叔丁氧羰基-色氨酰-蛋氨酰-天冬氨酰-苯丙氨酰胺 | 5235-21-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁氧羰基-色氨酰-蛋氨酰-天冬氨酰-苯丙氨酰胺
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophyl->L-methionyl->L-α-aspartyl->L-phenylalanine amide
• 英文别名: Boc-Trp-Met-Asp-Phe-NH2；(3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 5235-21-2
• 化学式: C₃₄H₄₄N₆O₈S
• 分子量: 696.825
• InChiKey: DDROKKYSSQPXQO-FWEHEUNISA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  1101.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-叔丁氧羰基-蛋氨酰-天冬氨酰-苯丙氨酰胺	Boc-Met-Asp-Phe-NH2	5920-14-9	C23H34N4O7S	510.612
  BOC-L-色氨酸羟基琥珀酰亚胺酯	2,5-dioxopyrrolidin-1-yl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophanate	3392-11-8	C20H23N3O6	401.419
  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-色氨酸 4-硝基苯基酯	Boc-Trp-ONp	15160-31-3	C22H23N3O6	425.441

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  四肽胃泌素	cholecystokinin-4	1947-37-1	C29H36N6O6S	596.707

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-色氨酰-蛋氨酰-天冬氨酰-苯丙氨酰胺 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到缩胆囊素片段 (30-33) 酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Insulin secretion-stimulating activity of certain derivatives of the C-terminal tetrapeptide of cholecystokinin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00757956
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-色氨酸 4-硝基苯基酯 在 盐酸 、 三乙胺 、 thermolysin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 叔丁氧羰基-色氨酰-蛋氨酰-天冬氨酰-苯丙氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Thermolysin-catalyzed synthesis of peptide amides.

  摘要：

  研究了热溶解酶在各种氨基酸酰胺和受保护或未受保护的肽之间的酶促缩合作用。作为模型，制备了三种受保护的四肽酰胺：Boc-Trp-Met-Asp-X、Boc-Ser-Glu-Ala-X 和 Boc-Ser-Lys-Ala-X，以及两种未受保护的四肽酰胺：H-Trp-Met-Asp-X 和 H-Phe-Met-Arg-X、X=Phe-NH2、Leu-NH2、Phe-NHEt、Val-NH2、Ala-NH2、（对氟）Phe-NH2]，并考察了各种实验条件（pH 值、溶剂和时间）的影响。此外，在热溶解酶的帮助下，通过添加上述各种酰胺，将氧化胰岛素 B 链的 C 端拉长为酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4345

文献信息

• Chemical studies on amino acids and peptides. III. 4,5-Diaryl-4-oxazolin-2-one derivatives as an amino protecting group.
  作者：MATAO KANAOKA、YUJI KURATA

  DOI：10.1248/cpb.26.660

  日期：——

  4, 5-Diaryl-4-oxazolin-2-one [V : R=CH3O (AOX) and R=Cl (COX)] derivatives of amino acids were prepared by condensation of 4, 5-diaryl-1, 3-dioxol-2-one (III : R=CH3O and R=Cl) with amino acids. These oxazolinone derivatives were stable to NaOH-aq. EtOH and liquid hydrogen fluoride at room temperature, but were cleaved by hydrogenolysis over pd-carbon. Pentagastrin protected with AOX group, AOX-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2, was prepared and its biological effect was examined on gastric secretion in young chicken.

  4, 5-二芳基-4-恶唑啉-2-酮[V：R=CH3O (AOX) 和 R=Cl (COX)]衍生物是通过 4, 5-二芳基-1, 3-二氧戊环-2-酮（III：R=CH3O 和 R=Cl）与氨基酸缩合而制备的。这些噁唑啉酮衍生物在 NaOH-aq.EtOH和液态氟化氢稳定，但在钯碳上会被氢解。制备了具有 AOX 基团（AOX-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2）保护的五肽胃泌素，并考察了其对幼鸡胃分泌的生物效应。
• Peptide
  申请人：Amano Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04530836A1

  公开（公告）日：1985-07-23

  Novel peptides represented by the following formula R.sub.1 --A--B--C--D--Trp--Met--Y (1) wherein; R.sub.1 denotes pGlu, X--R.sub.2 --CO--, X being carboxyl or amino and R.sub.2 being lower alkylene of 1-6 carbon atoms, or ##STR1## A denotes Asp, Ala, or merely a chemical bond; B denotes Tyr(SO.sub.3 H) or Phe(NHSO.sub.3 H); C denotes Met or merely a chemical bond; D denotes Gly, D--Ala, or D--Trp; and Y denotes NH.sub.2, Asp--NH.sub.2, or Asp--Phe--NH.sub.2 ; with the proviso that Y is NH.sub.2 or Asp--NH.sub.2 when R.sub.1 is pGlu, HOOC--R.sub.2 --CO--, or ##STR2## B is Tyr(SO.sub.3 H), C is Met, and D is Gly, and pharmacologically acceptable salts thereof.

  以下为式子R.sub.1 --A--B--C--D--Trp--Met--Y（1）所代表的新型肽，其中：R.sub.1代表pGlu，X--R.sub.2--CO--，X代表羧基或氨基，R.sub.2代表1-6个碳原子的低级烷基，或者##STR1## A代表Asp，Ala或仅为化学键；B代表Tyr（SO.sub.3H）或Phe（NHSO.sub.3H）；C代表Met或仅为化学键；D代表Gly，D--Ala或D--Trp；Y代表NH.sub.2，Asp--NH.sub.2或Asp--Phe--NH.sub.2；但前提是当R.sub.1为pGlu，HOOC--R.sub.2--CO--或者##STR2## B为Tyr（SO.sub.3H），C为Met，D为Gly时，Y为NH.sub.2或Asp--NH.sub.2，且其药理学上可接受的盐。
• Diphenylphosphinylhydroxylamine (DPPH) Affords Late‐Stage S‐imination to access free‐NH Sulfilimines and Sulfoximines
  作者：Shanal Gunasekera、Alla Pryyma、Jimin Jung、Rebekah Greenwood、Brian O. Patrick、David M. Perrin

  DOI：10.1002/anie.202314906

  日期：2024.3.22

  O-(diphenylphosphinyl)hydroxyl amine to access sulfilimine salts and free-NH sulfoximines has been reported. Its generality was evidenced using a broad substrate scope along with late-stage functionalization of complex, biologically relevant substrates including a notorious amatoxin. DPPH was also shown to iminate sulfoxides with high yields under Rh catalysis to afford sulfoximines.

  已经报道了使用 O-(二苯基次膦基)羟基胺进行无金属、高产率的硫亚胺化以获得硫亚胺盐和游离 NH 亚磺酰亚胺。它的普遍性通过广泛的底物范围以及复杂的、生物学相关的底物（包括臭名昭著的鹅膏毒素）的后期功能化得到了证明。 DPPH 还被证明可以在 Rh 催化下以高产率亚胺化亚砜，得到亚砜亚胺。
• Cerovsky, Vaclav; Pirkova, Jana; Majer, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 7, p. 1873 - 1882
  作者：Cerovsky, Vaclav、Pirkova, Jana、Majer, Pavel、Slaninova, Jirina、Hlavacek, Jan

  DOI：——

  日期：——
• SAKINA, KIYOSHI;KAWAZURA, KEIKO;MORIHARA, KAZUYUKI;YAJIMA, HARUAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4345-4354
  作者：SAKINA, KIYOSHI、KAWAZURA, KEIKO、MORIHARA, KAZUYUKI、YAJIMA, HARUAKI

  DOI：——

  日期：——