9-[2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-ethyl]-11-(hydroxymethyl)-6-[2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-ethyl]-2,12,15-trioxapentacyclo[7.5.2.0^1,8.0^5,14.0^11,13]hexadec-7-en-16-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-[2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-ethyl]-11-(hydroxymethyl)-6-[2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-ethyl]-2,12,15-trioxapentacyclo[7.5.2.0^1,8.0^5,14.0^11,13]hexadec-7-en-16-ol
• 英文别名: (1S,5R,6R,9R,14R)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-11-(hydroxymethyl)-6-[2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-2,12,15-trioxapentacyclo[7.5.2.01,8.05,14.011,13]hexadec-7-en-16-ol
• 化学式: C₃₈H₅₂O₉Si
• 分子量: 680.911
• InChiKey: MMBJCEWHVPESPI-RTTFMJPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-ethyl]-11-(hydroxymethyl)-6-[2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-ethyl]-2,12,15-trioxapentacyclo[7.5.2.0^1,8.0^5,14.0^11,13]hexadec-7-en-16-ol 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以81%的产率得到[(9-[2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-ethyl]-6-[2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]ethyl]-16-[(triethylsilyl)oxy]-2,12,15-trioxapentacyclo-[7.5.2.0^1,8.0^5,14.0^1,13]hexadec-7-en-11-yl)methoxy]triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917和CP-263,114的综合研究：通过分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排获得高级四环系统

  摘要：

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。

  DOI：

  10.1021/jo302467w
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 双氧水 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 151.55h， 生成 9-[2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-ethyl]-11-(hydroxymethyl)-6-[2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-ethyl]-2,12,15-trioxapentacyclo[7.5.2.0^1,8.0^5,14.0^11,13]hexadec-7-en-16-ol
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917和CP-263,114的综合研究：通过分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排获得高级四环系统

  摘要：

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。

  DOI：

  10.1021/jo302467w