(2R,3R,3aS,11aR)-7-methoxy-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,5,10,11,11a-hexahydro-2H-furo[3,2-c][2]benzoxocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R,3aS,11aR)-7-methoxy-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,5,10,11,11a-hexahydro-2H-furo[3,2-c][2]benzoxocine
• 英文别名: (1R,12S,13R,17R)-7-methoxy-15,15-dimethyl-11,14,16,18-tetraoxatetracyclo[10.6.0.04,9.013,17]octadeca-4(9),5,7-triene
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: JYYWFRHYITYDHX-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-(2-bromo-5-methoxy-benzyloxy)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,3aS,11aR)-7-methoxy-2,3-isopropylidenedioxy-3,3a,5,10,11,11a-hexahydro-2H-furo[3,2-c][2]benzoxocine
  参考文献：
  名称：

  A simple construction of chiral fused benzoxocine ring ethers from D-glucose by regioselective 8-endo-aryl radical cyclisation

  摘要：

  5,6-脱氧-D-木基-5-烯呋喃苷 3a 和 3b 与三正丁基氢化锡进行区域选择性 8-内三芳基自由基环化，得到手性呋喃[3,2-c][2]苯并氧辛4a和4b的良率良好；报道了4a的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a706249d

文献信息

• A simple construction of chiral fused benzoxocine ring ethers from D-glucose by regioselective 8-endo-aryl radical cyclisation
  作者：Partha Chattopadhyay、Monika Mukherjee、Soma Ghosh

  DOI：10.1039/a706249d

  日期：——

  A regioselective 8-endo-trig aryl radical cyclisation of the 5,6-deoxy-D-xylo-5-enofuranosides 3a and 3b with tri-n-butyltin hydride provides the chiral furo[3,2-c][2]benzoxocines 4a and 4b in good yields; the crystal structure of 4a is reported.

  5,6-脱氧-D-木基-5-烯呋喃苷 3a 和 3b 与三正丁基氢化锡进行区域选择性 8-内三芳基自由基环化，得到手性呋喃[3,2-c][2]苯并氧辛4a和4b的良率良好；报道了4a的晶体结构。
• Nandi; Mukhopadhyay; Chattopadhyay, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3346 - 3351
  作者：Nandi、Mukhopadhyay、Chattopadhyay

  DOI：——

  日期：——