5-nitro-N-(1-methylethyl)-1H-benzimidazol-2-amine | 211693-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-nitro-N-(1-methylethyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• 英文别名: 6-nitro-N-propan-2-yl-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 211693-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 220.231
• InChiKey: PQOMGRCQIMUJID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-N-(1-methylethyl)-1H-benzimidazol-2-amine 、 三-o-乙酰基-5-脱氧-d-呋喃核糖 在 crude product 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以to yield the title compound (0.420 g)的产率得到5-Nitro-1-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-N-(1-methylethyl)-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives for the treatment of viral infections

  摘要：

  根据本发明的第一个方面，提供了以下式子(I)的化合物：其中：R1是羟基；O-乙酰基；或卤素原子；R2是羟基；O-乙酰基；或卤素原子；R3是氢；卤素原子；叠氮基；C2-6烯基；C2-6炔基；C6-14芳基C2-6烯基；C6-14芳基C2-6炔基—NR8R9（其中R8和R9可以相同或不同，并且是氢，C1-8烷基，氰基C1-8烷基，羟基C1-8烷基，卤素C1-8烷基，C3-7环烷基，C1-8烷基C3-7环烷基，C2-6烯基，C3-7环烷基C1-8烷基，C2-6炔基，C6-14芳基，C6-14芳基C1-8烷基，杂环C1-8烷基，C1-8烷基羰基，C6-14芳基磺酰基，C1-8烷基磺酰基或R8R9与它们连接的N原子形成3,4,5或6成员杂环环）；—OR10（其中R10是氢，C1-8烷基，C6-14芳基或C6-14芳基C1-8烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C6-14芳基C2-6烯基或C6-14芳基C2-6炔基）；或—SR11（其中R11是氢，C1-8烷基，C6-14芳基或C6-14芳基C1-8烷基）。

  公开号：

  US06413938B1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基异硫氰酸苯酯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 5-nitro-N-(1-methylethyl)-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic guanidines. Part 6.1 Synthesis of benzimidazoles by intramolecular vicarious nucleophilic substitution of hydrogen

  摘要：

  m-硝基苯基脲基在碱性条件下环化，生成硝基苯并咪唑。报道了环闭反应的区域选择性的初步观察。

  DOI：

  10.1039/a900553f

文献信息

• Discovery of simplified benzazole fragments derived from the marine benzosceptrin B as necroptosis inhibitors involving the receptor interacting protein Kinase-1
  作者：Mohamed Benchekroun、Ludmila Ermolenko、Minh Quan Tran、Agathe Vagneux、Hristo Nedev、Claire Delehouzé、Mohamed Souab、Blandine Baratte、Béatrice Josselin、Bogdan I. Iorga、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112337

  日期：2020.9

  tools based on simplified natural metabolites to help deciphering the molecular mechanism of necroptosis, simplified benzazole fragments including 2-aminobenzimidazole and the 2-aminobenzothiazole analogs were prepared during the synthesis of the marine benzosceptrin B. Conpounds inhibiting the RIPK1 protein kinase were discovered. A library of 54 synthetic analogues were prepared and evaluated through

  为了开发基于简化的天然代谢产物的新化学工具以帮助破译坏死病的分子机制，在海洋苯并缩合受体B的合成过程中制备了包括2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并噻唑类似物的简化苯并唑片段。抑制RIPK1的化合物蛋白激酶被发现。制备了54种合成类似物的文库，并通过表型筛选评估了FADD蛋白缺陷的人Jurkat T细胞中由TNF-α诱导的坏死性细胞死亡。本文报道了一系列2-氨基苯并唑类化合物通过抑制RIPK1蛋白激酶对坏死性细胞死亡的设计，合成和生物学评估。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1998035977A1

  公开（公告）日：1998-08-20

  (EN) The present invention relates to certain benzimidazole derivatives and their use in medical therapy particularly for the treatment or prophylaxis of virus infections such as those caused by herpes viruses.(FR) La présente invention concerne certains dérivés de benzimidazole, ainsi que leur utilisation en thérapie médicale, particulièrement dans le traitement ou la prophylaxie d'infections virales telles que les infections aux herpèsvirus.

  (中) 本发明涉及某些苯并咪唑衍生物及其在医疗治疗中的应用，特别是用于治疗或预防病毒感染，如由疱疹病毒引起的感染。(FR) 本发明涉及某些苯并咪唑衍生物及其在医疗治疗中的应用，特别是用于治疗或预防病毒感染，如由疱疹病毒引起的感染。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0970100A1

  公开（公告）日：2000-01-12
• US6413938B1
  申请人：——

  公开号：US6413938B1

  公开（公告）日：2002-07-02