N-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylmethyl)-4-methoxybenzenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylmethyl)-4-methoxybenzenamine
• 英文别名: N-(2-bicyclo[2.2.1]heptanylmethyl)-4-methoxyaniline
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: VDPHMNMSLDSMRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylmethyl)-4-methoxybenzenamine 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到N-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylmethyl)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  仲胺氢氨基烷基化的钽–酸盐络合物：增强的底物范围和对映选择性手性胺的合成

  摘要：

  诱人的反应性：已经制备，表征了新的单和双（氨基甲酸酯）-钽配合物，并将其用于仲胺的催化α-烷基化（参见方案）。观察到自发的β-氢提取为第一个具有催化活性的tantallaaziridine配合物提供了充分表征的实例。

  DOI：

  10.1002/anie.200903656
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 ((S)-N₂,N₂'-bis[2,6-diisopropylphenyl]-6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-dicarboxamidate)tris(dimethylamido)tantalum 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylmethyl)-4-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  仲胺氢氨基烷基化的钽–酸盐络合物：增强的底物范围和对映选择性手性胺的合成

  摘要：

  诱人的反应性：已经制备，表征了新的单和双（氨基甲酸酯）-钽配合物，并将其用于仲胺的催化α-烷基化（参见方案）。观察到自发的β-氢提取为第一个具有催化活性的tantallaaziridine配合物提供了充分表征的实例。

  DOI：

  10.1002/anie.200903656

文献信息

• Tantalum-Amidate Complexes for the Hydroaminoalkylation of Secondary Amines: Enhanced Substrate Scope and Enantioselective Chiral Amine Synthesis
  作者：Patrick Eisenberger、Rashidat O. Ayinla、Jean Michel P. Lauzon、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/anie.200903656

  日期：2009.10.19

  Tantalizing reactivity: New mono‐ and bis(amidate)–tantalum complexes have been prepared, characterized, and used for the catalytic α‐alkylation of secondary amines (see scheme). Spontaneous β‐hydrogen abstraction is observed to give a fully characterized example of the first catalytically active tantallaaziridine complex.

  诱人的反应性：已经制备，表征了新的单和双（氨基甲酸酯）-钽配合物，并将其用于仲胺的催化α-烷基化（参见方案）。观察到自发的β-氢提取为第一个具有催化活性的tantallaaziridine配合物提供了充分表征的实例。