(+/-)-(3aR*,4aS*,7aS*,8R*,9aS*)-3a,4,4a,5,6,7,7a,8,9,9a-decahydro-6-(phenylselenyl)-4a,8-dimethyl-3-methyleneazuleno<6,5-b>furan-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(3aR*,4aS*,7aS*,8R*,9aS*)-3a,4,4a,5,6,7,7a,8,9,9a-decahydro-6-(phenylselenyl)-4a,8-dimethyl-3-methyleneazuleno<6,5-b>furan-2(3H)-one
• 英文别名: (+/-)-(3aR*,4aS*,7aS*,8R*,9aS*)-3a,4,4a,5,6,7,7a,8,9,9a-decahydro-6-(phenylselenyl)-4a,8-dimethyl-3-methyleneazuleno[6,5-b]furan-2(3H)-one；(3aS,5R,5aS,8aS,9aR)-5,8a-dimethyl-1-methylidene-7-phenylselanyl-3a,4,5,5a,6,7,9,9a-octahydroazuleno[6,7-b]furan-2,8-dione
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃Se
• 分子量: 403.38
• InChiKey: SNGWWIZALPMZOZ-ZMFKFOMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aR*,4aS*,7aS*,8R*,9aS*)-3a,4,4a,5,6,7,7a,8,9,9a-decahydro-6-(phenylselenyl)-4a,8-dimethyl-3-methyleneazuleno<6,5-b>furan-2(3H)-one 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(+/-)-aromaticin
  参考文献：
  名称：

  Allylsilane-based annulations. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-graveolide and (.+-.)-aromaticin

  摘要：

  An allylsilane-based annulation was used to construct a functionalized perhydroazulene. The C(1), C(5), and C(10) stereocenters, characteristic of the helenanolides, were established using a reductive alkylation strategy. Stereoselective syntheses of the pseudoguaianolides graveolide and aromaticin were achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00057a012
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-methyl-1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-oxoazulene-7-ethanol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 氨 、 双氧水 、 氧气 、 lithium 、 diborane(6) 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (+/-)-(3aR*,4aS*,7aS*,8R*,9aS*)-3a,4,4a,5,6,7,7a,8,9,9a-decahydro-6-(phenylselenyl)-4a,8-dimethyl-3-methyleneazuleno<6,5-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Allylsilane-based annulations. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-graveolide and (.+-.)-aromaticin

  摘要：

  An allylsilane-based annulation was used to construct a functionalized perhydroazulene. The C(1), C(5), and C(10) stereocenters, characteristic of the helenanolides, were established using a reductive alkylation strategy. Stereoselective syntheses of the pseudoguaianolides graveolide and aromaticin were achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00057a012