3β-acetoxy-5-etienic acid chloride | 7429-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5-etienic acid chloride
• 英文别名: 3β-acetoxy-Δ⁵-etiocholenic acid chloride；3beta-Acetoxyandrost-5-ene-17beta-carbonyl chloride；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-carbonochloridoyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 7429-97-2
• 化学式: C₂₂H₃₁ClO₃
• 分子量: 378.939
• InChiKey: QYPIXVXAKZBGOC-SPHVDITISA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C (decomp)
• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-etienic acid chloride 在 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 21-乙酰氧基孕烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  脱氧皮质- steron（21氧基-孕激素）AUSΔ 5 -3-氧- ATIO-cholensäure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001158
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 吡啶 、 草酰氯 、 溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 3β-acetoxy-5-etienic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to novel 17-5′-(1′,2′,4′)-oxadiazolyl androstenes via the cyclodehydration of cytotoxic O-steroidacylamidoximes, and an evaluation of their inhibitory action on 17α-hydroxylase/C17,20-lyase

  摘要：

  Novel 17-exo-oxadiazoles in the androst-5-ene series were efficiently synthesized in a two-step sequence via the corresponding O-acylamidoxime intermediates (obtained from steroidal 17-carboxylic acids and amidoximes in the presence of coupling reagent), which then underwent tetrabutylammonium fluoride-induced cyclocondensation under mild reaction conditions. The synthesized compounds were subjected to in vitro pharmacological studies to investigate their inhibitory effect on rat testicular C-17,C-20-lyase and their antiproliferative action on four malignant human adherent cell lines (HeLa, MCF7, A2780 and A431). One of the oxadiazolyl derivatives proved to exert significant enzyme-inhibitory action (IC50 = 0.60 mu M), while some of the isolated O-acylated amidoxime intermediates displayed high cytotoxic activities on all examined cell lines, with IC50 values in the range 0.22-3.94 mu M. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.038
• 作为试剂：
  描述：

  endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 3β-acetoxy-5-etienic acid chloride 、 丙酮 作用下， 生成 (+)-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-indene-8syn-ol
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应的机理

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80072-7

文献信息

• Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of 6-Substituted Pteridines and Naturally Occurring L-<i>erythro</i>-Biopterin
  作者：Shizuaki Murata、Takashi Sugimoto、Shoji Ogiwara、Kouichi Mogi、Hiroaki Wasada

  DOI：10.1055/s-1992-26097

  日期：——

  Condensation of 2,4,5-triamino-6-butoxypyrimidine with various 2-formyloxiranes followed by oxidation with iodine affords 2-amino-4-butoxy-6-(1-hydroxyalkyl)pteridines regioselectively. Naturally occurring L-erythro-biopterin is synthesized from (1S,2S,3S)-2-formyl-3-(1-hydroxyethyl) oxirane. The reaction proceeds via 5,6-dihydropteridine, and the mechanism is discussed with the help of molecular orbital calculations.

  通过2,4,5-三氨基-6-丁氧基嘧啶与多种2-甲酰氧基环氧乙烷的缩合反应，接着用碘氧化，可以选择性地合成2-氨基-4-丁氧基-6-(1-羟基烷基)蝶啶。从(1S,2S,3S)-2-甲酰基-3-(1-羟基乙基)环氧乙烷合成自然界存在的L-赤型二氢蝶呤。反应过程经过5,6-二氢蝶呤中间体，并通过分子轨道计算讨论了反应机制。
• �ber Steroide. 84. Mitteilung. Abbauprodukte der Cholesterionoxydation V. Konstitutionsaufkl�rung des ?5-3?,17-Dioxy-cholens�ure-Lactons-(24 ? 17)
  作者：J. R. Billeter、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19490320226

  日期：1949.3.15

  Der Vergleich einiger Umwandlungsprodukte des bei der Oxydation von Cholesterin-acetat-dibromid entstehenden Lactons mit analogen, synthetisch gewonnenen, in 20-Stellung epimeren 20-Oxy-24,24-dimethyl-allo-cholanen zeigt keine Übereinstimmung ihrer Eigenschaften. In Verbindung mit unseren früheren Befunden ergibt sich daraus für das Lacton die Konstitution eines δ5-3β,17-Dioxy-cholensäure-Lactons-(2417)

  将乙酸二溴胆甾醇的氧化反应中生成的内酯的某些转化产物与合成的20-氧基-24,24-二甲基-邻二氢-胆烷类化合物进行了比较，结果表明它们在20位上是差向异构体。特性。与我们先前的发现连接，这导致了δ的结构5 -3β，17-二氧胆烯酸-lactone-（2417）的内酯。
• Steroids and sex hormones. Part 262. The radical induced stannane reduction of selenoesters and selenocarbonates: A new method for the degradation of carboxylic acids to nor-alkanes and for desoxygenation of alcohols to alkanes
  作者：Johannes Pfenninger、Christoph Heuberger、Walter Graf

  DOI：10.1002/hlca.19800630823

  日期：1980.12.10

  Esters of carboselenoic acids, formed from carboxylic acids by conventional methods, undergo reaction with tributyltin hydride in inert aromatic solvents, either by heating to give the corresponding aldehyde or the corresponding alkane depending on reaction temperature and the structure of the parent carboxylic acid, or by ultraviolet irradiation at ambient temperature when the aldehyde is formed predominantly

  通过常规方法，由羧酸形成的碳硒烯酸酯与三丁基锡氢化物在惰性芳族溶剂中反应，取决于反应温度和母体羧酸的结构，通过加热生成相应的醛或相应的烷烃，或通过当主要以高产率形成醛时，在环境温度下进行紫外线照射。在α，β-不饱和碳硒烯酸酯的情况下，热反应仅导致相应的醛。
• The 16,17-Double Bond Is Needed for Irreversible Inhibition of Human Cytochrome P450₁₇_α by Abiraterone (17-(3-Pyridyl)androsta-5,16-dien-3β-ol) and Related Steroidal Inhibitors
  作者：Michael Jarman、S. Elaine Barrie、Jose M. Llera

  DOI：10.1021/jm981017j

  日期：1998.12.1

  drost-5-en-3beta-ol (5) and 17beta-(3-pyridyl)-16,17alpha-epoxy-5alpha-androst-3beta-ol (6) were synthesized. 3beta-Acetoxyetienic acid was converted in three steps into 5 via photolysis of the thiohydroxamic ester 8. Oxidation of an appropriate 16,17-unsaturated precursor (21) with CrO3-pyridine afforded the acetate (23) of 6. Inhibition of the enzyme by 1, the similarly potent 5,6-reduced analogue

  阿比特龙（17-（3-吡啶基）androsta-5,16-dien-3beta-ol，1）是一种有效的抑制剂（对人细胞色素P45017alpha的IC50为4 nM羟化酶）。为了协助研究16,17-双键在其作用机理中的作用，新型17alpha-（4-吡啶基）androst-5-en-3beta-ol（5）和17beta-（3-吡啶基）合成了-16,17alpha-环氧-5alpha-androst-3beta-ol（6）。通过硫代异羟肟酸酯8的光解反应，可将3β-乙酰氧基烯酸分三步转化为5。适当的16,17-不饱和前体（21）用CrO3-吡啶氧化得到乙酸盐（23）。6 1，同样有效的5,6-还原类似物19（IC50 5 nM），4、16 dien-3-one 26（IC50 3 nM）和效价较低的（IC50 13 nM）3,5，16 -三烯25的发生较慢，但通过将抑制剂与酶预孵育而增强。与
• Polycyclic analogues of trans-decalones. Part 4. Synthesis, optical resolution, and circular dichroism of trans-anti-trans-perhydrophenanthren-4-one
  作者：Benito Alcaide、Franco Fernández

  DOI：10.1039/p19810002250

  日期：——

  tricyclic enone (±)-(2). The derived saturated axial hydroxy-compound (5), resolved as its 3β-acetoxyandrost-5-ene-17β-carboxylate afforded the (–)-(4aR,4bR,8aS,10aS)-perhydrophenanthren-4-one (1) of high optical purity. C.d. data of (–)-(1), which represents the simplest rigid ketone with a ‘front-octant’ six-membered ring hitherto studied, have been measured and the results are discussed.

  由三环烯酮（±）-（2）合成外消旋过氢菲蒽-4-酮。衍生得到的饱和轴向羟基化合物（5）分解为3β-乙酰氧基-苯并-5-烯-17β-羧酸盐，得到（-）-（4a R，4b R，8a S，10a S）-全氢菲蒽-4-one （1）光学纯度高。已经测量了（–）-（1）的Cd数据，该数据代表迄今研究过的最简单的带有“前辛烷”六元环的刚性酮。