六氯环戊二烯 | 77-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 六氯环戊二烯
• 中文别名: 1,2,3,4,5,5-六氯环戊-1,3-二烯；六氯-1,3-环戊二烯；六氯戊二烯；全氯环戊二烯
• 英文名称: hexachlorocyclopentadiene
• 英文别名: perchlorocyclopentadiene；hexachlorocyclo-1,3-pentadiene；1,2,3,4,5,5-hexachlorocyclopenta-1,3-diene
• CAS: 77-47-4
• 化学式: C₅Cl₆
• mdl: MFCD00001352
• 分子量: 272.773
• InChiKey: VUNCWTMEJYMOOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9 °C
• 沸点：
  239 °C
• 密度：
  1.7019 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 物理描述：
  Hexachlorocyclopentadiene appears as a pale yellow liquid with a pungent odor. Density 14.3 lb /gal. Solidifies at 50°F. Insoluble in water. Noncombustible. Very toxic by skin absorption and inhalation. Corrosive to tissue.
• 颜色/状态：
  Dense, oily liquid
• 气味：
  Pungent, unpleasant odor.
• 闪点：
  Non-flammable (EPA, 1998)
• 溶解度：
  In water, 1.8 mg/L at 25 °C
• 蒸汽密度：
  9.4 (EPA, 1998) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.060 mm Hg at 25 °C /Extrapolated/
• 亨利常数：
  0.03 atm-m3/mole
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen chloride/.
• 腐蚀性：
  In presence of moisture, will corrode iron & other metals.
• 汽化热：
  1.8X10+5 J/kg (est)
• 表面张力：
  37.5 dynes/cm= 0.0375 N/m @ 20 °C
• 气味阈值：
  0.15 ppm or 1.7 mg/cu m
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5658 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  1314.3;1319.9;1326.1;1342.3;1318;1318
• 稳定性/保质期：

  1. 不可燃。具有腐蚀性。本品有毒，接触皮肤后应立即用碱性溶液清洗。

  2. 本品有毒，可通过皮肤吸收进入血液引起中毒，对肝脏等器官有危害作用。急性中毒实验显示：大鼠在250 mg/m³的环境中存活最长时间为0.25小时；纯度为93.3%的六氯环戊二烯对大鼠和兔的一次口服LD₅₀值为420～620 mg/kg体重。接触皮肤后应立即用碱性溶液清洗。操作时设备需密闭，车间应有良好的通风条件，并穿戴适当的防护装备。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

六氯环戊二烯在水里发生了化学变化，形成了既亲脂又亲水的产物。在鱼体内，亲脂的非极性产物极为挥发性。在注射(14)C标记的六氯环戊二烯三天后，可被乙酸乙酯提取的放射性活度大约是47%，而水溶性和不可提取的分别占注射放射性活度的11%和20%。鱼的乙酸乙酯提取物中至少包括了8种未识别的分解产物。鱼体内的水溶性物质中至少包括了4种未识别的产物。

Hexachlorocyclopentadiene underwent chemical alterations in water forming both lipophilic and hydrophilic products. The lipophilic nonpolar products in fish were extremely volatile. Three days after the ip injection of (14)C hexachlorocyclopentadiene, the ethyl acetate extractable radioactivity was approx 47% while water solubles and unextractables were 11 and 20% of the injected radioactivity, respectively. Ethyl acetate extracts of fish included at least 8 unidentified breakdown products. Water solubles from fish included at least 4 unidentified products.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

肝脏、粪便和肠道匀浆在体外代谢HEX的能力被研究。在明显的第一阶动力学过程中，HEX被肠道内容物、粪便和肝脏匀浆代谢，半衰期分别为10.6、1.6和14.2小时。当氯化汞（HgCl2）作为杀菌剂添加到肠道和粪便匀浆中时，半衰期分别增加到17.2和6.2小时，这表明肠道和粪便菌群对HEX的代谢有显著贡献。肝脏匀浆的变性对体外代谢率几乎没有影响，这可能表明肝脏微粒体或其他依赖酶的过程的参与非常有限。

...The ability of liver, fecal, and gut homogenates to metabolize HEX in vitro /was studied/. In an apparent first-order kinetic process, HEX was metabolized by gut content, fecal, and liver homogenates with half-lives of 10.6, 1.6, and 14.2 hr, respectively. When mercuric chloride (HgCl2) was added to the gut and fecal homogenates as a bacteriocide, the half-lives were increased to 17.2 and 6.2 hr, respectively, indicating that the gut and fecal flora contributed significantly to the metabolism of HEX. Denaturation of the liver homogenate had virtually no effect on the in vitro metabolic rate indicating, perhaps, that there was only limited involvement of liver microsomes or other enzyme-dependent process.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

没有发现 HEX 的主要代谢物或结合物。...主要排泄途径是通过尿液和粪便。在两者中均未发现未改变的 HEX，这表明 HEX 参与了广泛的代谢。

No primary metabolites or conjugates of HEX have been identified. ...The principal routes of excretion were shown to be via the urine and feces. No unchanged HEX was found in either, indicating that HEX was involved in extensive metabolism.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

HCCPD会迅速被代谢并在分布到外周组织之前先分布到血液、肝脏、肾脏和肺部。

HCCPD is rapidly metabolized and distributed to blood, liver, kidneys, and lungs before being distributed to the peripheral tissues. (L437)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

HCCPD可能与结合分泌分子的微粒体相互作用，改变它们从细胞传输的能力。可以推测，其某些毒性特性是由于它在狄尔斯-阿尔德反应中的反应性，其中共轭二烯与取代或未取代的烯烃（二烯亲偶）在环加成反应中结合。生物组织含有大量可能的环加成反应反应物。HCCPD也可以发生加成和取代反应，或者通过混合功能氧化酶系统被氧化。HCCPD对大脑的影响也可能是HCCPD或其代谢物与大脑脂质反应的结果。HCCPD对肾上腺的影响可能是其与该腺体产生的甾醇中不饱和碳结合能力的反映。甾醇的羟基功能团位于双键相邻的碳上，可以激活该键进行环加成反应。这样的反应需要接触到大量剂量的HCCPD，以便活性物质到达肾上腺。HCCPD通过尿液和粪便排出。

HCCPD may interact with the microsomes that binds to secretory molecules and changes their ability to be transported from the cell. It can be postulated, that some of its toxic properties are a consequence of its reactivity in Diels-Alder reactions where a conjugated diene combines with a substituted or unsubstituted alkene (a dienophile) in a cycloaddition reaction. Biological tissues contain a large number of potential reactants for cycloaddition reactions. HCCPD can also undergo addition and substitution reactions or be oxidized by way of the mixed function oxidase system. Effects of HCCPD on the brain may also be a reflection of the reaction of either HCCPD or a metabolite with brain lipids. The effects of HCCPD on the adrenal glands may be a reflection of its ability to combine with the unsaturated carbons in sterols produced by this gland. The hydroxyl functional group of a sterol is on a carbon adjacent to the double bond and can activate that bond to cycloaddition reactions. Such reactions would require exposure to large doses of HCCPD so that reactive material would reach the adrenal gland. HCCPD is excreted in urine and feces. (L437)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：D组 不可归入人类致癌性类别

Cancer Classification: Group D Not Classifiable as to Human Carcinogenicity

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：D；无法归类为人类致癌性。分类依据：关于六氯环戊二烯致癌性的人体数据不足，动物数据缺乏。人类致癌性数据：不足。

CLASSIFICATION: D; not classifiable as to human carcinogenicity. BASIS FOR CLASSIFICATION: Inadequate data in humans and no data in animals concerning carcinogenicity of hexachlorocyclopentadiene. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: Inadequate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不可归类为人类致癌物。

A4; Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

给予大鼠口服每千克6毫克六氯环戊二烯（HEX），7天内通过尿液排出33%，通过粪便排出10%。大部分排泄发生在给药后的前24小时内。肾脏保留0.5%，肝脏超过0.5%。在胆管插管的大鼠中，仅有16%通过胆汁排泄，而66%仍然通过粪便排出，这表明大多数口服摄入的HEX并未被吸收。降解显然发生在肠道中，因为粪便物质中很少有非极性的。肾脏、肝脏、卵巢和脂肪是（14）C-HEX当量的主要沉积部位。在大鼠中，肾脏含有残留物最高水平，而在小鼠中，肝脏中的残留物超过了肾脏。除了这个区别，HEX在大鼠和小鼠中的命运，无论是雄性还是雌性，都非常相似，在每种情况下，组织残留物在大约两周后达到一个平稳期。

Rats given 6 mg/kg hexachlorocyclopentadiene (HEX) orally excreted 33% in urine, 10% in feces in 7 days. Most excretion occurred during 1st 24 hr after dosing. Kidney retained 0.5%, liver >0.5%. Biliary excretion of only 16% with 66% still voided in the feces of bile duct cannulated rats suggested that the majority of orally consumed HEX was not absorbed. Degradation apparently occurred in the gut since little of the fecal material was of an apolar nature. The kidney, liver, ovaries and fat were the major sites of deposition of (14)C-HEX equivalents. In rats, the kidney contained the highest levels of residues, whereas in mice the residues in the liver exceeded those in the kidney. Other than this difference, the fate of HEX in rats and mice, both male and female, was quite similar and in each case the tissue residues reached a plateau after about two weeks on the HEX-containing diets.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

这些研究是为了确定14C-六氯环戊二烯在大鼠体内的命运和滞留时间。实验动物要么暴露于14C-六氯环戊二烯蒸汽中，持续1小时，要么口服玉米油中的14C-六氯环戊二烯。分析了组织、尿液和粪便样本，以及呼出的空气，以评估命运和滞留时间。大约84%吸入的化合物被保留。通过吸入的14C-六氯环戊二烯通过尿液排出；口服给药的14C-六氯环戊二烯通过粪便排出。在通过吸入暴露的大鼠中，气管和肺的残留积累最高。在接受口服剂量的动物中，肾脏和肝脏是积累的主要部位。这些研究表明，暴露途径对滞留和消除模式至关重要。

Studies were conducted to determine the fate and retention time of (14)C-hexachlorocyclopentadiene in rats. The test animals were either exposed to (14)C-hexachlorocyclopentadiene vapors for single 1 hr periods, or dosed orally with (14)C-hexachlorocyclopentadiene in corn oil. Tissue, urine, and feces samples were analyzed, as well as expired air, to assess the fate and retention time. Approximately 84% of the inhaled compound is retained. Inhaled (14)C-hexachlorocyclopentadiene excreted in the urine; orally administered (14)C-hexachlorocyclopentadiene eliminated in the feces. In rats exposed by inhalation, the trachea and lung had the highest residue accumulation. In animals receiving oral doses kidneys and liver were major sites of accumulation. These studies indicate that the route of exposure is critical to the pattern of retention and elimination.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

六氯环戊二烯（C56）口服给药后的差异化分布，与吸入或静脉给药相比，可能是其通过此途径毒性较低的原因。在大鼠静脉注射0.59 mg/kg的(14)C标记C56后，72小时内组织中有39%的放射性残留；而在吸入(14)C C56蒸气（1.3-1.8 mg/kg）后，这一比例仅为11.5%。在口服剂量为4.1或61 mg/kg时，这一比例仅为2.4%。

The differential disposition of hexachlorocyclopentadiene (C56) following oral administration, as contrasted to inhalation or iv administration, may account for its lower toxicity by this route. After iv dose of (14)C labeled C56 to rats at 0.59 mg/kg, 39% of the radioactivity remained in the tissues at 72 hr; after inhalation of vapors of (14)C C56 (1.3-1.8 mg/kg), this amount was 11.5%. After oral doses of 4.1 or 61 mg/kg, the amount was only 2.4%.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

(14)六氯环戊二烯（HEX, C56）以单次口服剂量（2.5和25 mg/kg）作为饮食的一部分（1、5和25 ppm）给药，最多持续30天。排泄途径是通过粪便（占剂量的-70%）和尿液中的低消除（大约15%）。胆管插管的大鼠粪便中仅有16%的胆汁排泄，这表明口服摄入的HEX大部分没有被吸收。由于粪便物质中很少有非极性物质，降解显然发生在肠道中。肾脏、肝脏、卵巢和脂肪是(14)C-HEX当量沉积的主要部位。在大鼠中，肾脏含有最高的残留物水平，而在小鼠中，肝脏的残留物超过了肾脏。除了这个差异外，HEX在大鼠和小鼠中的命运，无论是雄性还是雌性，都非常相似，在每个案例中，组织残留物在含HEX的饮食后大约两周达到平稳。

(14)C-Hexachlorocyclopentadiene (HEX, C56) was administered as a single oral dose (2.5 and 25 mg/kg) as a component of the diet (1, 5 and 25 ppm) for a maximum of 30 days. Route of excretion was via the feces (-70% of dose) with low elimination in the urine (approximately 15%). Biliary excretion of only 16% still voided in the feces of bile duct cannulated rats suggested that the majority of orally consumed HEX was not absorbed. Degradation apparently occurred in the gut since little of the fecal material was of an apolar nature. The kidney, liver, ovaries and fat were the major sites of deposition of (14)C-HEX equivalents. In rats, the kidney contained the highest levels of residues, whereas in mice the residues in the liver exceeded those in the kidney. Other than this difference, the fate of HEX in rats and mice, both male and female, was quite similar and in each case the tissue residues reached a plateau after about two weeks on the HEX-containing diets.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  T+,N
• 安全说明：
  S16,S23,S25,S36/37,S39,S45,S53,S60,S61
• 危险类别码：
  R24,R22,R26,R50/53,R34
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  GY1225000
• 海关编码：
  2903890090
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2646 6.1/PG 1

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	六氯环戊二烯；全氯环戊二烯
化学品英文名称：	Hexachlorocyclopentadiene；Perchlorocyclopentadiene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	77-47-4
分子式：	C 5 Cl 6
分子量：	272.77

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：六氯环戊二烯；全氯环戊二烯

有害物成分 含量 CAS No. 六氯环戊二烯 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对粘膜和皮肤有明显刺激性。吸入高浓度本品蒸气可致化学性肺炎、肺水肿。皮肤接触可发生皮炎。长期吸入可能引起肝、肾损害。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	可燃。受高热分解，放出腐蚀性、刺激性的烟雾。
有害燃烧产物：	氯化氢、一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	砂土、泡沫、雾状水、二氧化碳。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：0．01mg／m3[皮]TLVTN： ACGIH 0.01ppm,0.11mg/m3
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。及时换洗工作服。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色至琥珀色油状液体，有刺激性气味。
pH：
熔点(℃)：	9．6
沸点(℃)：	239
相对密度(水=1)：	1．70
相对蒸气密度(空气=1)：	9．42
饱和蒸气压(kPa)：	0．012(25℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 Cl 6
分子量：	272.77
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醚、四氯化碳等多数有机溶剂。
主要用途：	用于制农药如灭蚁灵，也用作聚酯树脂和聚氨酯泡沫塑料的阻燃剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、潮湿空气、水。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	氯化氢、一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：584mg／kg(大鼠经口)；430mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮： 500mg/4小时，重度刺激。家兔经眼： 100mg/5分钟，重度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61055
UN编号：	2646
包装标志：
包装类别：	Ⅰ
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法

由环戊二烯分两步氯化而得。第一步在90℃进行，氯气与环戊二烯的重量配比为1:（0.24-0.34），反应生成含4-6个氯原子的氯代环戊烷。第二步在高温下进行，反应温度500-510℃，多氯环戊烷与氯气的摩尔配比为1:（6-8）。另外，也可用石油戊烷作为原料，通过光氯化和高温氯化合成六氯环戊二烯，收率为70%左右。

合成制备方法

由环戊二烯分两步氯化而得。第一步在90℃进行，氯气与环戊二烯的重量配比为1:（0.24-0.34），反应生成含4-6个氯原子的氯代环戊烷。第二步在高温下进行，反应温度500-510℃，多氯环戊烷与氯气的摩尔配比为1:（6-8）。另外，也可用石油戊烷作为原料，通过光氯化和高温氯化合成六氯环戊二烯，收率为70%左右。

用途简介

本品用作反应型阻燃剂，用于制造阻燃聚酯树脂和阻燃聚氨酯泡沫塑料。也用于制造全氟五环癸烷、海特酸酐、得克隆等含氯阻燃剂。此外，还用来制取有机氯杀虫剂、艾氏剂、犹氏剂、氯丹等。

用途

本品用作反应型阻燃剂，用于制造阻燃聚酯树脂和阻燃聚氨酯泡沫塑料。也用于制造全氟五环癸烷、海特酸酐、得克隆等含氯阻燃剂。此外，还用来制取有机氯杀虫剂、艾氏剂、犹氏剂、氯丹等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到2,3,4,5-四氯环戊-2,4-二烯酮肟
  参考文献：
  名称：

  DEPTOR-mTOR相互作用的小分子抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  DEPTOR是一种48 kDa蛋白，与mTOR结合并抑制mTORC1和mTORC2复合物中的该激酶。DEPTOR的过度表达特别发生在多发性骨髓瘤（MM）肿瘤模型中，而DEPTOR敲低对MM细胞具有细胞毒性，表明它是潜在的治疗靶标。由于mTORC1麻痹可以保护MM细胞免受DEPTOR的敲低，因此表明DEPTOR和mTOR之间的蛋白质相互作用是MM生存力与死亡的关键。在先前的研究中，我们使用了一个小型抑制剂库的酵母双杂交筛选来鉴定抑制酵母中DEPTOR / mTOR结合的化合物。这种治疗剂（化合物B）还阻止了MM细胞中DEPTOR / mTOR的结合，并对MM细胞具有选择性的细胞毒性。现在，我们围绕该化合物提出结构-活性关系（SAR）研究，作为先前工作的后续报告。这项研究导致发现了五种新的前导物，即化合物3g，3k，4d，4e和4g，它们均具有优于化合物B的抗骨髓瘤细胞毒性特性。由于它们以DE

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.002
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁烷 在 氯 作用下， 生成 六氯环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  生产六氯环戊二烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50472a030
• 作为试剂：
  描述：

  3-amino-6-bromo-2-methoxyisonicotinamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六氯环戊二烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R,Z)-6-(1-acetyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1,7-dimethyl-4-((1-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)imino)-1,7-dihydropyrido[3,4-d]pyrimidin-8(4H)-one formic acid
  参考文献：
  名称：

  SOS1 INHIBITORS

  摘要：

  A compound of formula I: Each variable is defined herein. Also disclosed are a pharmaceutical composition containing a compound of formula I, a method of treating cancer using such a compound, and a method of inhibiting SOS1 with the compound.

  公开号：

  WO2024102952A1

文献信息

• Synthese von Polymethintetrathiafulvalenen durch Dimerisierung vonω-(1,3-Dithiol-2-yliden)polyenalen mit demLawesson-Reagens: Carotinoide und supracarotinoide Tetrathiafulvalene
  作者：Gottfried Märkl von、Norbert Aschenbrenner、Andreas Baur、Corinna Rastorfer、Peter Kreitmeier

  DOI：10.1002/hlca.200390209

  日期：2003.7

  Synthesis of Polymethinetetrathiafulvalenes by Dimerization of ω-(1,3-Dithiol-2-ylidene)polyenals with the Lawesson Reagent: Carotenoid and Supracarotenoid Tetrathiafulvalenes

  通过Lawesson试剂将ω-（1,3-二硫醇-2-亚甲基）多烯二聚而合成聚甲硫基四硫富瓦烯-类胡萝卜素和类超糖基四氟富瓦烯
• Stereoselective Diels–Alder Reactions of <i>gem</i>-Diborylalkenes: Toward the Synthesis of <i>gem-</i>Diboron-Based Polymers
  作者：Nadim Eghbarieh、Nicole Hanania、Alon Zamir、Molhm Nassir、Tamar Stein、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1021/jacs.1c01471

  日期：2021.4.28

  to be among the most valuable reagents in modern organic synthesis, providing a rapid access to a wide array of transformations, including the construction of C–C and C-heteroatom bonds, their use as dienophile-reactive groups has been rare. Herein we report the Diels–Alder (DA) reaction of (unsymmetrical) gem-diborylalkenes. These reactions provide a general and efficient method for the stereoselective

  尽管偕二硼基烯烃被认为是现代有机合成中最有价值的试剂之一，可以快速进行各种转化，包括构建 C-C 和 C-杂原子键，但它们作为亲双烯反应基团的用途已经已经很少见了。在此，我们报道了（不对称）宝石二硼基烯烃的狄尔斯-阿尔德（DA）反应。这些反应为偕二硼基烯烃的立体选择性转化以快速获得1,1-双硼基环己烯提供了一种通用且有效的方法。使用与硼化二烯和偕二硼基烯烃相同的 DA 反应歧管，我们还开发了 1,​​1,2-三-和 1,1,3,4-四（硼酸盐）环己烯家族的简洁、高度区域选择性合成方法。目前缺乏有效合成途径的化合物。此外，DFT 计算可以深入了解控制这些 DA 反应的化学选择性、区域选择性和立体选择性的潜在因素。该方法还提供了偕二硼基降冰片烯的立体发散合成。开环复分解聚合（ROMP）证明了偕二硼基降冰片烯结构单元的实用性，为首次合成偕二硼基聚合物提供了高度模块化的方法。此外，这些聚合物已成功
• Mixtures composed or monocarboxy-functionalized dialkylphosphinic acids, their use and a process for their preparation
  申请人：Maas Wiebke

  公开号：US20070213436A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The invention relates to mixtures composed of monocarboxy-functionalized dialkylphosphinic acids and of further components, which comprise A) from 98 to 100% by weight of monocarboxy-functionalized dialkylphosphinic acids of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are identical or different and, independently of one another, are H, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, and/or phenyl, X and Y are identical or different and, independently of one another, are H, Li, Na, K, or NH 4 , and B) from 0 to 2% by weight of halogens, where the entirety of the components always amounts to 100% by weight.

  该发明涉及由单羧基功能化二烷基膦酸和进一步组分组成的混合物，其中包括 A) 公式（I）中的单羧基功能化二烷基膦酸，其占98至100重量％ 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 相同或不同，并且彼此独立地为H，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基和/或苯基， X和Y相同或不同，并且彼此独立地为H，Li，Na，K或NH 4 ， 和 B) 卤素，其占0至2重量％， 其中所有组分的总和始终为100重量％。
• SULFENAMIDES AS FLAME RETARDANTS
  申请人：SONGWON INTERNATIONAL AG

  公开号：US20160289566A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention is in the field of flame retardants and relates to use of sulfenamides as flame retardants, in particular in polymeric substrates.

  本发明属于阻燃剂领域，涉及将硫代酰胺用作阻燃剂，特别是在聚合物基材中的使用。
• Free-radical reactions of halogenated bridged polycyclic compounds. Part VIII. The addition of thiols to 1,2,3,4,7,7-hexachloro-5,6-dimethylenenorborn-2-ene
  作者：C. K. Alden、J. A. Claisse、D. I. Davies

  DOI：10.1039/j39680001228

  日期：——

  7-hexachloro-5,6-dimethylenenorborn-2-ene affords 1,4,5,6,7,7-hexachloro-3-methylnorborna-2,5-dien-2-ylmethyl methyl and phenyl sulphide respectively. These products are derived from 1,4-addition to the diene system, and this preference for 1,4- rather than 1,2-addition is discussed. Attempts to add bromotrichloromethane resulted in polymer formation. A new method for the synthesis of 1,2,3,4,7,7-hexachloro-5

  将甲硫醇和苯硫酚加到1,2,3,4,7,7-六氯-5,6-二亚甲基降冰片-2-烯中得到1,4,5,6,7,7-六氯-3-甲基降冰片烯-2 ，5-二烯-2-基甲基甲基和苯基硫化物。这些产物衍生自向二烯系统的1，4-加成，并且讨论了对1，4-而不是1，2-加成的这种偏爱。尝试添加溴代三氯甲烷导致形成聚合物。1,2,3,4,7,7-六氯-5催化氢解合成1,2,3,4,7,7-六氯-5,6-二亚甲基降冰片-2-烯的新方法据报道，有6-6-二氯甲基降冰片-2，5-二烯。

表征谱图