2,2',7,7'-tetrakis(1''-(2'''-thienyl)ethynyl)-9,9'-spirobifluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,2',7,7'-tetrakis(1''-(2'''-thienyl)ethynyl)-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 2-[2-[2',7,7'-Tris(2-thiophen-2-ylethynyl)-9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl]ethynyl]thiophene
• 化学式: C₄₉H₂₄S₄
• 分子量: 740.994
• InChiKey: CNHZSFKUWHMKLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 、 硫酸 、 碘 、 叔丁基锂 、 碘酸 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 2,2',7,7'-tetrakis(1''-(2'''-thienyl)ethynyl)-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  针对分子融合电子设备应用的正交融合共轭低聚物的融合合成途径。

  摘要：

  本文介绍了针对分子规模电子设备构建项目的合成有机相。概述了向正交融合的共轭有机低聚物的聚合合成路线。最终系统应具有一条通过sigma键合网络与第二条潜在导电链垂直融合的潜在导电链。合成的核心链段之一是基于具有中心硅原子的螺二噻吩部分。它由四炔丙基硅烷的锆促进的双（双环化）形成。第二个核心是9,9'-螺双芴系统。末端卤化物基团通过Pd催化或Pd / Cu催化的交叉偶联方法提供了用于链的进一步延伸的连接点。所有四个分支臂都可以在一次操作中固定到核心，因此使合成高度收敛。在较大的官能化系统的情况下，噻吩上的烷基取代基提供可溶的物质。为了制备长度> 50Å的分子，必须使用迭代的发散/收敛方法来构建低聚（噻吩-乙炔）支链。有机钯催化的方法被广泛用于正交稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo960897b

文献信息

• Convergent Synthetic Routes to Orthogonally Fused Conjugated Oligomers Directed toward Molecular Scale Electronic Device Applications
  作者：Ruilian Wu、Jeffry S. Schumm、Darren L. Pearson、James M. Tour

  DOI：10.1021/jo960897b

  日期：1996.1.1

  the core in a single operation, thus making the syntheses highly convergent. In the cases of the larger functionalized systems, alkyl substituents on the thiophenes afford soluble materials. In order to prepare the molecules with >50 Å lengths, an iterative divergent/convergent approach had to be utilized for the construction of oligo(thiophene-ethynylene) branching arms. Organopalladium-catalyzed procedures

  本文介绍了针对分子规模电子设备构建项目的合成有机相。概述了向正交融合的共轭有机低聚物的聚合合成路线。最终系统应具有一条通过sigma键合网络与第二条潜在导电链垂直融合的潜在导电链。合成的核心链段之一是基于具有中心硅原子的螺二噻吩部分。它由四炔丙基硅烷的锆促进的双（双环化）形成。第二个核心是9,9'-螺双芴系统。末端卤化物基团通过Pd催化或Pd / Cu催化的交叉偶联方法提供了用于链的进一步延伸的连接点。所有四个分支臂都可以在一次操作中固定到核心，因此使合成高度收敛。在较大的官能化系统的情况下，噻吩上的烷基取代基提供可溶的物质。为了制备长度> 50Å的分子，必须使用迭代的发散/收敛方法来构建低聚（噻吩-乙炔）支链。有机钯催化的方法被广泛用于正交稠合化合物的合成。