去甲氧基茵陈色原酮 | 61854-36-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 去甲氧基茵陈色原酮
• 英文名称: 6-demethoxycapillarisin
• 英文别名: demethoxycapillarisin；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenoxy)chromen-4-one
• CAS: 61854-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: UBSCDKPKWHYZNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C (decomp)
• 沸点：
  535.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

一枝蒿提取物中可能含有抗病毒活性较强的黄酮类化学成分。50%乙醇洗脱物表现出对抗HBV的作用，推测该洗脱物中的五种主要化合物在抗HBV方面可能起到关键作用。去甲氧基茵陈色原酮是从一枝蒿中分离出的主要黄酮类成分之一。

在Caco-2细胞模型中，对一枝蒿黄酮类成分去甲氧基茵陈色原酮的转运特性进行了研究。该化合物在Caco-2细胞单层模型中的转运主要通过主动转运载体介导，没有方向依赖性，并且不涉及外排蛋白转运载体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲氧基茵陈色原酮 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以1.2 mg的产率得到5-Hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxy-phenoxy)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Phenoxychromones and a structurally related flavone from leaves ofRosa rugosa

  摘要：

  Two phenoxychromones were identified in leaves of Rosa rugosa: 6-demethoxy-4'-O-methylcapillarisin and 6-demethoxycapillarisin. Apigenin was also found in the leaves. This is the first report of phenoxychromones outside the Compositae.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)80131-j
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-dimethoxysalicylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三溴化硼 、 苯甲醚 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 去甲氧基茵陈色原酮
  参考文献：
  名称：

  天然存在的2-苯氧基色酮去甲氧基毛细管素及其相关化合物的合成

  摘要：

  脱甲氧基毛细血管生成素（1），一种天然存在的2-苯氧基色酮，以及相关的化合物（2）-（4），是通过一个途径进行合成的，该途径涉及一个关键步骤，即叶立德磷和碳酸盐之间的分子内Wittig反应。

  DOI：

  10.1039/c39810000474

文献信息

• METHODS OF DESIGNING, PREPARING, AND USING NOVEL PROTONOPHORES
  申请人：Martineau Louis C.

  公开号：US20140135359A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a computer-assisted method of generating a protonophore requiring the use of a computer including a processor. The method includes: designing the protonophore, calculating, using the processor, an estimated protonophoric activity; producing the protonophore if the estimated protonophoric activity corresponds to an U 50 of about 20 μM or less; and determining the uncoupling activity of the protonophore. The present invention also provides novel protonophores that meet the above requirement and their methods of use.

  本发明提供了一种利用计算机辅助的方法来生成需要使用处理器的质子载体。该方法包括：设计质子载体，使用处理器计算估计的质子载体活性；如果估计的质子载体活性对应于大约20微米或更少的U50，则生产质子载体；并确定质子载体的解耦活性。本发明还提供了符合上述要求的新型质子载体及其使用方法。
• COMPOUNDS FROM AN EXTRACT OF ARTEMISIA AND METHODS FOR TREATING DISORDERS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：EP1996212A2

  公开（公告）日：2008-12-03
• JPS5639085A
  申请人：——

  公开号：JPS5639085A

  公开（公告）日：1981-04-14
• Compounds from an extract of Artemisia and methods for treating disorders
  申请人：Ribnicky M. David

  公开号：US20070224301A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  This invention comprises an extract of Artemisia dracunculus that can be used for the treatment and prevention of diabetes, diabetic complications, metabolic syndrome and other comorbidities that share the underlying commonality of insulin resistance. The invention includes the identity of six compounds from the extract that contribute to the activity of the extract by inhibiting protein tyrosine phosphatase-1B (PTP-1B) activity, phosphoenolpyruvate carboxykinase (PEPCK) gene expression or aldose reductase activity (ALR2). The compounds include 4,5-Di-O-caffeoylquinic acid, davidigenin, 6-demethoxycapillarisin, 2′,4-dihydroxy-4′-methoxydihydrochalcone, 2′,4′-dihydroxy-4-methoxdihydrochalcone and sakuranetin.
• [EN] COMPOUNDS FROM AN EXTRACT OF ARTEMISIA AND METHODS FOR TREATING DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PROVENANT D'UN EXTRAIT D'ARMOISE ET PROCÉDÉS SERVANT À TRAITER DES TROUBLES
  申请人：RUTGERS THE STATES UNIVERSITY

  公开号：WO2007109217A2

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] This invention comprises an extract of Artemisia dracunculus that can be used for the treatment and prevention of diabetes, diabetic complications, metabolic syndrome and other comorbidities that share the underlying commonality of insulin resistance. The invention includes the identity of six compounds from the extract that contribute to the activity of the extract by inhibiting protein tyrosine phosphatase- 1B (PTP-1B) activity, phosphoenolpyruvate carboxykinase (PEPCK) gene expression or aldose reductase activity (ALR2). The compounds include 4, 5-Di-O- caffeoylquinic acid, davidigenin, 6-demethoxycapilIarisin, 2',4-dihydroxy-4'- methoxydihydrochalcone, 2',4'-dihydroxy-4-.rnethoxydihydrochalcone and sakuranetin.
  [FR] Cette invention concerne un extrait d'Artemisia dracunculus qui peut être utilisé pour le traitement et la prévention du diabète, de complications diabétiques, d'un syndrome métabolique et d'autres comorbidités qui ont le point commun sous-jacent de la résistance à l'insuline. L'invention concerne six composés identifiés provenant de l'extrait qui contribuent à l'activité de l'extrait en inhibant l'activité de la protéine tyrosine phosphatase-1B (PTP-1B), l'expression du gène de la phosphoénolpyruvate carboxykinase (PEPCK) ou l'activité de l'aldose réductase (ALR2). Les composés comprennent l'acide 4,5-di-O-caféoylquinique, la davidigenine, la 6-déméthoxycapillarisine, la 2',4-dihydroxy-4'-méthoxydihydrochalcone, la 2',4'-dihydroxy-4-méthoxydihydrochalcone et la sakuranetine.