(1α,4α,4aα,6β)-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl>-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-naphthnalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1α,4α,4aα,6β)-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl>-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-naphthnalene
• 英文别名: [(2S,5R,8R,8aR)-2,5-dimethyl-8-propan-2-yl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₂₂H₄₂OSi
• 分子量: 350.66
• InChiKey: FFAHHURHJQZOFQ-DBQGFPOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4α,4aα,6β)-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl>-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-naphthnalene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(1α,4α,4aα,6β)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-6-hydroxymethyl-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  （±）-卤胺碱的全合成

  摘要：

  描述了（±）-卤代苯胺胺的全合成。Diels-Alder反应和Martin方法已成功地用于关键步骤，以分别构建AB环并确保C-4位置的立体化学。通过一系列立体有针对性的反应建立了卤胺碱的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00295-5
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基环己-2-烯-1-酮 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 diisopropyl aluminum hydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (1α,4α,4aα,6β)-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl>-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-naphthnalene
  参考文献：
  名称：

  从冲绳海洋海绵Halichondria panicea中分离出的海洋倍半萜异硫氰酸酯（±）-hallipanicine的合成

  摘要：

  从冲绳海洋海绵中分离出的（±）-卤代苯胺，4-异硫氰基-1-cadinene是由（±）-隐酮分21步合成的，总收率为7.7％。区域和立体有择的合成说明了卤代苯胺胺的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74733-2

文献信息

• Synthesis of (±)-halipanicine, a marine sesquiterpene isothiocyanate isolated from an Okinawan marine sponge Halichondria panicea
  作者：Hideshi Nakamura、Bin Ye、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74733-2

  日期：1992.12

  (±)-Halipanicine, 4-isothiocyanato-1-cadinene, isolated from an Okinawan marine sponge Halichondria panicea was synthesized from (±)-cryptone in 21 steps in 7.7% total yield. The regio- and stereospecific synthesis esablished the relative stereochemistry of halipanicine.

  从冲绳海洋海绵中分离出的（±）-卤代苯胺，4-异硫氰基-1-cadinene是由（±）-隐酮分21步合成的，总收率为7.7％。区域和立体有择的合成说明了卤代苯胺胺的相对立体化学。
• Total synthesis of (±)-halipanicine
  作者：Bin Ye、Hideshi Nakamura、Akio Murai

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00295-5

  日期：1996.4

  A total synthesis of (±)-halipanicine is described. A Diels-Alder reaction and Martin's methodology were successfully utilized at the key steps to construct the AB-ring and to secure stereochemistry at the C-4 position, respectively. The relative stereochemistry of halipanicine was established by a sequence of stereospecific reactions.

  描述了（±）-卤代苯胺胺的全合成。Diels-Alder反应和Martin方法已成功地用于关键步骤，以分别构建AB环并确保C-4位置的立体化学。通过一系列立体有针对性的反应建立了卤胺碱的相对立体化学。