N,N-diethyl-2,3-dioxobutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-2,3-dioxobutanamide
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: FOJXJCUDDQBRRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,3-dioxobutanamide 、 反式-巴豆基硼酸频哪醇酯 反应 16.0h， 以95%的产率得到(3R*,4R*)-N,N-diethyl-3-hydroxy-3,4-dimethyl-2-oxohex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  α-巴豆基-α-二氟硼烷氧基酰胺：立体定向α-酮重排中可分离中间体的结构和反应性

  摘要：

  立体特异性BF 3介导的β-羟基-α-酮酰胺的α-酮重排产生可分离的2-二氟硼烷氧基-3-酮酰胺。X射线和NMR分析表明硼是酰胺而不是酮的羰基配位基。硼配合物是空气稳定的固体，可以通过硅胶色谱法纯化，并且在溴化中表现出新的反应性，在偶极环加成反应中表现出优异的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01427
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 甲酸 、 次氯酸叔丁酯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.02h， 生成 N,N-diethyl-2,3-dioxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  vic-三羰基化合物的区域选择性和非对映选择性巴豆基硼化

  摘要：

  vic-二酮酰胺和vic-二酮酯的巴豆基硼化以高非对映选择性和互补区域选择性实现。α,β-二酮酰胺的 (E)-巴豆基硼化导致作为单一非对映异构体（反）获得的 β-巴豆基化产物的高产率 (91–99%)，而路易斯酸促进 α,β-二酮酯的巴豆基硼化生成 α -以反产物为主要非对映异构体的巴豆化物种。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201517

文献信息

• Zinc-Induced Deoximation of α,α′-Dioxo-Type Oximes and Oxime Ethers Leading to α,β-Diketo Esters
  作者：Ilhyong Ryu、Hiroki Kuriyama、Hironari Miyazato、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu、Joo-Yong Yoon、Sunggak Kim

  DOI：10.1246/bcsj.77.1407

  日期：2004.7

  The deoximation of a variety of α,α′-dioxo-type oximes and oxime ethers was achieved under mild conditions using zinc/AcOH, which gave good yields of α,β-diketo esters.

  在温和条件下，使用锌/乙酸完成了多种α,α′-二酮型肟和肟醚的去氧化反应，获得了良好产率的α,β-二酮酯。
• Regio- and Diastereoselective Crotylboration of<i>vic</i>-Tricarbonyl Compounds
  作者：Jan Roßbach、Julia Baumeister、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201201517

  日期：2013.2

  Crotylboration of vic-diketoamides and vic-diketo esters was achieved with high diastereoselectivity and complementary regioselectivity. Whereas (E)-crotylboration of α,β-diketoamides resulted in high yields (91–99 %) of β-crotylated products obtained as a single diastereomer (anti), Lewis acid promoted crotylboration of α,β-diketo esters yielded the α-crotylated species with the anti product as main

  vic-二酮酰胺和vic-二酮酯的巴豆基硼化以高非对映选择性和互补区域选择性实现。α,β-二酮酰胺的 (E)-巴豆基硼化导致作为单一非对映异构体（反）获得的 β-巴豆基化产物的高产率 (91–99%)，而路易斯酸促进 α,β-二酮酯的巴豆基硼化生成 α -以反产物为主要非对映异构体的巴豆化物种。
• [EN] METHYLENE MALONAMIDE AND KETOACRYLAMIDE MONOMERS AND POLYMERIC COMPOSITIONS DERIVED FROM THEM<br/>[FR] MONOMÈRES DE MALONAMIDE MÉTHYLÈNE ET DE CÉTOACRYLAMIDE ET COMPOSITIONS POLYMÈRES DÉRIVÉES DE CEUX-CI
  申请人：SIRRUS INC

  公开号：WO2019125930A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Disclosed is a composition including a carbonyl-substituted alkene including a dicarbonyl compound having an alkylene group between the carbonyl groups. At least one carbonyl group of the dicarbonyl compound includes an amide group. Another carbonyl group may be a keto group or carbonyl group including an amide group. The composition may include methylene keto malonamides and methylene dimalonamides. Also disclosed are polymers containing these compositions. These polymers may be a copolymer formed with the composition and another 1,1-disubstituted alkene. The polymers may contain multi-functional monomers and/or crosslinkers. The present teachings disclose combining, to form a mixture, a dicarbonyl compound having an alkylene group between the carbonyl groups, formalin or a formaldehyde precursor, and an acid catalyst. The process may form methylene dimalonamides, methylene keto malonamides, for example.

  揭示了一种包括含有碳酰基取代烯烃的组合物，其中包括具有碳酰基之间具有烷基链的二碳酰基化合物。该二碳酰基化合物的至少一个碳酰基包括酰胺基团。另一个碳酰基可能是酮基或包括酰胺基团的碳酰基。该组合物可能包括亚甲基酮基马隆酰胺和亚甲基二马隆酰胺。还揭示了含有这些组合物的聚合物。这些聚合物可能是与该组合物和另一种1,1-二取代烯烃形成的共聚物。这些聚合物可能含有多功能单体和/或交联剂。目前的教导揭示了将具有碳酰基之间具有烷基链的二碳酰基化合物、甲醛或甲醛前体和酸催化剂结合形成混合物的方法。该过程可能形成亚甲基二马隆酰胺、亚甲基酮基马隆酰胺等。
• Permanganate oxidation of α,β-unsaturated carbonyls to vicinal tricarbonyls
  作者：Yue Qi、Zhixiao Yin、Xiangxiang Wen、Chao Wang、Lili Zong

  DOI：10.1039/d2nj05273c

  日期：——

  this study, we report an expedient synthesis of VTCs from cheap and easily available α,β-unsaturated carbonyls through permanganate oxidation under phase transfer condition. The key to this process is the presence of acetic acid additive that enhances the oxidation ability of permanganate.

  邻位三羰基化合物 (VTC) 是有用的合成中间体。大多数 VTC 的合成方法需要低温条件下的有毒氧化剂或贵金属过渡金属催化。在这项研究中，我们报告了一种在相转移条件下通过高锰酸盐氧化从廉价且容易获得的 α,β-不饱和羰基化合物中快速合成 VTCs 的方法。这个过程的关键是乙酸添加剂的存在，它增强了高锰酸盐的氧化能力。
• α-Crotyl-α-difluoroboranyloxy-amides: Structure and Reactivity of Isolable Intermediates in Stereospecific α-Ketol Rearrangements
  作者：Jan Roßbach、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01427

  日期：2015.6.19

  stereospecific BF3-mediated α-ketol rearrangement of β-hydroxy-α-ketoamides yields isolable 2-difluoroboranyloxy-3-keto-amides. X-ray and NMR analysis reveal a carbonyl coordination of the boron by the amide not the ketone. The boron complexes are air-stable solids, can be purified by silica gel chromatography, and exhibit novel reactivity in bromination and superior stereoselectivity in dipolar cycloaddition

  立体特异性BF 3介导的β-羟基-α-酮酰胺的α-酮重排产生可分离的2-二氟硼烷氧基-3-酮酰胺。X射线和NMR分析表明硼是酰胺而不是酮的羰基配位基。硼配合物是空气稳定的固体，可以通过硅胶色谱法纯化，并且在溴化中表现出新的反应性，在偶极环加成反应中表现出优异的立体选择性。