3-羟基-1,4-二苯基丁烷-2-酮 | 6838-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 3-羟基-1,4-二苯基丁烷-2-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1,4-diphenyl-2-butanone
• 英文别名: 1,4-diphenyl-3-hydroxy-2-butanone；circumcin C；3-hydroxy-1,4-diphenylbutan-2-one；benzyl acyloin；(+/-)-3-Hydroxy-1.4-diphenyl-butanon-(2)；3-Hydroxy-1,4-diphenyl-butan-2-on
• CAS: 6838-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: MOLCLXHQJKJETK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1,4-二苯基丁烷-2-酮 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  二苯基二硒化物催化苯偶姻氧化降解为苯甲酸

  摘要：

  报道了二苯基二硒化物催化安息香氧化降解为苯甲酸。由于该反应可以在温和的条件下将恶臭化合物转化为无味无害的产品，因此可能对污染物处理有用。该反应不需要过渡金属催化剂或化学氧化剂，成本低，不产生废物。这被认为是有机硒催化技术用于污染物破坏的第一个例子，从而扩大了其应用范围。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611761
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以47%的产率得到3-羟基-1,4-二苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  将有机镁试剂添加到氰醇-甲硅烷基醚中：不对称取代的酰基的有效和灵活的合成

  摘要：

  醛缩蛋白是通过格氏试剂与醛氰醇的-三甲基甲硅烷基醚之间的高收率反应制备的：该方法特别适用于制备其中取代基在α-羟基酮部分周围不对称分布的离散酰基缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84415-9

文献信息

• Electron transfer reactions of aliphatic esters to the corresponding aliphatic ketones by lithium, 4,4′-di-t-butylbiphenyl radical anion
  作者：Rafik Karaman、James L. Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80547-5

  日期：1989.1

  Sonication of some representative aliphatic esters with lithium in the presence of catalytic amounts of 4,4′-di-t-butylbiphenyl (DBB) in dry THF under N2 afforded the corresponding aliphatic ketones in good yields. Monitoring studies by GC/MS and 1H-NMR spectroscopy after quenching indicate the intermediacy of the corresponding β-ketoesters.

  与在催化量的4,4'-二-的存在锂一些有代表性的脂族酯的超声处理吨氮气氛下在无水THF -butylbiphenyl（DBB）2以良好的收率得到相应的脂族酮。淬灭后通过GC / MS和1 H-NMR光谱进行的监测研究表明，相应的β-酮酸酯处于中间状态。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Cyclopentenones
  作者：Zhizhou Chen、Xiangwen Kong、Shengtong Niu、Shuang Yang、Jinggong Liu、Bolai Chen、Benlong Luo、Changyu Zhou、Chenglin Ding、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00870

  日期：2021.5.7

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed asymmetric construction of cyclopentenones using enals and α-diketones is achieved, furnishing a series of highly functionalized cyclopentenones in a highly diastereo- and enantioselective manner. The protocol tolerates substrates with both aromatic and aliphatic groups, and further transformations of the products delivered a range of value-added molecules.

  实现了使用enals和α-二酮的N-杂环卡宾催化的环戊烯酮的不对称结构，从而以高度非对映体和对映体选择性的方式提供了一系列高度官能化的环戊烯酮。该方案耐受具有芳族基团和脂族基团的底物，并且产物的进一步转化提供了一系列增值分子。
• Synthesis of maculalactone A and derivatives for environmental fate tracking studies
  作者：Samuel L. Bader、Michael U. Luescher、Karl Gademann

  DOI：10.1039/c4ob02042a

  日期：——

  Labelled probes of the antifouling natural product, maculalactone A, allow for distribution studies in Artemia salina.

  标记的抗污染天然产物maculalactone A的探针，可用于在盐水蝦中进行分布研究。
• Carbonylation of organomagnesium compounds: catalysis by hexamethylphosphoric triamide
  作者：Wilhelmus J. J. M. Sprangers、Robert Louw

  DOI：10.1039/p29760001895

  日期：——

  (hydroxy)ketone derivatives [(1), (4), and (5)] from primary alkyl halides are outlined. Other types of R(Mg)X mostly lead to acyloins RCH(OH)C(O)R. Evidence for the formation of RCOMgX, or equivalent(s), as ‘first’ intermediates is presented. The overall mechanism is discussed. Products, and effects of HMPT on rate and product composition, can satisfactorily be explained via nucleophilic addition and substitution

  添加（或使用纯净的）六甲基磷酸三酰胺（HMPT）时，在醚中非常慢的格氏试剂衍生物（RMgX）的羰基化作用明显加快。通常情况下，室温和室温下几分钟内就可以完成CO的吸收。30个大气压 产物组成取决于R，溶剂组成（RMgX：HMPT比）以及亲电试剂（例如“额外的”烷基卤化物）的存在。概述了从伯烷基卤化物制备几种类型的（羟基）酮衍生物[（1），（4）和（5）]的合成方法。其他类型的R（Mg）X大多会产生酰化糖RCH（OH）C（O）R。提供了形成RCOMgX或等同物作为“第一”中间体的证据。讨论了整个机制。可以通过亲核加成和取代步骤，去质子化和还原反应令人满意地解释产物以及HMPT对速率和产物组成的影响，从而导致烯醇的Mg盐成为“最终”中间体。
• Compositions and Methods for Fermentation of Biomass
  申请人：Parekh Sarad

  公开号：US20100268000A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  In one aspect, this invention relates to production of useful fermentation end-products from biomass through simultaneous hydrolysis and fermentation by a microorganism, such as Clostridium phytofermentans . The invention also relates to the development of a process for efficient pretreatment and conversion of lignocellulosic biomass to end-products with high conversion efficiency (yield). In another aspect, methods for producing a fermentation end-product by fermenting hexose (C6) and pentose (C5) sugars with a microorganism, such as Clostridium phytofermentans are disclosed herein.

  在一个方面，这项发明涉及通过微生物（如植物发酵槽菌）的同时水解和发酵，从生物质中生产有用的发酵终产物。该发明还涉及开发一种高效预处理和转化木质纤维素生物质为高转化效率（产率）的终产物的过程。在另一个方面，本文介绍了利用微生物（如植物发酵槽菌）发酵己糖（C6）和戊糖（C5）糖产生发酵终产物的方法。