workers re-evaluated one year after the initial study. The 2 other workers reassessed still exhibited low free thyroxine indexes and high thyrotrophin values. Significant correlation was seen between length of employment and concentrations of follicle stimulating hormone in workers exposed to deca-BDE An abnormal follicle stimulating hormone value was found in only one worker. A testicular cyst was found in one exposed worker, and epididymal nodules in two others. No testicular or epididymal nodules were seen among comparisons. In other studies deca-BDE was detected in human serum, milk, and sperm. Deca-BDE induced DNA damage in human neuroblastoma cells. ANIMAL STUDIES: Deca-BDE caused no dermal response, and did not cause primary eye irritation in rabbits. Deca-BDE is poorly absorbed and does not easily penetrate the cell wall. Its acute and chronic toxicities are relatively low, with the liver and the thyroid as the primary targets, though there is some evidence of carcinogenicity. In NTP 2-year feeding studies, there was some evidence of carcinogenicity for male and female rats as shown by increased incidences of neoplastic nodules of the liver in low dose (25,000 ppm) males and high dose (50,000 ppm) groups of each sex. There was equivocal evidence of carcinogenicity for male mice as shown by increased incidences of hepatocellular adenomas or carcinomas (combined) in the low dose group and of thyroid gland follicular cell adenomas or carcinomas (combined) in both dosed groups. There was no evidence of carcinogenicity for female mice receiving 25,000 or 50,000 ppm in the diet. Several non-neoplastic lesions were observed at increased incidences, the most notable being thyroid gland follicular cell hyperplasia in male mice. Several animal studies have indicated that deca-BDE may cause developmental neurotoxicity, affecting motor and cognitive domains. Deca-BDE exposure during pregnancy and lactation impaired immune function in rats. Several in vivo and in vitro studies have also demonstrated effects of deca-BDE on thyroid hormone homeostasis. Deca-BDE was not genotoxic in Salmonella typhimurium TA98-100-1535-1537 and Escherichia coli WP2 uvr with or without activation. It was also not mutagenic in the mouse lymphoma L5178y/TK + or - assay in the presence or absence of metabolic activation. Tests for cytogenetic effects in Chinese hamster ovary cells indicated that this chemical does not cause chromosomal aberrations or sister chromatid exchanges either in the presence or absence of activation. ECOTOXICITY STUDIES: Deca-BDE was found in tissues of birds, mammals, and in aquatic species. Metabolism via debromination appears to be a major degradation route of Deca-PBE in juvenile sole in comparison to biotransformation into hydroxylated metabolites. In plants Deca-BDE exposure could cause oxidative stress and damage.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

像其他卤代芳烃一样，多溴联苯醚会与细胞中的芳烃受体（AhR）结合，该受体调节多种蛋白质的合成。AhR的激活诱导了许多酶的产生，包括细胞色素P-450依赖性单加氧酶CYP1A和CYP2B家族、UDP-葡萄糖醛酸基转移酶和乙氧基芪素-O-脱乙基酶。PBDEs还被认为是干扰甲状腺激素的产生、运输和处置。一种机制涉及PBDEs的代谢物与甲状腺素竞争结合转甲状腺素，降低血清甲状腺激素水平。甲状腺激素水平的变化与甲状腺毒性和神经行为改变有关。某些PBDEs及其代谢物也是内分泌干扰物，可能作为雌激素受体的激动剂或作为雄激素和孕酮受体的拮抗剂。（L628, A262）

Like other halogenated aromatic hydrocarbons, polybrominated diphenyl ethers bind to the cellular aryl hydrocarbon receptor (AhR), which regulates the synthesis of a variety of proteins. Activation of the AhR induces a number of enzymes, including cytochrome P-450-dependent monooxygenases of the CYP1A and CYP2B families, UDP-glucuronosyltransferase, and ethoxyresorufin-o-deethylase. PBDEs are also believed to disrupt the production, transport, and disposition of thyroid hormones. One mechanism of this involves metabolites ot PDBEs competing with thyroxine to bind to transthyretin, decreasing serum thyroid hormone levels. This change in thyroid hormone levels has been linked to both thyroid toxicity and neurobehavioral alterations. Certain PDBEs and their metabolites are also endocrine disruptors and may act as agonists at the estrogen receptors or antagonists at the androgen and progesterone receptors. (L628, A262)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：关于十溴二苯醚的致癌性，没有相关的流行病学数据。在实验动物中，关于十溴二苯醚致癌性的证据有限。总体评估：十溴二苯醚的致癌性对人类不可分类（第3组）。

Evaluation: No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of decabromodiphenyl oxide. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of decabromodiphenyl oxide. Overall evaluation: Decabromodiphenyl oxide is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：C；可能的人类致癌物。分类依据：基于无人类数据和有限的动物致癌性证据；具体来说，在雄性和雌性大鼠中肝肿瘤结节的显著增加以及在雄性小鼠中肝细胞腺瘤或肝癌（合并）发病率的增加。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：有限。/基于先前的分类系统/

CLASSIFICATION: C; possible human carcinogen. BASIS FOR CLASSIFICATION: Based on no human data and limited evidence of carcinogenicity in animals; namely, significantly increased incidences of neoplastic liver nodules in male and female rats and increased incidences of hepatocellular adenomas or carcinomas (combined) in male mice. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: None. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: Limited. /Based on former classification system/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：十溴二苯醚

IARC Carcinogenic Agent:Decabromodiphenyl oxide

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

经胃管给药后，所有的(14)C-十溴联苯醚活性在2天内通过粪便排出。

After admin of (14)C-decabromodiphenyl oxide by intragastric intubation, all (14)C activity was eliminated by way of feces within 2 days.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

多项研究表明，在大鼠口服暴露后，十溴二苯氧化物（DBDPO）的吸收非常差，通常摄入量的不到1%。

Several studies have demonstrated that decabromodiphenyl oxide (DBDPO) is very poorly absorbed in rats following oral exposure, generally <1% of the amount ingested.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在给斯普拉格-道利大鼠口服四溴二苯醚的研究中，发现给药后两天内超过99%的放射性标记物通过粪便排出。长期暴露于每日提供0.1毫克/千克剂量的大鼠饮食中，90天后肝脏和脂肪组织中的溴含量略有增加，但在12个月的暴露后没有显著增加。在以相似剂量的四溴二苯醚暴露2年后，观察到脂肪组织中的溴含量显著增加，但没有在其他组织中观察到。没有迹象表明四溴二苯醚在组织中的积累失败是由于从胃肠道吸收不足还是由于快速代谢和清除。

Studies with (14)C labeled decabromodiphenyl oxide administered orally to Sprague Dawley rats indicate that more than 99% of the administered label was excreted in feces within 2 days following administration. An analysis of bromine in tissues following long term exposure in diets that provided 0.1 mg/kg per day to rats indicated a slight increase in bromine content in liver and adipose tissue at 90 days but no significant increase following 12 months of exposure. A significant increase in the bromine content of adipose, but no other tissues, was observed following a similiar dose of decabromodiphenyl oxide for 2 years but not at lower doses. There was no indication as to whether the failure of decabromodiphenyl oxide to accumulate in tissues was due to lack of absorption from the gastrointestinal tract or rapid metabolism and clearance.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

多溴联苯醚在大鼠脑中的保留最近有报道。在出生后第3、10或19天，给新生NMRI大鼠口服单剂14(C)-标记的多溴联苯醚（纯度>98%）。每个年龄组的两窝大鼠给予1.5 14(C) MBq/kg体重的剂量。在给药后24小时或7天，测定三个不同年龄组中两个窝的大脑中的放射性。研究结果显示，14(C)被摄取进入大脑，但在不同年龄的大鼠中发现的放射性数量有所不同。在出生后第3天或第10天暴露的大鼠，在给药后24小时大脑中有大约4%的总给药剂量14(C)，而在出生后第19天给药的大鼠大脑中只发现了0.6%的总给药剂量。在给药后第7天，出生后第3天或第10天暴露的大鼠大脑中的放射性数量增加了大约2倍，而在出生后第19天给药的大鼠大脑中放射性数量没有明显变化。

Retention of decabromodiphenyl oxide in the brain of neonatal mice /had recently reported/. A single oral dose of 14(C)-labelled decabromodiphenyl oxide (purity >98%) was given on postnatal day 3, 10 or 19 to neonatal NMRI mice. Two litters in each age categories were given 1.5 14(C) MBq/kg body weight. The radioactivity in the brain was determined after 24 hours or 7 days after dosing in each of the two litters from the three different age categories. The results of the study showed that 14(C) was taken up into the brain, but there were differences in the amount of radioactivity found in the different age mice. The mice exposed on postnatal day 3 or 10 had around 4% of the total administered dose of 14(C) in the brain at 24-hours after dosing, whereas only 0.6 % of the total administered dose was found at 24-hours in the brains of mice dosed on postnatal day 19. At day-7 after administration the amount of radioactivity in the brain had increased by around a factor of 2 in the mice exposed on postnatal days 3 or 10, whereas no noticeable change in the amount of radioactivity present had occurred in brains of the mice dosed on postnatal day.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29093031
• 危险品运输编号：
  3152
• RTECS号：
  KN3525000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  三合一复合包装应按照一般化学品的规定处理，注意防雨和防潮，并储存在干燥通风的地方。 采用铁桶或编织袋内衬塑料袋进行包装，每桶（袋）净重25千克。贮存时需选择干燥、通风良好的库房，并注意防火和防晒。按一般化学品规定进行贮存和运输。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: BDE No 209 溶液
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Decabromodiphenyl ethersolution
Decabromodiphenyl oxide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
生殖毒性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
吸入危险 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
H361 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
H371 可能对器官造成损害。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P309 + P311 如接触到或有疑虑：呼叫解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P331 不要诱发呕吐。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: Decabromodiphenyl ethersolution
别名
Decabromodiphenyl oxide
: C12Br10O
分子式
: 959.17 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
Toluene
Flam. Liq. 2; Skin Irrit. 2; Repr. -
化学文摘登记号(CA 108-88-3
S No.) 203-625-9 2; STOT SE 3; Asp. Tox. 1;
EC-编号 601-021-00-3 Aquatic Acute 2; H225, H304,
索引编号 H315, H336, H361, H401
2,2,4-Trimethylpentane
-
化学文摘登记号(CA 540-84-1 Flam. Liq. 2; Skin Irrit. 2;
S No.) 208-759-1 STOT SE 3; Asp. Tox. 1;
EC-编号 601-009-00-8 Aquatic Acute 1; Aquatic
索引编号 Chronic 1; H225, H304, H315,
H336, H410
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
肺部刺激, 胸痛, 肺水肿, 甲苯吸入研究显示动物阴茎、包皮、阴囊过敏和溃疡。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Toluene 108-88-3 PC- 50 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 皮
PC- 100 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
皮
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
98 - 99 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
-12 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 6 %(V)
爆炸下限: 1 %(V)
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.690 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (Toluene)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。 蒸气可引起睡意和眩昏。
摄入 误吞对人体有害。 摄入有吸入危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
肺部刺激, 胸痛, 肺水肿, 甲苯吸入研究显示动物阴茎、包皮、阴囊过敏和溃疡。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Toluene, 2,2,4-Trimethylpentane)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Toluene, 2,2,4-Trimethylpentane)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (Toluene, 2,2,4-Trimethylpentane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

十溴二苯醚

概述 - 白色或淡黄色粉末。 - 熔点范围：304～309℃。 - 几乎不溶于所有溶剂。 性质 - 热稳定性好，加热至354℃时失重5%。 - 无毒且无污染的阻燃剂。 用途 1. **添加型阻燃剂**：适用于聚乙烯、聚丙烯、ABS树脂等塑料材料中。与三氧化二锑并用效果更佳，但耐候性差且使树脂发黄。 2. 高效应用于HIPS、ABS、LDPE、橡胶及尼龙纤维和涤棉纺织物中。 生产方法 1. **溶剂法**： - 将二苯醚溶解在溶剂（如二溴乙烷、二氯乙烷、四氯化碳）中。 - 加入催化剂，滴加溴反应。 - 反应后过滤、洗涤、干燥。

2. 过量溴化法：
   • 在溴中溶解催化剂，向其中滴加二苯醚。
   • 滴毕后蒸出过量的溴，中和、过滤、干燥即得成品。

原料消耗定额：二苯醚180kg/t、99.5%溴1400kg/t。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十溴二苯醚 在 sodium hydroxide 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到二苯醚
  参考文献：
  名称：

  NaOH-醇对芳香卤化物的过渡金属催化脱卤反应。一种简便的破坏芳香族多卤化物的方法

  摘要：

  在过渡金属盐如氯化铑 (III) 或乙酸钯 (II) 和三苯基膦存在下，通过在醇类溶剂中与 NaOH 一起加热，使芳族卤化物脱卤。双（五溴苯基）醚在 2-丙醇中在 355 K 下处理 5 小时，催化循环超过 80 次，转化为二苯醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1265
• 作为产物：
  描述：

  二苯醚 在 aluminum (III) chloride 溴 作用下， 反应 8.63h， 生成 十溴二苯醚
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF HIGH ASSAY DECABROMODIPHENYL OXIDE

  摘要：

  描述了一种生产高纯度反应衍生的十溴二苯醚产品的过程。在连续溴化过程中，通过将元素溴和二苯醚不断地在第一反应区域中混合，形成部分溴化的二苯醚和共产物氢溴酸。形成的部分溴化二苯醚平均每分子含有约2-6个溴原子。气相和部分溴化二苯醚连续地从第一反应区域分离出来。然后，或者在存储之后，将部分溴化二苯醚送入第二反应区域。该区域包含一个回流反应混合物，其中包含（i）过量的溴和（ii）催化量的Lewis酸溴化催化剂。当该区域中的反应正在进行时，共产物氢溴酸被以足够的量从中移除，以形成高纯度的反应衍生的十溴二苯醚产品。

  公开号：

  US20080058555A1
• 作为试剂：
  描述：

  二苯并呋喃 、 5-癸炔 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 十溴二苯醚 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7,8,9,10-tetrabutylnaphtho[2,3-b]benzofuran 、 1,2,3,4-tetrabutylnaphtho[1,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  非螯合物辅助的RhIII催化的C的芳香族同系物？H用炔烃官能化芳烃

  摘要：

  较大的缩合芳烃因其电和光化学性质而备受关注。一种有效的合成方法是使用两个炔烃分子催化较小的芳烃进行芳族环化反应。除了双官能化的起始材料，定向Ç H官能化可用于这种芳族同源。但是，到目前为止，对预功能化底物或合适的导向基团的要求限制了这种方法。在本文中，我们描述了铑（III）催化的方法，允许使用完全无偏的芳烃和内部炔烃。该反应在2-乙基己酸铜（II）和十溴二苯醚作为氧化剂的组合中效果最佳。这种芳族环化耐受各种官能团，并提供均聚的缩合芳烃。除了简单的苯之外，萘和更高的缩合芳烃还提供了获得具有重要电子和光物理性质的高度取代和高度溶解的并苯结构的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201310723

文献信息

• Hydrodebromination of Aromatic Bromides Catalyzed by Unsupported Nanoporous Gold: Heterolytic Cleavage of Hydrogen Molecule
  作者：Yuhui Zhao、Xiujuan Feng、Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/cctc.202000674

  日期：2020.10.6

  Unsupported nanoporous gold (AuNPore) is a highly efficient, practically applicable, and recyclable catalyst for hydrodebromination of aromatic bromides. The AuNPore‐catalyzed hydrodebromination of aromatic bromides proceeded smoothly at relatively low hydrogen pressure and temperature to achieve good to excellent yields of the corresponding non‐bromine variants. The selective hydrodebromination reaction

  无载体纳米多孔金（AuNPore）是一种高效，实用且可回收的催化剂，可用于芳族溴化物的加氢脱溴。AuNPore催化的芳族溴化物加氢脱溴反应在相对较低的氢气压力和较低温度下进行得很顺利，从而获得了相应的非溴化变体的良好或优异的收率。选择性加氢脱溴反应仅在氯原子共存时发生。首次的机理研究表明，H-H键以异解的方式在AuNPore表面分裂，生成Au-H氢化物。
• [EN] STERICALLY HINDERED AMINE STABILIZERS<br/>[FR] STABILISANTS D'AMINES À ENCOMBREMENT STÉRIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010142572A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The instant invention pertains to hindered amine compounds having at least two nitrogen atoms with different basicity. One part is substituted on the N-atom by alkoxy moieties and the other part is substituted on the N-atom by a hydroxy-alkyl moiety. These materials are particularly effective in stabilizing polymers, especially thermoplastic polyolefins, against the deleterious effects of oxidative, thermal and actinic radiation. The compounds are also particularly effective in stabilizing acid catalyzed and ambient cured coatings systems.

  这项瞬时发明涉及具有至少两个氮原子且碱度不同的受阻胺化合物。其中一部分在N原子上被烷氧基团取代，另一部分在N原子上被一个羟基-烷基基团取代。这些材料在稳定聚合物方面特别有效，尤其是热塑性聚烯烃，可以抵御氧化、热和光辐射的有害影响。这些化合物在稳定酸催化和环境固化的涂层系统方面也特别有效。
• Hydrodehalogenation of Polyhalogenated Aromatics Catalyzed by NiPd Nanoparticles Supported on Nitrogen‐Doped Graphene
  作者：Xuefeng Guo、Chao Yu、Zhouyang Yin、Shouheng Sun、Christopher T. Seto

  DOI：10.1002/cssc.201800289

  日期：2018.5.25

  hydrodehalogenation of halogenated aromatics under mild reaction conditions. It reduces mono‐ or dichloroarenes to the corresponding dehalogenated arenes in >90 % yield in 10 % aqueous isopropanol solvent at or below 50 °C within 5 h. Tests on a variety of substrates containing various functional groups show that the catalyst is selective for reduction of C−Cl and C−Br bonds. In addition, this catalyst completely hydrodehalogenates

  镍30 Pd 70负载在氮掺杂石墨烯（NG）上的纳米颗粒在温和的反应条件下充当卤代芳烃加氢脱卤的催化剂。在10 h或低于50°C的温度下5小时内，它将10％异丙醇水溶液中的单氯或二氯芳烃还原为相应的脱卤芳烃，其收率> 90％。对包含各种官能团的多种底物的测试表明，该催化剂对还原C-Cl和C-Br键具有选择性。此外，该催化剂可在12小时内将高浓度的二恶英，多氯联苯，脱叶剂橙的氯代芳族成分和多溴代二苯醚完全加氢脱卤。该催化剂是可重复使用的，并且在5个循环后无形态或组成变化。这种方法可提供功能强大，成本低廉，
• SULFENAMIDES AS FLAME RETARDANTS
  申请人：SONGWON INTERNATIONAL AG

  公开号：US20160289566A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention is in the field of flame retardants and relates to use of sulfenamides as flame retardants, in particular in polymeric substrates.

  本发明属于阻燃剂领域，涉及将硫代酰胺用作阻燃剂，特别是在聚合物基材中的使用。
• ASYMMETRIC ORGANIC PEROXIDE, CROSSLINKING AGENT COMPRISING THE SAME, AND METHOD OF CROSSLINKING WITH THE SAME
  申请人：NOF CORPORATION

  公开号：EP1233014A1

  公开（公告）日：2002-08-21

  A crosslinking agent comprising an asymmetry organic peroxide having at least one structure unit of (substituted)benzoylcarbonyloxy group represented by the following formula (1) in the molecule thereof. Environmentally friendly crosslinking agents and crosslinked silicone rubber moldings are provided thereby. Specifically, useful crosslinking agents and crosslinking processes for silicone rubber are provided.

  一种交联剂，包括至少具有分子中表示为以下式（1）的（取代）苯甲酰羰氧基结构单元的不对称有机过氧化物。因此提供了环保的交联剂和交联硅橡胶成型品。具体提供了用于硅橡胶的有用交联剂和交联工艺。

表征谱图