(S,1E,5E)-1,5,10-trimethyl-8-(1-methylethylidenyl)-1,5-cyclodecadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,1E,5E)-1,5,10-trimethyl-8-(1-methylethylidenyl)-1,5-cyclodecadiene
• 英文别名: (S)-(E,E)-7-Isopropylidene-4,9,10-trimethylcyclodeca-1(10),4-diene；(S)-9-methylgermacrene-B；(1E,5E,10S)-1,5,10-trimethyl-8-propan-2-ylidenecyclodeca-1,5-diene
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: MBOZYHRSVMIYRG-PRPYMSHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,4-dimethyl-2-hexen-1-ol 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 2,4,6-三甲基吡啶 、 四氯化碳 、 chromium chloride 、 sodium hydroxide 、 三氢化钐 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 [K(18-crown-6)(CN)] 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 121.75h， 生成 (S,1E,5E)-1,5,10-trimethyl-8-(1-methylethylidenyl)-1,5-cyclodecadiene
  参考文献：
  名称：

  （S）-9-甲基germacrene-B ，巴西Lapinha的Sand蝇Lutzomyia longipalpis的雄性性信息素的合成及其（R）-异构体

  摘要：

  由3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（2）的对映体合成了9-甲基germacrene-B的两种对映体（1）。来自巴西拉皮尼亚的沙蝇Lutzomyia longipalpis（原生动物寄生虫利什曼原虫chagasi的载体）的雄性产生的性信息素通过GC比较鉴定为（S）-1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<955::aid-ejoc955>3.0.co;2-y

文献信息

• 9-Methylgermacrene-B is confirmed as the sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis from Lapinha, Brazil, and the absolute stereochemistry defined as S
  作者：J. Gordon C. Hamilton、Helen C. Ibbotson、Antony M. Hooper、John A. Pickett

  DOI：10.1039/a907910f

  日期：——

  The structure of the sex pheromone produced by the male sandfly Lutzomyia longipalpis, from the Lapinha Cave (Minas Gerais State) region of Brazil, previously proposed tentatively as the novel homosesquiterpene 9-methylgermacrene-B, is confirmed and the absolute stereochemistry defined as S by comparing physical and biological properties of the synthetic enantiomers with the natural product.

  来自巴西米纳斯吉拉斯州的拉皮尼亚洞地区的雄性白蛉Lutzomyia longipalpis产生的性信息素结构，之前暂定为新型同型倍半萜9-甲基germacrene-B，现通过比较合成对映体与天然产物的物理和生物学特性，得到了确认，并将其绝对立体化学定义为S型。