(E)-4-methoxy-5-(α-methoxycarbonylbenzylidene)-3-phenylfuran-2(5H)-one | 22628-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-4-methoxy-5-(α-methoxycarbonylbenzylidene)-3-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (E)-O-methylvulpinic acid；((E)-3-methoxy-5-oxo-4-phenyl-5H-[2]furylidene)-phenyl-acetic acid methyl ester；((E)-3-Methoxy-5-oxo-4-phenyl-5H-[2]furyliden)-phenyl-essigsaeure-methylester；Methyl vulpinat；(E)-[3-Methoxy-5-oxo-4-phenylfuran-2(5H)-ylidene]phenylacetic acid methyl ester；methyl (2E)-2-(3-methoxy-5-oxo-4-phenylfuran-2-ylidene)-2-phenylacetate
• CAS: 22628-22-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: AXECLQCTVWREBZ-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-5-(α-methoxycarbonylbenzylidene)-3-phenylfuran-2(5H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到吴耳酸
  参考文献：
  名称：

  γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应：在合成硫磺酸中的应用

  摘要：

  通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应可以有效地功能化α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯。通过这种方法制备了天然产物vulpinic酸。

  DOI：

  10.1021/jo049780a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 potassium phosphate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (E)-4-methoxy-5-(α-methoxycarbonylbenzylidene)-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应：在合成硫磺酸中的应用

  摘要：

  通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应可以有效地功能化α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯。通过这种方法制备了天然产物vulpinic酸。

  DOI：

  10.1021/jo049780a

文献信息

• Pattenden, Gerald; Pegg, Neil A.; Kenyon, Ronald W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2363 - 2372
  作者：Pattenden, Gerald、Pegg, Neil A.、Kenyon, Ronald W.

  DOI：——

  日期：——
• Schoenberg; Sina, Journal of the Chemical Society, 1946, p. 601,603
  作者：Schoenberg、Sina

  DOI：——

  日期：——
• Pattenden, Gerald; Turvill, Michael W.; Chorlton, Alan P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2357 - 2362
  作者：Pattenden, Gerald、Turvill, Michael W.、Chorlton, Alan P.

  DOI：——

  日期：——
• �ber die Konstitution der Pinastrins�ure
  作者：Georg Koller、Gerhard Pfeiffer

  DOI：10.1007/bf01518480

  日期：1933.2
• Suzuki Cross-Coupling Reactions of γ-Alkylidenebutenolides:  Application to the Synthesis of Vulpinic Acid
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo049780a

  日期：2004.5.1

  α-Hydroxy-γ-alkylidenebutenolides were efficiently functionalized by Suzuki cross-coupling reactions via the corresponding enol triflates. The natural product vulpinic acid was prepared by this methodology.

  通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应可以有效地功能化α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯。通过这种方法制备了天然产物vulpinic酸。