醋酸去氧皮质酮 | 56-47-3

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 醋酸去氧皮质酮
• 中文别名: 乙酸脱氧皮质甾酮；21-乙酸羟基孕酮；乙酸-11-脱氧皮质甾酮；醋酸脱氧皮质酮
• 英文名称: Desoxycorticosterone Acetate
• 英文别名: [2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 56-47-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: VPGRYOFKCNULNK-ACXQXYJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  157°C
• 比旋光度：
  D20 +168 to +176° (dioxane)
• 沸点：
  421.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0415 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于水
• LogP：
  3.080
• 碰撞截面：
  196.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290000
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  HG0525000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1

制备方法与用途

生物活性

Deoxycorticosterone acetate（11-Deoxycorticosterone, DOC, Cortexone）是一种类固醇激素，通常通过肌肉注射使用，作为肾上腺皮质类固醇的替代疗法。

体内研究

Deoxycorticosterone acetate (DOCA) 常用于诱发试验动物高血压。这种高血压主要依赖于中枢升压机制，特别是脑肾素-血管紧张素系统的变异调节。

化学性质

Deoxycorticosterone acetate 是一种白色结晶性粉末，无臭、无味，在空气中稳定。熔点为 158-161℃；比旋光度 [α]20^D +168°-+176°（二氧六环）、+179°-+184°（1%，乙醇）。在 240nm 波长处具有最大吸收。该物质易溶于氯仿（1：1.5）和丙酮（1：30），微溶于乙醚（1：170），几乎不溶于水。

用途

Deoxycorticosterone acetate 在生化研究中广泛应用，是肾上腺皮质激素类药物的一种，具有抗炎、抗过敏等作用。此外，它还用作羟孕酮琥酯钠的中间体。

生产方法

黄体酮在四氢呋喃和甲醇混合溶液中与氧化钙和碘发生碘代反应，然后在无水丙酮中与醋酸钾反应生成酯，最后精制而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸去氧皮质酮 生成 孕甾二醇
  参考文献：
  名称：

  Horwitt et al., Journal of Biological Chemistry, 1944, vol. 155, p. 213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 在 丙酮 作用下， 生成 醋酸去氧皮质酮
  参考文献：
  名称：

  CH204234

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  nicotinamide adenine dinucleotide 、 、 triphenylphosphine hydrochloride 、 佛司可林 、 白屈菜红碱 在 醋酸去氧皮质酮 作用下， 生成 醋酸去氧皮质酮
  参考文献：
  名称：

  Method for ameliorating or preventing arrhythmic risk associated with cardiomyopathy by improving conduction velocity

  摘要：

  一种通过提高传导速度来减少心肌病所带来的心律失常风险的方法，包括向需要的个人或人群中注射含有NAD+或线粒体靶向抗氧化剂的组合物。

  公开号：

  US09211301B2