(3RS,4RS,7SR,9SR,11RS,13RS)-2,2,6,6,10,10,14,14-octamethylpentadecane-1,3,5,7,9,11,13,15-octaol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3RS,4RS,7SR,9SR,11RS,13RS)-2,2,6,6,10,10,14,14-octamethylpentadecane-1,3,5,7,9,11,13,15-octaol
• 英文别名: (3S,5S,7R,9R,11S,13S)-2,2,6,6,10,10,14,14-octamethylpentadecane-1,3,5,7,9,11,13,15-octol
• 化学式: C₂₃H₄₈O₈
• 分子量: 452.629
• InChiKey: UPNFNZNJBCGWRG-XREYTECCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (3RS,4RS,7SR,9SR,11RS,13RS)-2,2,6,6,10,10,14,14-octamethylpentadecane-1,3,5,7,9,11,13,15-octaol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到(4R*,6S*)-2,2,5,5-tetramethyl-4-[(4R*)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxan-4-ylmethyl]-6-{(4S*,6R*)-2,2,5,5-tetramethyl-6-[(4R*)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxan-4-ylmethyl]}-1,3-dioxan-4-ylmethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  低聚-1,3-二氧杂环己烷的构象分析

  摘要：

  一系列 1,3-二恶烷-4-基甲烷 1-9 的立体选择性合成已通过仅使用基于底物的不对称诱导实现。简单的 C2 对称双（二氧杂环己基）甲烷 1 在构象 1a 的两个环间键处具有大于 99% 的构象偏好。同源结构 3-9 包含多达五个二恶烷基甲烷单元，在每个双（二恶烷基）甲烷单元中保持高构象偏好。因此，这些柔性化合物在多达八个可旋转的环间键上达到超过 90% 的构象偏好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1292::aid-ejoc1292>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4RS,7SR,9SR,11RS,13RS)-1,7,9,15-tetrakis(benzyloxy)-2,2,6,6,10,10,14,14-octamethylpentadecane-3,5,11,13-tetraol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(3RS,4RS,7SR,9SR,11RS,13RS)-2,2,6,6,10,10,14,14-octamethylpentadecane-1,3,5,7,9,11,13,15-octaol
  参考文献：
  名称：

  低聚-1,3-二氧杂环己烷的构象分析

  摘要：

  一系列 1,3-二恶烷-4-基甲烷 1-9 的立体选择性合成已通过仅使用基于底物的不对称诱导实现。简单的 C2 对称双（二氧杂环己基）甲烷 1 在构象 1a 的两个环间键处具有大于 99% 的构象偏好。同源结构 3-9 包含多达五个二恶烷基甲烷单元，在每个双（二恶烷基）甲烷单元中保持高构象偏好。因此，这些柔性化合物在多达八个可旋转的环间键上达到超过 90% 的构象偏好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1292::aid-ejoc1292>3.0.co;2-6

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Skipped Polyols by Substrate-Directed Asymmetric Induction
  作者：Thomas Trieselmann、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1021/ol0056325

  日期：2000.5.1

  A series of C-2- or sigma-symmetric oligo-1,3-dioxanylmethanes, 2-5, have been prepared using a bidirectional approach. In bidirectional syntheses of meso compounds, only substrate-based asymmetric induction could be applied. 1,3-Asymmetric induction in Mukaiyama-aldol additions, 1,5-asymmetric induction in enol-borinate aldol reactions, and 1,3-anti-selective reduction of aldols turned out to be reliable tools in the preparation of compounds 3-5.
• Conformational Analysis ofoligo-1,3-Dioxanylmethanes
  作者：Thomas Trieselmann、Reinhard W. Hoffmann、Karsten Menzel

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1292::aid-ejoc1292>3.0.co;2-6

  日期：2002.4

  Stereoselective synthesis of a series of 1,3-dioxan-4-ylmethanes 1−9 has been achieved by use of solely substrate-based asymmetric induction. The simple C2-symmetric bis(dioxanyl)methane 1 has a greater than 99% conformational preference at the two inter-ring bonds for the conformation 1a. The homologous structures 3−9 contain up to five dioxanylmethane units, maintaining a high conformational preference

  一系列 1,3-二恶烷-4-基甲烷 1-9 的立体选择性合成已通过仅使用基于底物的不对称诱导实现。简单的 C2 对称双（二氧杂环己基）甲烷 1 在构象 1a 的两个环间键处具有大于 99% 的构象偏好。同源结构 3-9 包含多达五个二恶烷基甲烷单元，在每个双（二恶烷基）甲烷单元中保持高构象偏好。因此，这些柔性化合物在多达八个可旋转的环间键上达到超过 90% 的构象偏好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)