N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-色氨酸 4-硝基苯基酯 | 15160-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-色氨酸 4-硝基苯基酯
• 中文别名: N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-色氨酸4-硝基苯基酯；N-叔丁氧羰基-L-色氨酸
• 英文名称: Boc-Trp-ONp
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 15160-31-3
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₆
• mdl: MFCD00022757
• 分子量: 425.441
• InChiKey: LQGKMKBNHAFRBV-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  651.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  | 存储温度 | 存储条件 | | --- | --- | | 2-8°C | 干燥 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-色氨酸 4-硝基苯基酯 在 盐酸 、 茴香硫醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 thermolysin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 四肽胃泌素
  参考文献：
  名称：

  Thermolysin-catalyzed synthesis of peptide amides.

  摘要：

  研究了热溶解酶在各种氨基酸酰胺和受保护或未受保护的肽之间的酶促缩合作用。作为模型，制备了三种受保护的四肽酰胺：Boc-Trp-Met-Asp-X、Boc-Ser-Glu-Ala-X 和 Boc-Ser-Lys-Ala-X，以及两种未受保护的四肽酰胺：H-Trp-Met-Asp-X 和 H-Phe-Met-Arg-X、X=Phe-NH2、Leu-NH2、Phe-NHEt、Val-NH2、Ala-NH2、（对氟）Phe-NH2]，并考察了各种实验条件（pH 值、溶剂和时间）的影响。此外，在热溶解酶的帮助下，通过添加上述各种酰胺，将氧化胰岛素 B 链的 C 端拉长为酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4345
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-色氨酸 4-硝基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glutamate receptor antagonist philanthotoxin-433 (PhTX-433) and its analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85463-6

文献信息

• Studies on peptides. CXXVI. Synthesis of the protected tetracosapeptide corresponding to positions 30-53 of mouse epidermal growth factor (EGF).
  作者：KENICHI AKAJI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.173

  日期：——

  As a starting material for the synthesis of mouse epidermal growth factor, a half of the molecule, the protected tetracosapeptide ester (positions 30-53), was synthesized by successive condensations of eight peptide fragments : (positions 51-53), (49-50), (46-48), (42-45), (39-41), (37-38), (34-36), (30-33).

  作为合成小鼠表皮生长因子起始原料的半个分子，即30-53位点的受保护二十四肽酯，是通过八个肽片段（51-53位点，49-50位点，46-48位点，42-45位点，39-41位点，37-38位点，34-36位点，30-33位点）的连续缩合反应合成的。
• Synthesis of the heptadecapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of salmon melanin-concentrating hormone (MCH).
  作者：KENJI OKAMOTO、KOICHI YASUMURA、KAZUYOSHI FUJITANI、YOSHIAKI KISO、HIROSHI KAWAUCHI、ICHIRO KAWAZOE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.2963

  日期：——

  The heptadecapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of melaninconcentrating hormone (MCH), isolated from chum salmon pituitaries, was synthesized by successive condensation of four peptide fragments and the N-terminal amino acid, i. e., Boc-(14-17)-OBzl, Boc-(9-13)-OH, Boc-(5-8)-NHNH2, Boc-(2-4)-NHNH2 and Boc-Asp (OBzl)-OH, followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid (TFA) and disulfide formation through the S-sulfonate. When melanin-concentrating activity was measured on a tilapia scale, the minimum effective concentration of the synthetic peptide was equivalent to that of natural salmon MCH (1nM).

  从大麻哈鱼脑下垂体中分离出的、与促黑激素（MCH）整个氨基酸序列相对应的十七肽，是通过四个肽片段和N-端氨基酸，即Boc-(14-17)-OBzl、Boc-(9-13)-OH、Boc-(5-8)-NHNH2、Boc-(2-4)-NHNH2 和Boc-Asp(OBzl)-OH，依次缩合合成，随后用三氟乙酸（TFA）中的1M三氟甲磺酸-硫茴处理，通过S-磺酸酯形成二硫键并去保护。当在罗非鱼身上测量促黑活性时，合成肽的最小有效浓度与天然大麻哈鱼MCH的浓度（1nM）相当。
• Role of N- and C-terminal substituents on the CCK-B agonist-antagonist pharmacological profile of Boc-Trp-Phg-Asp-Nal-NH2 derivatives
  作者：Jian Hui Weng、Armand G.S. Blommaert、Laurent Moizo、André Bado、Bertrand Ducos、Andreas Böhme、Christiane Garbay、Bernard P. Roques

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00050-8

  日期：1996.4

  Introduction of more bulky substituents than NalNH2 on the C-terminal part decreased the CCK-B receptor binding affinity. In the series of N-protected tetrapeptides X30-Phg31-Asp32-Nal33-N(CH3)2, the Boc-substituent was shown to be optimal among the N-protecting groups Boc, 2Adoc, propionyl or acetyl when X = Trp. On the other hand, when X = alpha MeTrp, its optimal N-protecting group was 2Adoc and its configuration

  在CCK衍生物中，四肽Boc-Trp-Phg-Asp-Nal-NH2（1）表现为短效的CCK-B激动剂，可通过其末端的二甲基化开发出一种有效的抗肽酶的CCK-B拮抗剂。 CONH2组。已经进行了N端和C端部分1的进一步修饰，并在本文中进行了描述，以及新型合成化合物的药理特性。在C末端部分引入比NalNH 2更多的大体积取代基降低了CCK-B受体结合亲和力。在一系列N-保护的四肽X30-Phg31-Asp32-Nal33-N（CH3）2中，当X = Trp时，Boc取代基在N-保护基团Boc，2Adoc，丙酰基或乙酰基中显示最佳。另一方面，当X = alpha MeTrp时，其最佳的N保护基为2Adoc，其构型优先为D。在新合成的化合物中，13：2Adoc-D-alpha MeTrp-Phg-Asp-NalN（ ）2和16：2Adoc-D-alpha MeTrp-Phg -Asp-Nal
• Studies on peptides. CVIII. Synthesis of the protected eicosapeptide corresponding to positions 19 to 38 of human parathyroid hormone.
  作者：SUSUMU FUNAKOSHI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.30.1697

  日期：——

  As a starting material for the synthesis of human parathyroid hormone (1-38), a C-terminal-protected eicosapeptide ester (positions 19-38) was synthesized by successive condensation of four peptide fragments; (positions 29-38), (25-28), (22-24) and (19-21).

  作为合成人甲状旁腺激素（1-38）的起始原料，通过连续缩合（29-38 位）、（25-28 位）、（22-24 位）和（19-21 位）四个肽段，合成了一个 C 端保护的二十肽酯（19-38 位）。
• Biological activity of cholecystokinin (30–33) tetrapeptide analogues
  作者：T. V. Proskuryakova、Zh. D. Bespalova、M. E. Pal’keeva、O. B. Petrichenko、N. V. Pankratova、V. A. Shokhonova、I. P. Anokhina

  DOI：10.1007/s11171-005-0016-6

  日期：2005.3

  Analogues of the endogenous peptide corresponding to the 30–33 sequence of cholecystokinin (Trp-Met-Asp-Phe-NH2) were synthesized, and their biological activity was studied. It was shown that, in rats, the N-succinylated Nle2 analogue of this tetrapeptide exhibits increased anxiolytic properties in the dark-light chamber test and an enhanced alcohol intake by both the control animals and the alcohol-dependent animals under the conditions of free choice. Introduction of an isopropyl residue into the C-terminal amide of the Nle2 analogue resulted in the appearance of anxiogenic and antialcohol activity and the ability to increase the morphine analgesic effect in the tail-flick test on rats. The two synthesized analogues retained an affinity for cholecystokinin receptors.

  研究人员合成了与胆囊收缩素 30-33 序列（Trp-Met-Asp-Phe-NH2）相对应的内源性肽的类似物，并对其生物活性进行了研究。结果表明，在大鼠体内，这种四肽的 N-琥珀酰化 Nle2 类似物在暗光室试验中表现出更强的抗焦虑特性，在自由选择条件下，对照组动物和酒精依赖动物的酒精摄入量均有所提高。在 Nle2 类似物的 C 端酰胺中引入一个异丙基残基，可产生抗焦虑和抗酒精活性，并能增强吗啡在大鼠尾搔试验中的镇痛效果。合成的这两种类似物保留了对胆囊收缩素受体的亲和力。