4-benzylidenetricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-benzylidenetricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-3-one
• 英文别名: (1S,2R,4E,6S,7R)-4-benzylidenetricyclo[5.2.1.02,6]decan-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: NVIKPKBBSKDIER-XWHIDLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 一氧化碳 、 (E)-methyl cinnamyl carbonate 在 dichlorotricarbonylruthenium(II) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到4-benzylidenetricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙基碳酸酯与烯烃的羰基环化反应制取环戊烯的新途径

  摘要：

  [RuCl2（CO）3] 2 / Et3N和（η3-C3H5）RuBr（CO）3 / Et3N是高效的催化剂体系，用于烯丙基碳酸酯与烯烃的羰基环化，以高收率得到相应的环戊烯。例如，在120℃下在催化量的[RuCl2（CO）3] 2（2.5 mol％）和Et3N（10 mol％）的存在下用2-降冰片烯（2a）处理碳酸烯丙基甲酯（1a）在3个大气压的一氧化碳下保持5小时，得到相应的环戊烯酮，exo-4-methyltricyclo [5.2.1.0（2,6）] dec-4-en-3-one（3a），产率为80％，立体选择性高（ exo 100％）。

  DOI：

  10.1021/ol0000206

文献信息

• A New Route to Cyclopentenones via Ruthenium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Allylic Carbonates with Alkenes
  作者：Yasuhiro Morisaki、Teruyuki Kondo、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/ol0000206

  日期：2000.4.1

  [RuCl2(CO)3]2/Et3N and (eta 3-C3H5)RuBr(CO)3/Et3N are highly effective catalyst systems for carbonylative cyclization of allylic carbonates with alkenes to give the corresponding cyclopentenones in high yields. For example, treatment of allyl methyl carbonate (1a) with 2-norbornene (2a) in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(CO)3]2 (2.5 mol %) and Et3N (10 mol %) at 120 degrees C for 5 h under

  [RuCl2（CO）3] 2 / Et3N和（η3-C3H5）RuBr（CO）3 / Et3N是高效的催化剂体系，用于烯丙基碳酸酯与烯烃的羰基环化，以高收率得到相应的环戊烯。例如，在120℃下在催化量的[RuCl2（CO）3] 2（2.5 mol％）和Et3N（10 mol％）的存在下用2-降冰片烯（2a）处理碳酸烯丙基甲酯（1a）在3个大气压的一氧化碳下保持5小时，得到相应的环戊烯酮，exo-4-methyltricyclo [5.2.1.0（2,6）] dec-4-en-3-one（3a），产率为80％，立体选择性高（ exo 100％）。