金粟兰内酯B | 66395-03-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 金粟兰内酯B
• 英文名称: chloranthalactone B
• 英文别名: (1S,2S,4S,10S,12S,14R)-1,7-dimethyl-11-methylidene-3,5-dioxapentacyclo[8.4.0.02,4.04,8.012,14]tetradec-7-en-6-one
• CAS: 66395-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: ZKAVFYQAEVFXTE-NRLMIDHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金粟兰内酯B 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 chloranthalactone E
  参考文献：
  名称：

  Chlojapolactone A, an unprecedented 1,3-dioxolane linked-lindenane sesquiterpenoid dimer from Chloranthus japonicus

  摘要：

  Chlojapolactone A（1）是一种新型的林丹烯倍半萜二聚体，具有前所未有的1,3-二氧兰连接，从日本金粟兰中分离得到。

  DOI：

  10.1039/c5ra22145e
• 作为产物：
  描述：

  去氢银线草内酯 反应 2160.0h， 生成 金粟兰内酯B
  参考文献：
  名称：

  来自 Sarcandra glabra 的 Cycloeudesmanolides

  摘要：

  除了已知化合物外，Sacandra glabra 的地上部分还提供新的 cycloeudesmanolide chloranthalactone G 4α,15α-epoxy-1,3-cyclo-7(11), 8-eudesmadien-12,8-olide。氯蒽内酯 G 的结构是从二维 NMR 光谱和其光谱与已知化合物氯蒽内酯 A 的比较中推导出来的，该化合物也存在于提取物中。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00352-4

文献信息

• Total syntheses of lindenane-type sesquiterpenoids: (±)-chloranthalactones A, B, F, (±)-9-hydroxy heterogorgiolide, and (±)-shizukanolide E
  作者：Guizhou Yue、Li Yang、Changchun Yuan、Biao Du、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.053

  日期：2012.11

  Chloranthalactones A, B, F, 9-hydroxy heterogorgiolide, and shizukanolide E are a family of natural lindenane-type sesquiterpenoids isolated mainly from chloranthaceae. A general synthetic strategy was accomplished by us for the racemic total syntheses of the five natural products. The key steps included substrate-controlled Matteson epoxidation of ketone and highly diastereoselective intramolecular

  Chloranthalactones A，B，F，9-羟基杂果内酯和shizukanolide E是一类主要从桔梗科中分离的天然林丹型倍半萜类化合物。我们完成了对五个天然产物的外消旋总合成的一般合成策略。关键步骤包括酮的基质控制的Matteson环氧化和高度非对映选择性的分子内Hodgson环丙烷化反应，以构建具有挑战性的顺式，反式-3/5/6三环骨架，以及开发用于γ-亚烷基丁烯化物环形成的方法。
• Diverse Chemosensitizing 8,9-Secolindenane-Type Sesquiterpenoid Oligomers and Monomers from <i>Sarcandra glabra</i>
  作者：Jun Chi、Shanshan Wei、Hongliang Gao、Dingqiao Xu、Lina Zhang、Lei Yang、Wenjun Xu、Jun Luo、Lingyi Kong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00986

  日期：2019.7.19

  9-secolindenane (II) with active aldehyde and maleic anhydride fragments that can capture other fragments and produce oligomeric molecules. A careful phytochemical investigation of the leaves of Sarcandra glabra led to the discovery of eight novel 8,9-secolindenane-type sesquiterpenoid oligomers (sarglalactones A–H, compounds 1–8), including three unprecedented trimers (1–3), five unusual dimers (4–8)

  理论分析和仿生转换证实，Δ的氧化裂解8,9- chloranthalactone A（的双键我），一种丰富的lindenane型倍半萜类在植物金粟兰科，生成8,9- secolindenane（II）与活性醛和马来可以捕获其他片段并产生寡聚分子的酸酐片段。的叶子的植物化学仔细调查草珊瑚导致八个新颖8,9- secolindenane型倍半萜类的低聚物的发现（sarglalactones A-H，化合物1-8），其中包括三个前所未有的三聚体（1 - 3），五不寻常二聚体（4–8）和5个8,9-secolindenane单体（sarglalactones I–M，9–13）。通过全面的HRMS，NMR，圆二色性和X射线衍射分析确定了它们的结构。生物测定结果表明，这些寡聚体通过下调HMGB1表达，显着逆转了MCF-7 /阿霉素（DOX）细胞的多药耐药性，并增加了U2 OS细胞对DOX的敏感性。
• Uchida, Masaaki; Koike, Yutaka; Kusano, Genjiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 92 - 102
  作者：Uchida, Masaaki、Koike, Yutaka、Kusano, Genjiro、Kondo, Yoshikazu、Nozoe, Shigeo、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chloranthalactone B covalently binds to the NACHT domain of NLRP3 to attenuate NLRP3-driven inflammation
  作者：Pengfei Tang、Shuai Zhao、Xiaoli Wang、Siyuan Wang、Yongyue Wang、Lingyi Kong、Jun Luo

  DOI：10.1016/j.bcp.2024.116360

  日期：2024.8