四肽胃泌素 | 1947-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四肽胃泌素
• 中文别名: 四肽促胃酸激素
• 英文名称: cholecystokinin-4
• 英文别名: CCK-4；cholecystokinin tetrapeptide；Tetragastrin；(3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1947-37-1
• 化学式: C₂₉H₃₆N₆O₆S
• 分子量: 596.707
• InChiKey: RGYLYUZOGHTBRF-BIHRQFPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-195 °C
• 沸点：
  1070.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  本品是一种人工合成的四肽物质，具有天然胃泌素(gastrin)的生物活性，其化学结构与胃泌素羧基末端四肽酰胺一致。该产品能强烈促进胃酸分泌，并且具有细胞营养作用，能够增加胃肠道黏膜和胰腺中蛋白质、RNA及DNA的合成，促进组织增生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  -20°C密封保存，置于干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Cholecystokinin Fragment 30-33 Amide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
CCK-4
trp-met-asp-phe amide
Gastrin Tetrapeptide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: CCK-4
别名
trp-met-asp-phe amide
Gastrin Tetrapeptide
: C29H36N6O6S
分子式
: 596.7 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法： 临床用来替代组胺检查胃酸分泌机能，比组胺作用强、高峰出现早且副作用小。也可用于改善低胃酸症或胃下垂症状；治疗萎缩性胃炎，改善胃切除后食欲不振及腹泻症状。对口疮性口腔炎也有长期治疗的一定疗效。

用途简介： 暂无内容。

用途： 临床用来替代组胺检查胃酸分泌机能，比组胺作用强、高峰出现早且副作用小。也可用于改善低胃酸症或胃下垂症状；治疗萎缩性胃炎，改善胃切除后食欲不振及腹泻症状。对口疮性口腔炎也有长期治疗的一定疗效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四肽胃泌素 在 endoproteinase Glu-C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-Trp-Met-Asp-OH
  参考文献：
  名称：

  Solid-state stability studies of cholecystokinin (CCK-4) peptide under nonisothermal conditions using thermal analysis, chromatography and mass spectrometry

  摘要：

  The solid-state stability of cholecystokinin (CCK-4) peptide under nonisothermal conditions was studied by differential scanning calorimetry (DSC), chromatography and mass spectrometry, identifying and schematizing the degradation products. To model the degradation mechanism of the peptide using the combined Kissinger and direct-differential methods, the observed degradation process was characterized by decomposition temperature (T-m), reacted fraction (alpha(m)), activation energy (E-a), and pre-exponential factor (A). Results obtained by the two calculation methods were similar.The cleavage reaction on both N- and C-terminal sides of aspartic acid was the principal degradation pathway, although the reaction can occur consecutively and/or in parallel. Therefore to determine the relative importance of the different degradation pathways, a system of differential equations relevant to each degradation reaction was analysed using the R(R) statistical program. The results obtained show that the consecutive reaction was the less plausible, whereas a slightly better fit was obtained for the reaction with both processes than for the in-parallel reaction. In this situation, the F-test was applied to discriminate between the models, indicating that the simpler model is the most probable. In conclusion, the results demonstrate for the first time that, in solid-state, n-1 cleavage occurs in parallel to n+1 cleavage at aspartic acid residues and not consecutively. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2009.12.010
• 作为产物：
  描述：

  l-Tryptophyl-l-methionyl-l-aspartyl-l-phenylalanine 在 Bacillus licheniformis serine endoprotease 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 四肽胃泌素
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽的酶促C末端酰胺化

  摘要：

  在本文中，我们描述了两种通用且高产的酶促方法，可将半保护的氨基酸和肽基C末端α-羧酸转化为它们相应的酰胺。在第一种方法中，分别使用脂肪酶南极假丝酵母脂肪酶-B（Cal-B），在第二种方法中，分别使用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶A。我们发现，通过使用α-羧酸的铵盐代替单独的氨源，酶促酰胺化反应的进行速度大大加快，而没有副反应，并且使产物收率接近定量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.039

文献信息

• Synthesis of a Novel Pentagastrin-Drug Conjugate for a Targeted Tumor Therapy
  作者：Lutz F. Tietze、Olaf Panknin、Felix Major、Birgit Krewer

  DOI：10.1002/chem.200701521

  日期：2008.3.17

  The synthesis of the novel pentagastrin seco-CBI conjugate 3, which is based on the highly cytotoxic antitumor antibiotic (+)-duocarmycin SA (1), is reported. A key step in the synthesis is the palladium-catalyzed carbonylation of aryl bromide 7 to give the benzyl ester 16, which is transformed into the new seco-CBI derivative 21 bearing a carboxylic acid ester moiety. Subsequent transformation of

  据报道，基于高度细胞毒性的抗肿瘤抗生素（+）-多卡霉素SA（1），合成了新的五肽胃泌素seco-CBI共轭物3。合成中的关键步骤是钯催化的芳基溴化物7羰基化反应，生成苄基酯16，该苄基酯16转化为带有羧酸酯部分的新的seco-CBI衍生物21。随后将21转化为活化的酯，然后引入β-丙氨酸和四胃泌素，导致产生新的五肽胃泌素药物3，该药物包含用于靶向表达CCK-B /胃泌素受体的癌细胞的肽部分。
• Rapid One-Step ¹⁸F-Labeling of Peptides via Heteroaromatic Silicon-Fluoride Acceptors
  作者：Maruthi Kumar Narayanam、Anton A. Toutov、Jennifer M. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04160

  日期：2020.2.7

  A new class of organosilicon-based radiosynthons, heteroaromatic silicon-fluoride acceptors, namely, HetSiFAs, that readily undergo isotope exchange with dry [18F]fluoride at room temperature in high radiochemical yield (up to 94%) with good molar activity is reported. Radiofluorination proceeds in a single step in 2 min without high-performance liquid chromatography purification to provide an operationally

  据报道，一类新型的有机硅基放射性合成子，即杂芳族氟化硅受体，即HetSiFAs，在室温下易于与干燥的[18F]氟化物进行同位素交换，且放射化学收率高（高达94％），具有良好的摩尔活性。放射性氟化仅需2分钟即可一步完成，而无需进行高效液相色谱纯化，从而为生产18F-PET示踪剂提供了一种操作简单的方法。该方法用于制备18 F标记的市售四肽，正电子发射断层显像证实其体内稳定性。
• [EN] SILICON-FLUORIDE HETEROAROMATIC SYSTEMS FOR APPLICATIONS IN POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) MOLECULAR IMAGING<br/>[FR] SYSTÈMES HÉTÉROAROMATIQUES DE FLUORURE DE SILICIUM POUR APPLICATIONS EN IMAGERIE MOLÉCULAIRE PAR TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS (TEP)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020220020A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present invention includes novel compounds and compositions including heteroaromatic Silicon-Fluoride-Acceptors, which are useful for PET imaging, as well as methods for making and using these compounds. The present invention further includes methods of 18F imaging for PET scanning. In one embodiment the invention is practiced in the form of a kit.

  本发明包括新颖的化合物和组合物，其中包括杂芳硅氟受体，这些化合物对PET成像有用，以及制备和使用这些化合物的方法。本发明还包括PET扫描的18F成像方法。在一个实施例中，该发明以套件的形式实施。
• Thermolysin-catalyzed synthesis of peptide amides.
  作者：KIYOSHI SAKINA、KEIKO KAWAZURA、KAZUYUKI MORIHARA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4345

  日期：——

  Enzymatic condensation by thermolysin between various amino acid amides and Naprotected or unprotected peptides was examined.As models, three protected tetrapeptide amides, Boc-Trp-Met-Asp-X, Boc-Ser-Glu-Ala-X and Boc-Ser-Lys-Ala-X, and two unprotected tetrapeptide amides, H-Trp-Met-Asp-X and H-Phe-Met-Arg-X, were prepared [X=Phe-NH2, Leu-NH2, Phe-NHEt, Val-NH2, Ala-NH2, (p-fluoro) Phe-NH2], and the effects of various experimental conditions (pH, solvent and time) were examined.In addition, the C-terminal of oxidized insulin B-chain was elongated to an amide by addition of various amides mentioned above with the aid of thermolysin.

  研究了热溶解酶在各种氨基酸酰胺和受保护或未受保护的肽之间的酶促缩合作用。作为模型，制备了三种受保护的四肽酰胺：Boc-Trp-Met-Asp-X、Boc-Ser-Glu-Ala-X 和 Boc-Ser-Lys-Ala-X，以及两种未受保护的四肽酰胺：H-Trp-Met-Asp-X 和 H-Phe-Met-Arg-X、X=Phe-NH2、Leu-NH2、Phe-NHEt、Val-NH2、Ala-NH2、（对氟）Phe-NH2]，并考察了各种实验条件（pH 值、溶剂和时间）的影响。此外，在热溶解酶的帮助下，通过添加上述各种酰胺，将氧化胰岛素 B 链的 C 端拉长为酰胺。
• A modified benzhydrylamine as a handle reagent for the solid phase synthesis of peptide amides based on the fluorenylmethoxycarbonyl method
  作者：Susumu Funakoshi、Eigoro Murayama、Lili Guo、Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/c39880000382

  日期：——

  3-(α-Fmoc-amino-4-methoxybenzyl)-4-methoxyphenyl propionic acid (Fmoc = fluoren-9-ylmethoxycarbonyl) is a useful precursor of the C-terminal amide, when applied to Fmoc-based solid phase peptide synthesis; as a cleavage reagent from the resin, thioanisole-mediated trimethylsilyl bromide in trifluoroacetic acid is recommended.

  易于制备的二甲氧基苯甲胺衍生物3-（α-Fmoc-氨基-4-甲氧基苄基）-4-甲氧基苯基丙酸（Fmoc =芴-9-基甲氧基羰基）当用于Fmoc-时，是C-末端酰胺的有用前体基于固相的肽合成；作为树脂的裂解试剂，建议在三氟乙酸中使用硫代茴香醚介导的三甲基甲硅烷基溴化物。