benzyl 3-O-n-heptyl-4-O-methyl-6-deoxy-6-isopropyl-α-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-n-heptyl-4-O-methyl-6-deoxy-6-isopropyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-4-heptoxy-5-methoxy-6-(2-methylpropyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-ol
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: SWENADCQQLZHMU-RMRNXIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-n-heptyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酰氯 、 苯磺酰肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.09h， 生成 benzyl 3-O-n-heptyl-4-O-methyl-6-deoxy-6-isopropyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估Hapalosin的D-葡萄糖模拟物的多药耐药性逆转活性。

  摘要：

  当将碱性磷酸酶的五个取代基置于D-葡萄糖上时，分子模拟表明，模拟物2和3上的取代基与碱性磷酸酶上的相应取代基占据相似的空间位置。评估模拟物3及其合成中产生的所有吡喃葡萄糖苷中间体的逆转由P-糖蛋白（P-gp）或与多药耐药相关的蛋白质（MRP）介导的多药耐药（MDR）的能力。在使用MCF-7 / ADR细胞进行的细胞毒性和药物蓄积分析中，没有任何一种糖化合物能像哈波菌素一样有效地抑制P-gp。相比之下，在用HL-60 / ADR细胞进行的细胞毒性试验中，四种D-葡萄糖化合物在拮抗MRP方面显示出与哈帕辛相似的功效。

  DOI：

  10.1021/jm970709p