6-hydroxymethyl-4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazole | 1092951-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-hydroxymethyl-4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-n-propyl-4-methyl-6-(2-hydroxymethyl)-1H-benzimidazol；2-n-propyl-4-methyl-6-(hydroxymethyl)-1H-benzimidazole；(7-methyl-2-propyl-3H-benzoimidazol-5-yl)methanol；(7-methyl-2-propyl-3H-benzimidazol-5-yl)methanol
• CAS: 1092951-05-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: ARYZAINERCLZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 97.22h， 生成 4'-[6-{4-(4-amino-3-(N-t-butoxycarbonyl-N-methylamino)phenoxy)phenylthiomethyl}-4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazol-1-ylmethyl]biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  EP2581373

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  单咪唑酯盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-hydroxymethyl-4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Dual-acting benzoimidazole antihypertensive agents

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构的化合物： 其中：Ar、r、n、X、R 2-3 和R 5-7 如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物具有AT 1 受体拮抗活性和神经肽酶抑制活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US20080318951A1

文献信息

• Dual-acting benzoimidazole antihypertensive agents
  申请人：Allegretti Paul

  公开号：US20080318951A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention is directed to compounds having the formula: wherein: Ar, r, n, X, R 2-3 and R 5-7 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have AT 1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有以下结构的化合物： 其中：Ar、r、n、X、R 2-3 和R 5-7 如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物具有AT 1 受体拮抗活性和神经肽酶抑制活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF TELMISARTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE TELMISARTAN
  申请人：ZAKLADY FARM POLPHARMA SA

  公开号：WO2009123483A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A process for preparation of telmisartan comprises: (i) oxidation of compound of formula (a), wherein R2 is a hydrogen atom or a substituent of formula (b), in which R1 is a protecting group for the carboxyl function, to an aldehyde of formula (c), in which R2 is defined as in the formula (a), and, optionally, (ii) in case R2 in the compound (c) thus obtained is a hydrogen atom, iV-alkylation of the compound (c) with a biphenyl derivative, (iii) treatment of the compound (c) thus obtained with N- methyl- o-nitroaniline in a cyclocondensation reaction, and (iv) cleavage of the protecting group R1.

  一种制备缬沙坦的方法包括：(i)氧化式为(a)的化合物，其中R2是氢原子或式为(b)的取代基，其中R1是羧基的保护基，得到式为(c)的醛，其中R2如式(a)中定义，并且，可选地，(ii)如果化合物(c)中的R2是氢原子，则用联苯衍生物对化合物(c)进行烷基化，(iii)用N-甲基-邻硝基苯胺对得到的化合物(c)进行环缩合反应处理，以及(iv)去除保护基R1。
• BENZO-OR PYRIDO-IMIDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Fujita Takashi

  公开号：US20130165446A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention addresses the problem of finding a compound having both PPAR activation activity and angiotensin receptor antagonistic activity. The present invention is a benzo- or pyrido-imidazole derivative represented by general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a ester or amide thereof (where A is biphenyl methyl-imidazolyl, biphenyl methyl-benzimidazolyl, or the like, B is divalent benzimidazolyl or the like, C is carboxyl or the like, E is divalent phenyl, naphthyl, or the like, G is a dangling bond, oxygen, or the like, Q is oxygen or sulfur, n is an integer from 1 to 6, p is an integer from 1 to 6, V is a dangling bond, oxygen, or the like, and R is hydrogen, alkyl, or the like).

  本发明解决了寻找既具有PPAR激活活性又具有血管紧张素受体拮抗活性的化合物的问题。本发明是一种由通式（I）表示的苯并或吡啶-咪唑衍生物，其药学上可接受的盐，或其酯或酰胺（其中A是联苯甲基咪唑基，联苯甲基苯并咪唑基或类似物，B是二价苯并咪唑基或类似物，C是羧基或类似物，E是二价苯基，萘基或类似物，G是悬键，氧或类似物，Q是氧或硫，n是从1到6的整数，p是从1到6的整数，V是悬键，氧或类似物，R是氢，烷基或类似物）。
• DUAL-ACTING BENZOIMIDAZOLE ANTIHYPERTENSIVE AGENTS
  申请人：Allegretti Paul

  公开号：US20140107120A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The invention is directed to compounds having the formula: wherein: Ar, r, n, X, R 2-3 and R 5-7 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have AT 1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  本发明涉及具有以下公式的化合物：其中：Ar、r、n、X、R2-3和R5-7如规范中所定义，并且它们的药学上可接受的盐。这些化合物具有AT1受体拮抗活性和酰肽酶抑制活性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• BENZO- OR PYRIDO-IMIDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Fujita, Takashi

  公开号：EP2581373A1

  公开（公告）日：2013-04-17

  The present invention addresses the problem of finding a compound having both PPAR activation activity and angiotensin receptor antagonistic activity. The present invention is a benzo- or pyrido-imidazole derivative represented by general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a ester or amide thereof (where A is biphenyl methyl-imidazolyl, biphenyl methyl-benzimidazolyl, or the like, B is divalent benzimidazolyl or the like, C is carboxyl or the like, E is divalent phenyl, naphthyl, or the like, G is a dangling bond, oxygen, or the like, Q is oxygen or sulfur, n is an integer from 1 to 6, p is an integer from 1 to 6, V is a dangling bond, oxygen, or the like, and R is hydrogen, alkyl, or the like).

  本发明要解决的问题是找到一种既具有 PPAR 激活活性又具有血管紧张素受体拮抗活性的化合物。本发明是通式（I）代表的苯并咪唑或吡啶咪唑衍生物、其药学上可接受的盐或其酯或酰胺（其中 A 是联苯甲基咪唑基、联苯甲基苯并咪唑基或类似物，B 是二价苯并咪唑基或类似物、C 是羧基或类似物，E 是二价苯基、萘基或类似物，G 是悬键、氧或类似物，Q 是氧或硫，n 是 1 到 6 的整数，p 是 1 到 6 的整数，V 是悬键、氧或类似物，R 是氢、烷基或类似物）。