2-[(E)-hept-2-en-1-yl]-1-hydroxy-3-methylquinoline-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-hept-2-en-1-yl]-1-hydroxy-3-methylquinoline-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[(E)-hept-2-en-1-yl]-1-hydroxy-3-methylquinolin-4(1H)-one；2-(hept-2-en-1-yl)-1-hydroxy-3-methylquinoline-4(1H)-one；2-[(E)-hept-2-enyl]-1-hydroxy-3-methylquinolin-4-one
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: GRJCGFNWNVYSIZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 磷酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.52h， 生成 2-[(E)-hept-2-en-1-yl]-1-hydroxy-3-methylquinoline-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  伯克霍尔德氏菌相关 4-羟基-3-甲基-2-烯基喹啉 (HMAQ) 及其 N-氧化物对应物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在鼻疽属报价，因为在它的基因组编码具有生物活性的天然产物的多样性，在医学上有前途的潜力。一些致病性伯克霍尔德菌属。生物合成特定类别的抗菌 2-烷基-4(1 H )-喹诺酮类，即 4-羟基-3-甲基-2-烯基喹啉 (HMAQ) 及其N-氧化物衍生物 (HMAQNO)。在此，我们报告了一系列六个 HMAQ 和 HMAQNO 的合成，这些 HMAQNO在 C2-烷基链上具有反式-Δ 2双键。喹诺酮支架是通过 Conrad-Limpach 方法获得的，而（E)-2-烯基链在微波辐射下通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联插入，根据优化条件没有明显的异构化。随后烯醇保护的 HMAQ 的氧化干净地导致在碳酸乙酯基团裂解后形成 HMAQNO。在体外评估了合成 HMAQ 和 HMAQNO对不同革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及霉菌和酵母菌的抗菌活性。生物学结果支持并扩展了 HMAQ 和 HMAQNO 作

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00171

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of <i>Burkholderia</i>-Related 4-Hydroxy-3-methyl-2-alkenylquinolines (HMAQs) and Their <i>N</i>-Oxide Counterparts
  作者：Marianne Piochon、Pauline M. L. Coulon、Armand Caulet、Marie-Christine Groleau、Eric Déziel、Charles Gauthier

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00171

  日期：2020.7.24

  of antimicrobial 2-alkyl-4(1H)-quinolones, i.e., 4-hydroxy-3-methyl-2-alkenylquinolines (HMAQs) and their N-oxide derivatives (HMAQNOs). Herein, we report the synthesis of a series of six HMAQs and HMAQNOs featuring a trans-Δ2 double bond at the C2-alkyl chain. The quinolone scaffold was obtained via the Conrad–Limpach approach, while the (E)-2-alkenyl chain was inserted through Suzuki–Miyaura cross-coupling

  在鼻疽属报价，因为在它的基因组编码具有生物活性的天然产物的多样性，在医学上有前途的潜力。一些致病性伯克霍尔德菌属。生物合成特定类别的抗菌 2-烷基-4(1 H )-喹诺酮类，即 4-羟基-3-甲基-2-烯基喹啉 (HMAQ) 及其N-氧化物衍生物 (HMAQNO)。在此，我们报告了一系列六个 HMAQ 和 HMAQNO 的合成，这些 HMAQNO在 C2-烷基链上具有反式-Δ 2双键。喹诺酮支架是通过 Conrad-Limpach 方法获得的，而（E)-2-烯基链在微波辐射下通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联插入，根据优化条件没有明显的异构化。随后烯醇保护的 HMAQ 的氧化干净地导致在碳酸乙酯基团裂解后形成 HMAQNO。在体外评估了合成 HMAQ 和 HMAQNO对不同革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及霉菌和酵母菌的抗菌活性。生物学结果支持并扩展了 HMAQ 和 HMAQNO 作