去甲氧基苏打基亭 | 4323-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 去甲氧基苏打基亭
• 中文别名: 5-羟基-2-甲基-1,3-二噁烷-4-甲醛
• 英文名称: demethoxysudachitin
• 英文别名: 5,7,4′-trihydroxy-6,8-dimethoxyflavone；5,7,4 '-trihydroxy-6,8-dimethoxyflavone；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6,8-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 4323-80-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: SYGUVOLSUJYPPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  277-279°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲氧基苏打基亭 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到桔皮素
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷和橙皮苷半合成多甲氧基黄酮类化合物

  摘要：

  多甲氧基黄酮 (PMF) 具有重要的生物活性，尤其是作为抗癌剂。通过糖苷水解、脱氢、溴化、芳香亲核取代、O-甲基化、二甲基二环氧乙烷氧化和区域选择性去甲基化，从丰富且廉价的天然来源柚皮苷和橙皮苷开始，进行了一系列 PMF 的半合成。开发了一种利用CuBr催化和微波辅助反应进行选择性甲基化的新合成方法，大大改善了黄酮向黄酮醇的二甲基二环氧乙烷氧化。新的半合成路线具有原料易得、操作简单、收率好等优点。

  DOI：

  10.3184/174751914x13966139490181
• 作为产物：
  描述：

  德国春黄菊油 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 去甲氧基苏打基亭
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷和橙皮苷半合成多甲氧基黄酮类化合物

  摘要：

  多甲氧基黄酮 (PMF) 具有重要的生物活性，尤其是作为抗癌剂。通过糖苷水解、脱氢、溴化、芳香亲核取代、O-甲基化、二甲基二环氧乙烷氧化和区域选择性去甲基化，从丰富且廉价的天然来源柚皮苷和橙皮苷开始，进行了一系列 PMF 的半合成。开发了一种利用CuBr催化和微波辅助反应进行选择性甲基化的新合成方法，大大改善了黄酮向黄酮醇的二甲基二环氧乙烷氧化。新的半合成路线具有原料易得、操作简单、收率好等优点。

  DOI：

  10.3184/174751914x13966139490181

文献信息

• Radical-scavenging polyphenols: new strategies for their synthesis
  作者：Paolo Bovicelli

  DOI：10.1211/jpp.59.12.0013

  日期：2010.2.18

  New strategies for the synthesis of polyphenols, compounds with antioxidant properties contained in every kind of plants, are discussed. Syntheses of different classes of polyphenols, namely ubiquinones, present in many natural systems in which electron-transfer mechanisms are involved, hydroxy-tyrosol, one of the main components of the phenol fraction in olives, and flavonoids, widespread in the plant kingdom, were approached by simple and environmentally sustainable methods.

  讨论了合成多酚的新策略，这些化合物具有抗氧化性质，存在于各种植物中。采用简单和环保的方法接近了不同类别的多酚的合成，包括存在于许多自然系统中的泛醌类多酚，其中涉及电子转移机制，羟基酪醇，是橄榄中酚类分数的主要成分，以及在植物界广泛分布的类黄酮。

• Efficient synthesis of polyoxygenated flavones from naturally occurring flavanones
  作者：Paolo Bovicelli、Vittoria D'Angelo、Daniela Collalto、Antonio Verzina、Nicola D'Antona、Daniela Lambusta

  DOI：10.1211/jpp.59.12.0012

  日期：2010.2.18

  of the increasing interest in these molecules, methods for their synthesis and structural modification are of great importance; studies on the biological activities of many of these compounds are insufficient because of their scarcity and/or high cost. We have developed an expeditious synthesis of polyoxygenated flavones, starting from available and inexpensive flavanones, using a bromination-methoxylation

  类黄酮是人类饮食的成分（它们存在于许多饮料和食品中），在生物体中，它们具有多种生物功能，包括抗氧化剂的功能。由于对这些分子的兴趣日益增加，其合成和结构修饰的方法非常重要。由于它们的稀缺性和/或成本高昂，因此对这些化合物中许多生物活性的研究还不够。我们已经开发了一种快速合成多氧合黄酮的方法，该方法从现有的廉价黄烷酮开始，采用溴化-甲氧基化方法。使用这种方法可以制备一系列否则无法获得的类黄酮。举例来说，3'-脱甲氧基苏达壳素
• MEDICINAL COMPOSITION INCLUDING SUNFLOWER EXTRACT, PREPARATIVE METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Ling, Peixue

  公开号：EP2520305A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  A pharmaceutical composition containing sunflower extract comprises the extract of total flavonoids from leaves, heads or stems of sunflower (Helianthus annuus L.), in which the content of total flavonoids is 50-90%. Preferably, the pharmaceutical composition comprises the extract of total terpenes and/or the extract of total organic acids. The pharmaceutical composition is used as an active ingredient in manufacture of foods, functional foods or medicaments for preventing or treating hypertension.

  含有向日葵提取物的药物组合物包括向日葵（Helianthus annuus L.）叶、头或茎的总黄酮提取物，其中总黄酮的含量为 50-90%。最好，药物组合物包含总萜类提取物和/或总有机酸提取物。该药物组合物可作为活性成分用于生产食品、功能性食品或预防或治疗高血压的药物。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION INCLUDING SUNFLOWER EXTRACT, PREPARATIVE METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Ling, Peixue

  公开号：EP2520305B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• [EN] MEDICINAL COMPOSITION INCLUDING SUNFLOWER EXTRACT, PREPARATIVE METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION MÉDICINALE COMPRENANT UN EXTRAIT DE `, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CELLE-CI
  申请人：LING PEIXUE

  公开号：WO2011079410A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A medicinal composition containing sunflower extract includes the extract of total flavonoids from leaves, heads or stems of sunflower (Helianthus annuus L.), in which the content of total flavonoids is 50-90%. Preferably, the medicinal composition includes the extract of total terpenes and/or the extract of total organic acids. The medicinal composition is used as an active ingredient in manufacture of foods, functional foods or medicaments for preventing or treating hypertension.