去乙酰基车叶草苷酸 | 14259-55-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 去乙酰基车叶草苷酸
• 英文名称: 10-deacetylasperulosidic acid
• 英文别名: deacetylasperulosidic acid；desacetyl asperulosidic acid；DAA；(1S,4aS,5S,7aS)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
• CAS: 14259-55-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: ZVXWFPTVHBWJOU-YYFGDFGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73
• 溶解度：
  溶于甲醇和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

产品描述

去乙酰基车叶草苷酸是白花蛇舌草的活性成分，具有多种生理作用。它可用于制备维生素D受体激动剂，并可作为预防动脉粥样硬化的药物组合物。

生物活性

Deacetylasperulosidic acid (DAA) 是海巴戟（Morinda citrifolia）果实的主要植物化学成分。这种化合物具有抗氧化活性，通过增加超氧化物歧化酶的活性来实现。此外，DAA 还表现出抗原性，在仓鼠卵巢细胞和小鼠中能够抑制染色体畸变的诱导。研究还表明，DAA 可以防止 4-硝基喹啉1-氧化物 (4NQO) 引起的 DNA 损伤，并能抑制 IL-2 的产生以及自然杀伤细胞的活化。

靶点

目标蛋白	IL-2

化学性质

去乙酰基车叶草苷酸为白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇和乙酸乙酯，几乎不溶于水。该成分来源于猪殃殃、巴戟天以及白花蛇舌草。

用途

抗肿瘤、抗氧化、抗炎、调节免疫。可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-6-[[(4S,7S,8S,11S)-6-(acetyloxymethyl)-2-oxo-3,9-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),5-dien-8-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (1S,4aS,5S,7aS)-7-(acetyloxymethyl)-5-hydroxy-1-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.5h， 以10.5 mg的产率得到去乙酰基车叶草苷酸
  参考文献：
  名称：

  Lasianthus wallichii叶片中的一个虹膜状糖苷二聚体和一个非糖苷类虹膜。

  摘要：

  分离了一种新的鸢尾苷糖苷二聚体（1）和非糖苷类鸢尾苷（2）以及已知化合物，如曲霉苷（3），pa子苷（4），黄phyl苷（5），柠檬黄苷A（6）和苄基6-O -Lasianthus wallichii的叶子中的-α-L-鼠李吡喃糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）。光谱和化学证据阐明了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1395