4,4-dimethyl-7-(4-chlorobenzyl)-1-oxo-spiro[2,4]heptane | 143764-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-7-(4-chlorobenzyl)-1-oxo-spiro[2,4]heptane
• 英文别名: 7-(4-chlorobenzyl)-4,4-dimethyl-1-oxaspiro[2.4]heptane；7-(4-chlorobenzyl)-4,4-dimethyl-1-oxospiro[2,4]heptane；cis-7-[(4-chlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-1-oxaspiro[2.4]heptane；7-[(4-chlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-1-oxaspiro[2.4]heptane；7-[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-4,4-dimethyl-1-oxa-spiro[2.4]heptane；7-(4-Chloro-benzyl)-4,4-dimethyl-1-oxa-spiro[2.4]heptane
• CAS: 143764-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO
• 分子量: 250.768
• InChiKey: ZRYYGBHZVRAEIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-7-(4-chlorobenzyl)-1-oxo-spiro[2,4]heptane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 E-5-[1-(4-chlorobenzyliden)-1-hydroxymethyl-2, 2-dimethyl-cyclopentanol]
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 5-[1-(4-CHLOROPHENYL)-METHYLENE]-1-HYDROXYMETHYL-2,2-DIMETHYL-CYCLOPENTANOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU 5-[1-(4-CHLOROPHÉNYL)-MÉTHYLÈNE]-1-HYDROXYMÉTHYL-2,2-DIMÉTHYL-CYCLOPENTANOL

  摘要：

  一种用水制备二元醇（la）和（lb）的方法，并在金属催化剂存在下用氢气对产生的5-[1-（4-氯苯基）-甲基（E）-亚甲基]-1-羟甲基-2,2-二甲基环戊醇（III）进行加氢。化合物（la）、（lb）和（III）是合成甲庚唑的中间体。

  公开号：

  WO2012041871A1
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-5-(4-氯苄亚基)-2,2-二甲基环戊酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 4,4-dimethyl-7-(4-chlorobenzyl)-1-oxo-spiro[2,4]heptane
  参考文献：
  名称：

  叶菌唑及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度叶菌唑及其制备方法；其制备如下：环戊酮和对氯苯甲醛发生缩合反应后得到环外双键α，β‑不饱和酮(II)；然后和甲基化试剂反应得到α’，α’‑双甲基取代的环外双键α，β‑不饱和酮(III)；接着在催化剂作用下和氢气反应得到双键被还原的2，2‑二甲基‑5‑(4‑氯苄基)环戊酮(IV)；所述还原产物(IV)发生Johnson‑Corey‑Chaykovsky反应得到环氧丙烷化合物(V)；最后该环氧丙烷化合物(V)和1，2，4‑三氮唑反应并经过重结晶后得到高纯度叶菌唑(I)。本发明的制备方法原料廉价易得、路线短、选择性好、总产率高、原子经济性好的优点，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN104710372B

文献信息

• Azolylmethyloxabicyclohexane derivatives and fungicidal compositions
  申请人：Kureha Kagahu Kogyo K.K.

  公开号：US05225430A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  Disclosed herein is a process for preparing a cis-azole derivative represented by the general formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 denote each a hydrogen atom or an alkyl group, R denotes a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group, a haloalkyl group or a phenyl group, A denotes a nitrogen atom or a methine group, and n stands for an integer of 1-5, which comprises reducing an azolylmethyloxabicyclohexane derivative represented by the general formula (VI) ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R, A and n have the same meanings as defined above. A fungicidal composition comprising the azolylmethyloxabicyclohexane derivative represented by the above-mentioned general formula (VI) is also desclosed.

  本文揭示了一种制备由通式（I）表示的顺式唑类衍生物的过程 其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢原子或烷基，R表示卤素原子、硝基、氰基、烷基、卤代烷基或苯基，A表示氮原子或甲基，n表示1-5之间的整数，包括还原由通式（VI）表示的唑基甲氧基环己烷衍生物的步骤 其中R.sup.1、R.sup.2、R、A和n的含义与上述定义相同。还公开了一种包含上述通用公式（VI）表示的唑基甲氧基环己烷衍生物的杀真菌组合物。
• Azole derivatives and agricultural and horticultural chemical
  申请人：Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04938792A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Disclosed herein are an azole derivative represented by the formula(I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 respectively represent a (C.sub.1 -C.sub.5) alkyl group or a hydrogen atom; X represents a halogen atom, a (C.sub.1 -C.sub.5) alkyl group or a phenyl group; n represents an integer of from 0 to 2 and A represents a nitrogen atom or a CH, provided that R.sup.1 is not a hydrogen atom when R.sup.2 is a hydrogen atom, a process for producing the azole derivative represented by the formula(I), and an agricultural and horticultural composition containing the azole derivative represented by the formula(I).

  本文揭示了一种由以下公式(I)表示的唑类衍生物：其中R.sup.1和R.sup.2分别表示(C.sub.1 -C.sub.5)烷基或氢原子；X表示卤原子，(C.sub.1 -C.sub.5)烷基或苯基；n表示0到2的整数，A表示氮原子或CH，前提是当R.sup.2为氢原子时，R.sup.1不是氢原子；一种生产由公式(I)表示的唑类衍生物的方法，以及含有由公式(I)表示的唑类衍生物的农业和园艺组合物。
• 一种叶菌唑的制备方法
  申请人：广东广康生化科技股份有限公司

  公开号：CN110078677B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明涉及一种制备叶菌唑的新方法，该方法以4,4‑二甲基‑7‑(4‑氯苄基)‑1‑氧代‑螺[2,4]庚烷即式(1)和水合肼即式(2)反应生成式(3)，再N‑二氯甲基甲脒即式(4)反应制得叶菌唑即式(5)化合物。该方法的工艺简单，原料易得，成本较低，产生的三废少，而且克服1，3，4‑三氮唑异构体的产生，目标产物叶菌唑的含量和收率都得到了提高，含量可达95％以上，适合工业化生产。
• 一种叶菌唑环氧化中间体的合成方法
  申请人：九江德思光电材料有限公司

  公开号：CN110305077A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种叶菌唑环氧化中间体的合成方法，该方法包括以下步骤：三甲基卤化硫或三甲基卤化亚砜与碱在相应的溶剂中，在加入催化剂条件下反应生成硫叶立德，再加入2,2‑二甲基‑5‑（4‑氯苄基）环戊酮，发生Corey‑Chaykovsky反应，反应完毕后，加入水及乙酸乙酯萃取，有机相蒸干，粗品重结晶后得到叶菌唑环氧化中间体。本发明的叶菌唑环氧化中间体的合成方法通过采用催化剂的Corey‑Chaykovsky反应，选用合适的溶剂，对原料中环戊酮上的羰基进行环氧化，取得了满意的实施效果，可显著缩短环氧化反应时长，提高转化率，且催化剂廉价易得，适合工业化生产。
• Process for producing optically active 1,2-diol derivatives
  申请人：KUREHA KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0576834A3

  公开（公告）日：1995-01-11

  In the present invention, an optically active cis type 1,2-diol derivative of the following formula (I) is produced by reacting a cis type 1,2-diol derivative of the formula (I) with a carboxylic acid derivative of the formula (II) in the presence of a lipase: wherein R1 and R2 independently represent hydrogen atom or an alkyl group, X represents a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group, a haloalkyl group, or a phenyl group, and n represents an integer of from 0 to 5; R3 represents a C1 - C10 alkyl group or an aryl group, and R4 represents a hydrogen atom, a C1 - C5 alkyl group, a C2 - C4 alkenyl group, or COR3.The cis type means that the bond between the cyclopentane ring and the hydroxy group and the bond between the cyclopentane ring and the benzyl group reside in the same direction as that portrayed on the paper.The optically active cis type 1,2-diol derivative is used as an intermediate for producing an optically active cis type azole derivative of the formula (VII).

  在本发明中，通过在脂肪酶存在下将公式（I）的顺式1,2-二醇衍生物与公式（II）的羧酸衍生物反应，制备了以下公式（I）的光学活性顺式1,2-二醇衍生物： 其中，R1和R2独立表示氢原子或烷基，X表示卤素原子，硝基，氰基，烷基，卤代烷基或苯基，n表示0到5的整数；R3表示C1-C10烷基或芳基，R4表示氢原子，C1-C5烷基，C2-C4烯基或COR3。 顺式类型表示环戊烷环与羟基之间的键和环戊烷环与苯甲基之间的键在纸上的方向相同。 该光学活性顺式1,2-二醇衍生物用作制备公式（VII）的光学活性顺式唑类衍生物的中间体。