叔丁氧羰基-脯氨酰-琥珀酰亚胺 | 3392-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁氧羰基-脯氨酰-琥珀酰亚胺
• 英文名称: tert-butoxycarbonyl-L-proline N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: Boc-L-Pro-OSu；Boc-Pro-OSu；Boc-Pro-ONSu；Boc-L-proline N-hydroxysuccinimide ester；N-(tert-butoxycarbonyl)proline N-hydroxysuccinimide ester；1-O-tert-butyl 2-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 3392-10-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• mdl: MFCD00037902
• 分子量: 312.323
• InChiKey: DICWIJISMKZDDY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  421.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMF、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  |-20°C|

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-Pro-OSu
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-L-proline N-hydroxysuccinimide ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-L-proline N-hydroxysuccinimide ester
别名
: C14H20N2O6
分子式
: 312.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
吸湿的 充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 133 - 135 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  BOC-L-脯氨酸	1-(tert-butoxycarbonyl)-L-proline	15761-39-4	C10H17NO4	215.249

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-脯氨酰-琥珀酰亚胺 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N¹-spermine L-prolinyl amide tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid/Spermine Conjugates:  Polyamine Amides as Potent Spermidine Uptake Inhibitors

  摘要：

  In this paper we describe the synthesis and characterization of a series of simple spermine/amino acid conjugates, some of which potently inhibit the uptake of spermidine into MDAMB-231 breast cancer cells. The presence of an amide in the functionalized polyamine appeared to add to the affinity for the polyamine transporter. The extensive biological characterization of an especially potent analogue from this series, the Lys-Spm conjugate (31), showed this molecule will be an extremely useful tool for use in polyamine research. It was shown that the use of 31 in combination with DFMO led to a cytostatic growth inhibition of a variety of cancer cells, even when used in the presence of an extracellular source of transportable spermidine. It was furthermore shown that this combination effectively reduced the cellular levels of putrescine and spermidine while not affecting the levels of spermine. These facts together with the nontoxic nature of 31 make it a novel lead for further anticancer development.

  DOI：

  10.1021/jm0101040
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 叔丁氧羰基-脯氨酰-琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Thermal Synthesis of Polypeptides from N-t-Butyloxycarbonyltripeptide Derivatives without Reactive Side Chains

  摘要：

  已知 N-叔丁氧羰基-天冬氨酸（Boc-Asp-OH）和一些肽的 N-叔丁氧羰基衍生物的热反应，其中 C 端是天冬氨酸残基，作为 Boc-Gly-Gly-L-Asp-OH 的反应残基。C- 末端的两个羧基被认为可以形成酸酐或直接生成肽键。本研究报告了 N-叔丁氧羰基三肽衍生物（如 Boc-Pro-Pro-Gly-OH、Boc-Pro-Pro-Gly-NH2、Boc-Pro-Gly-OCH3 和 Boc-Ala- Ala-Ala-OH）与 C 端羧基的热反应。在接近熔点的恒温条件下进行 1 至 24 小时的热反应，可得到平均分子量达到 2,500 Da 的多肽。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.29585
• 作为试剂：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 正丙胺 在 水 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 乙醚 、 material 、 叔丁氧羰基-脯氨酰-琥珀酰亚胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 盐酸 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.03h， 以to yield the title compound (1.45 g)的产率得到Pro-Thr(OBn) n-propylamide Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pipecolic acid derivatives of proline threonine amides useful for the treatment of rheumatoid arthritis

  摘要：

  含有从吡咯烷酸、天冬氨酸、脯氨酸和苏氨酸或其衍生物中凝聚的片段的非肽化合物可用于治疗自身免疫性疾病和炎症病症。特别感兴趣的化合物是以下公式的化合物：其中R1为苯基或环己基；其中R2为氢基或甲基；其中R3选自氢基、羟基、乙酰氨基、乙酰(Lys/Tyr/Thr)NH—、丙酰氨基和苄氧羰基氨基；其中R5选自异丙基、异丁基、正丙基、正丁基、氨基丙基、氨基丁基、苯基、苄基、羟基苯基、羟基苄基、吗啉基羰基乙基、吗啉基羰基丙基、哌嗪基羰基乙基、哌嗪基羰基丙基、吡啶基羰基乙基、吡啶基羰基丙基、噁唑基羰基乙基、噁唑基羰基丙基、氮杂七环基羰基乙基和氮杂七环基羰基丙基；其中R6选自氢基、甲基、羟基、甲氧基、苯基和氨基羰基；其中R7为羧基或甲硫甲基；其中R9选自氢基、羟基、甲氧基和苯基；其中R12选自甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、—CH(iBu)CH2OH和—CH(iBu)CONH2；或其药学上可接受的酰胺、酯或盐。这些化合物特别适用于类风湿性关节炎等疾病状态的治疗。

  公开号：

  US20040204367A1

文献信息

• A facile synthesis and crystallographic analysis of N-protected β-amino alcohols and short peptaibols
  作者：Sandip V. Jadhav、Anupam Bandyopadhyay、Sushil N. Benke、Sachitanand M. Mali、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob01226b

  日期：——

  for the synthesis of N-protected β-amino alcohols and peptaibols using N-hydroxysuccinimide active esters is described. Using this method, dipeptide, tripeptide and pentapeptide alcohols were isolated in high yields. The conformations in crystals of β-amino alcohol, dipeptide and tripeptide alcohols were analysed, with a well-defined type III β-turn being observed in the tripeptide alcohol crystals

  一种简便，高效且无外消旋的方法，使用该方法合成N保护的β-氨基醇和肽醇N-羟基琥珀酰亚胺描述了活性酯。使用这种方法，可以高产率分离出二肽，三肽和五肽醇。分析了β-氨基醇，二肽和三肽醇的晶体构象，在三肽醇晶体中观察到了明确定义的III型β角。发现该方法与Fmoc-，Boc-和其他侧链保护基相容。
• Binding and Action of Amino Acid Analogs of Chloramphenicol upon the Bacterial Ribosome
  作者：Andrey G. Tereshchenkov、Malgorzata Dobosz-Bartoszek、Ilya A. Osterman、James Marks、Vasilina A. Sergeeva、Pavel Kasatsky、Ekaterina S. Komarova、Andrey N. Stavrianidi、Igor A. Rodin、Andrey L. Konevega、Petr V. Sergiev、Natalia V. Sumbatyan、Alexander S. Mankin、Alexey A. Bogdanov、Yury S. Polikanov

  DOI：10.1016/j.jmb.2018.01.016

  日期：2018.3

  bacterial ribosome and inhibits peptide bond formation. As an approach for modifying and potentially improving properties of this inhibitor, we explored ribosome binding and inhibitory activity of a number of amino acid analogs of CHL. The L-histidyl analog binds to the ribosome with the affinity exceeding that of CHL by 10 fold. Several of the newly synthesized analogs were able to inhibit protein synthesis

  抗生素氯霉素（CHL）以中等亲和力结合在细菌核糖体的肽基转移酶中心，并抑制肽键的形成。作为修饰和潜在改善该抑制剂性质的方法，我们探索了核糖体结合和许多CHL氨基酸类似物的抑制活性。L-组氨酸类似物以超过CHL十倍的亲和力与核糖体结合。一些新合成的类似物能够抑制蛋白质合成，并表现出不同于CHL的作用方式。然而，半合成CHL类似物的抑制特性与其亲和力不相关，并且一般而言，与原始抗生素相比，CHL的氨基酸类似物是不太有效的翻译抑制剂。与三个半合成类似物复合的嗜热栖热菌70S核糖体显示，CHL衍生物在肽基转移酶中心结合，在那里被测化合物的氨酰基部分与rRNA建立了特异相互作用。尽管仍然是效率低下的翻译抑制剂，但合成的化合物仍代表着有前途的化学支架，其靶向核糖体的肽基转移酶中心，并可能适合进一步研究。
• [EN] NOVEL HIGH PENETRATION DRUGS AND THEIR COMPOSITIONS THEREOF FOR TREATMENT OF PARKINSON DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX MÉDICAMENTS À PÉNÉTRATION ÉLEVÉE ET LEURS COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE PARKINSON
  申请人：TECHFIELDS PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014139161A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  One aspect of the invention provides a composition of novel high penetration compositions (HPC) or a high penetration prodrug (HPP) for treatment of Parkinson's disease. The HPCs/HPPs are capable of being converted to parent active drugs or drug metabolites after crossing the biological barrier and thus can render treatments for the conditions that the parent drugs or metabolites can. Additionally, the HPPs are capable of reaching areas that parent drugs may not be able to access or to render a sufficient concentration at the target areas and therefore render novel treatments. The HPCs/HPPs can be administered to a subject through various administration routes, e.g., locally delivered to an action site of a condition with a high concentration or systematically administered to a biological subject and enter the general circulation with a faster rate.

  本发明的方面之一提供了用于治疗帕金森病的新型高渗透组合物（HPC）或高渗透前药（HPP）。HPCs/HPPs能够穿过生物屏障后转化为母药活性药物或药物代谢物，因此能够对母药或代谢物能够治疗的疾病进行治疗。此外，HPPs能够到达母药可能无法进入的区域或在目标区域达到足够的浓度，从而实现新的治疗方法。HPCs/HPPs可以通过各种给药途径给药给受试者，例如，局部施用于具有高浓度的疾病作用部位，或者系统性地给药给生物受试者，并以更快的速率进入全身循环。
• パ−キンソン病治療用の新規高透過薬物及びその組成物
  申请人：テックフィールズ ファーマ カンパニー リミテッド

  公开号：JP2018065866A

  公开（公告）日：2018-04-26

  【課題】本発明の一態様は、パーキンソン病の治療のための新規高透過組成物(HPC)又は高透過プロドラッグ(HPP)を提供する。【解決手段】HPC／HPPは、生物学的障壁を通過した後に親活性薬又は薬物代謝物に変換され得るので、親薬物又は代謝物が治療可能な状態を治療することができる。さらに、HPPは、親薬物が接近できない領域に到達することができるか又は標的領域で十分な濃度になることができるので、新規治療を提供する。HPC／HPPは、種々の投与経路により対象に投与可能であり、例えば、ある状態の活性部位に高濃度で局所送達されるか又は生物対象に全身投与されてより速い速度で体循環に入ることができる。【選択図】なし

  【课题】本发明的一个方面是提供一种用于治疗帕金森病的新颖高透过性组合物（HPC）或高透过性前药（HPP）。 【解决手段】HPC/HPP能够在通过生物屏障后转化为亲活性药物或药物代谢物，因此能够治疗亲药物或代谢物可达到的治疗状态。此外，HPP能够到达亲药物无法接近的区域，或者在目标区域达到足够高的浓度，从而提供新的治疗方法。HPC/HPP可以通过各种给药途径给予目标，例如，可以局部传递到某一状态的活性部位以高浓度，或者通过全身给药给生物对象以更快的速度进入体循环。 【选择图】无
• Active site-directed proteomic probes for adenylation domains in nonribosomal peptide synthetases
  作者：Sho Konno、Fumihiro Ishikawa、Takehiro Suzuki、Naoshi Dohmae、Michael D. Burkart、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1039/c4cc09412c

  日期：——

  Active site-directed proteomic probes coupled to the 5′-O-N-(aminoacyl)sulfamoyladenosine (AMS) scaffold with a clickable benzophenone functionality selectively target nonribosomal peptide synthetase (NRPS) adenylation (A) domains in natural product producer proteomes by ligand-directed protein labeling.

  将主动定向蛋白质组学探针与可点击的苯酮功能基团偶联到5'-O-N-(氨酰基)磺胺腺苷（AMS）支架上，通过配体定向蛋白质标记选择性地靶向天然产物生产者蛋白质组中的非核糖体肽合酶（NRPS）腺苷化（A）结构域。