叶菌唑 | 125116-23-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 唑类杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 叶菌唑
• 中文别名: 5-(4-氯苯基)-2,2-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基甲基)-环戊醇；5-(4-氯苯基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇；羟菌唑；WL 136184是其顺(IRS,55R)-异构体
• 英文名称: metconazole
• 英文别名: 5-(4-chlorobenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol；5-(4-chlorophenylmethyl)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)cyclopentanol；rac-metconazole；(1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-chlorobenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol；5-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-cyclopentanol；5-(4-chlorophenylmethyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol；metaconazole；Sunorg Pro；5-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 125116-23-6
• 化学式: C₁₇H₂₂ClN₃O
• 分子量: 319.834
• InChiKey: XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5°C
• 沸点：
  285°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1888 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）
• 蒸汽压力：
  9.23e-08 mmHg
• 碰撞截面：
  168.62 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S60
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3

制备方法与用途

化学性质

叶菌唑纯品（cis-和 trans-混合物）为白色、无味结晶状固体，其中 cis-异构体活性较高。其熔点在110～113℃之间，沸点约为285℃。相对密度为1.307（20℃），蒸气压为1.23×10^-5Pa（20℃）。分配系数Kow lgP值为3.85（25℃）。在20℃时的溶解度分别为：水15mg/L，甲醇235g/L，丙酮238.9g/L。叶菌唑具有良好的热稳定性和水解稳定性。

毒性

叶菌唑对大鼠口服的急性毒性较低，其LD50值为660mg/kg；经皮吸收的LD50值大于2000mg/kg。吸入4小时的LC50值大于5.6mg/L。该物质对兔皮肤无刺激作用，但对兔眼睛有轻微刺激，未观察到皮肤过敏现象。喂养试验中，大鼠、狗、小鼠的安全剂量分别为：大鼠4.8mg/(kg·d)（104周）、狗11.1mg/(kg·d)（52周）、小鼠5.5mg/(kg·d)（90天）、大鼠6.8mg/(kg·d)（90天）和狗2.5mg/(kg·d)（90天）。Ames试验结果为阴性。

应用

叶菌唑适用于小麦、大麦、燕麦、黑麦、小黑麦等多种作物，主要用于防治小麦壳针孢、穗镰刀菌、叶锈病、黄锈病、白粉病和颖枯病；大麦矮形锈病、白粉病及喙孢属；黑麦喙孢属、叶锈病；燕麦冠锈病；以及小黑麦（小麦与黑麦杂交）的叶锈病和壳针孢。叶菌唑对壳针孢属和锈病具有优异活性，并兼具良好的保护和治疗作用，尤其对小麦颖枯病有显著效果，无论是预防还是治疗都表现出优越的效果。

合成方法

叶菌唑以二甲基环戊酮为起始原料，与碳酸二甲酯反应生成中间体，再经烷基化、脱羧处理；之后与由碘甲烷和二甲基亚矾制得的碘代三甲基亚飙反应生成取代环氧丙烷。最终，该取代环氧丙烷与三唑反应后得到叶菌唑。合成过程如下所示：

叶菌唑的合成步骤示意图：
[此处应插入图片]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叶菌唑 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以57%的产率得到5-(4-chloro-benzyl)-1-(5-iodo-[1,2_,4]triazol-1-ylmethyl)-2,2-dimethyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS USING GRIGNARD REAGENTS
  [FR] PROCÉDÉ D'UTILISATION DE RÉACTIFS DE GRIGNARD

  摘要：

  本发明涉及一种制备化合物(I)的方法，其中X是卤素；R是一个有机基团。

  公开号：

  WO2013182433A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 叶菌唑
  参考文献：
  名称：

  一种叶菌唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种叶菌唑的制备方法，该方法为：2‑甲氧基酰基环戊酮进行甲基化得到的甲基化产物进行水解脱羧得到2‑甲基环戊酮，2‑甲基环戊酮与对氯苯甲醛反应得到2‑（4‑氯亚苄基）‑5‑甲基环戊酮，再进行甲基化得到5‑（4‑氯亚苄基）‑2,2‑二甲基环戊酮；5‑（4‑氯亚苄基）‑2,2‑二甲基环戊酮进行Corey‑Chaykovsky反应得到环氧化物；所述环氧化物与三氮唑反应得到开环产物；所述开环产物进行催化氢化得到叶菌唑。该制备方法采用的原料成本低廉，在市场上容易获得；各步反应均为常规反应，反应步骤简单，易实施；工艺简单、反应条件温和、易于操作；转化率高，反应时间短，容易控制，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN110204500A

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。