双环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲醇 | 826-45-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲醇
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]octane-1,4-diyldimethanol
• 英文别名: bicyclo<2.2.2>octane-1,4-dimethanol；bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dimethanol；1,4-Bis(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.2>octan；[4-(hydroxymethyl)-1-bicyclo[2.2.2]octanyl]methanol
• CAS: 826-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: DLBHMXBDKPROEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  298.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲醇 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-<(Dimethylamino)methyl>-N,N,N-trimethylbicyclo<2.2.2>octane-1-methanaminium Trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and chemistry of bridgehead-functionalized bicyclo[2.2.2]octanes: reactions at neopentyl sites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a018
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮-2,5-二甲酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 双环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲醇
  参考文献：
  名称：

  葫芦[7]脲与双环[2.2.2]辛烷和金刚烷客体的新型超高亲和力主客体复合物：M2亲和力计算的热力学分析和评价

  摘要：

  先前已显示双阳离子二茂铁衍生物以超高亲和力 (ΔG(o) = -21 kcal/mol) 结合水中的葫芦 [7] 脲 (CB[7])。在这里，我们描述了同样能很好地结合水性 CB[7] 的新化合物，验证了我们之前的建议，即它们也将是超高亲和力的 CB[7] 客体。目前的客体基于双环 [2.2.2] 辛烷或金刚烷核，没有金属原子，因此这些结果也证实了基于二茂铁的客体的显着高亲和力不需要归因于金属特异性相互作用。因为我们在合成之前使用了 M2 方法来计算几个新的主客体系统的亲和力，所以目前的结果也提供了这种计算方法的第一次盲评估。盲法计算与实验相当吻合，并成功再现了观察结果，即新的基于金刚烷的客体实现了极高的亲和力，尽管它们仅在 CB[7] 主体的一个带电负性入口处定位了阳离子取代基。然而，也存在与实验的显着偏差，这些偏差导致程序错误的校正和计算对分子能量参数物理合理变化的敏感性的指导性评估。

  DOI：

  10.1021/ja109904u

文献信息

• [EN] ANTI-HUMAN VISTA ANTIBODIES AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTICORPS ANTI-VISTA HUMAINS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：IMMUNEXT INC

  公开号：WO2021216913A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The invention provides anti-VISTA antibody drug conjugates which may be used for targeted delivery of anti-inflammatory agents such as steroids to immune cells, e.g., myeloid cells. The invention also provides methods of using anti-VISTA antibody drug conjugates in the treatment of inflammatory and/or autoimmune conditions and/or for alleviating the toxicity of anti-inflammatory agents such as steroids.

  本发明提供了抗VISTA抗体药物偶联物，可用于针对免疫细胞（例如，髓系细胞）的靶向递送抗炎剂，例如类固醇。本发明还提供了在治疗炎症和/或自身免疫状况以及/或减轻抗炎剂（如类固醇）的毒性中使用抗VISTA抗体药物偶联物的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF BICYCLO[2.2.2]OCTANE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE BICYCLO[2.2.2]OCTANE
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019075004A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Provided is a process for the preparation of certain 1,4-bicyclo[2.2.2]octane derivatives. The new synthetic procedure involves treating 1,4-dimethylene cyclohexane with an oxidizing agent in the presence of a transition metal catalyst to afford an oxo-substituted bicyclo[2.2.2]octane species. This intermediate structure can then be further derivatized. The processes of this disclosure thus affords a novel and simplified means for the commercial production of a wide variety of bicyclo[2.2.2]octane derivatives.

  提供了一种制备特定1,4-双环[2.2.2]辛烷衍生物的过程。这种新的合成方法涉及将1,4-二亚甲基环己烷与氧化剂在过渡金属催化剂存在下处理，以得到一个氧代取代的双环[2.2.2]辛烷物种。然后可以进一步对这种中间结构进行衍生化。因此，本公开的方法为商业生产各种双环[2.2.2]辛烷衍生物提供了一种新颖且简化的手段。
• Unexpectedly Similar Charge Transfer Rates through Benzo-Annulated Bicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Randall H. Goldsmith、Josh Vura-Weis、Amy M. Scott、Sachin Borkar、Ayusman Sen、Mark A. Ratner、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja8004623

  日期：2008.6.18

  A 4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl electron donor and 10-cyanoanthracen-9-yl electron acceptor are attached via alkyne linkages to the bridgehead carbon atoms of bicyclo[2.2.2]octane and all three benzo-annulated bicyclo[2.2.2]octanes. The sigma-system of bicyclo[2.2.2]octane provides a scaffold having nearly constant bridge geometry on which to append multiple, weakly interacting benzo pi-bridges, so that

  4-(吡咯烷-1-基)苯基电子供体和10-氰基蒽-9-基电子受体通过炔键连接到双环[2.2.2]辛烷和所有三个苯并环化双环[2.2的桥头碳原子.2]辛烷。双环 [2.2.2] 辛烷的 sigma 系统提供了一个具有几乎恒定桥几何形状的支架，在该支架上可以附加多个弱相互作用的苯并 pi 桥，因此递增数量的 pi 桥对电子转移速率的影响可以被研究。令人惊讶的是，通过甲苯中的瞬态吸收光谱法测量的光致电荷转移率显示增加桥 pi 系统的数量没有任何好处，这表明通过 sigma 系统的主要传输。更令人惊讶的是，由于苯并环化，sigma 系统经历的杂交的显着变化似乎也对电荷转移速率没有影响。自然键轨道分析适用于 sigma 和 pi 通信路径。在 2-甲基四氢呋喃 (MTHF) 中获得的瞬态吸收光谱表明，苯并环化分子之间存在微小差异，这归因于溶剂化的变化。将 MTHF 溶液冷却至玻璃态后，所有电荷转移速
• Bis-Quaternary Ammonium Compounds: Derivatives and Congeners of Bicyclo[2.2.2]octane
  作者：Joseph G. Cannon、Kim Wenn Yang、Melita Rodriguez、Joseph P. Buckley

  DOI：10.1002/jps.2600601021

  日期：1971.10

  interquaternary distance is varied and in which this distance is known with some degree of certainty. Data on hypotensive activities, taken as an index of ganglionic blocking potency, are consistent with earlier proposals that an interquaternary distance of 6.5–7.5 A is optimum for polyalkylene bis-quaternary ganglionic blocking agents.

  基于双环[2.2.2]辛烷，制备了一系列刚性的六甲铵同类物，其中季间距离是变化的，并且该距离在某种程度上是已知的。降压活动的数据被认为是神经节阻断能力的指标，与早先的建议一致，即多亚烷基双季神经节阻断剂的最佳季间距为6.5-7.5A。
• Ultra-fast Rotors for Molecular Machines and Functional Materials via Halogen Bonding: Crystals of 1,4-Bis(iodoethynyl)bicyclo[2.2.2]octane with Distinct Gigahertz Rotation at Two Sites
  作者：Cyprien Lemouchi、Cortnie S. Vogelsberg、Leokadiya Zorina、Sergey Simonov、Patrick Batail、Stuart Brown、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/ja200503j

  日期：2011.4.27

  As a point of entry to investigate the potential of halogen-bonding interactions in the construction of functional materials and crystalline molecular machines, samples of 1,4-bis(iodoethynyl)bicyclo[2.2.2]octane (BIBCO) were synthesized and crystallized. Knowing that halogen-bonding interactions are common between electron-rich acetylenic carbons and electron-deficient iodines, it was expected that

  作为研究功能材料和晶体分子机器构建中卤素键相互作用潜力的切入点，合成并结晶了 1,4-双（碘乙炔基）双环 [2.2.2] 辛烷 (BIBCO) 的样品。知道富电子炔碳和缺电子碘之间的卤素键相互作用很常见，预计 BIBCO 转子将成为研究分子转子晶体阵列形成的理想平台。变温单晶 X 射线晶体学确定了卤素键合网络的存在，其特征在于晶体学上独特的 BIBCO 转子的层状有序层，其在 110 K 下经历了可逆的单斜向三斜相转变。为了阐明 BIBCO 分子转子的旋转频率和活化参数，在 20 ℃ 之间的温度下进行了变温（1）H 宽线和（13）C 交叉极化/魔角旋转固态 NMR 实验。 27 和 290 K。对 (1)H 自旋晶格弛豫和二阶矩作为温度函数的分析揭示了在研究的整个温度范围内同时存在的两个动态过程，与温度相关的旋转速率 k(rot) = 5.21 × 10(10) s(-1)·exp(-1.48