喹啉-5-甲醛 | 22934-41-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-5-甲醛
• 中文别名: 5-喹啉甲醛
• 英文名称: quinoline-5-carbaldehyde
• 英文别名: quinoline-5-carboxaldehyde；5-quinolinecarboxaldehyde
• CAS: 22934-41-4
• 化学式: C₁₀H₇NO
• mdl: MFCD00805835
• 分子量: 157.172
• InChiKey: BNEVFKZLYCGDFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96°C
• 沸点：
  314.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。储存时应选择阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

合成制备方法 用途

以上内容分别描述了合成制备方法和用途，但具体内容未详细列出。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲基喹啉	5-methylquinoline	7661-55-4	C10H9N	143.188
  喹啉-5-羧酸	quinoline-5-carboxylic acid	7250-53-5	C10H7NO2	173.171
  喹啉-5-羧酸肼	quinoline-5-carbohydrazide	96541-83-2	C10H9N3O	187.201
  喹啉-5-甲醇	quinolin-5-ylmethanol	16178-42-0	C10H9NO	159.188
  喹啉-5-甲酸乙酯	ethyl quinoline-5-carboxylate	98421-25-1	C12H11NO2	201.225

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-喹啉-5-乙酮	1-(quinolin-5-yl)ethan-1-one	103854-56-4	C11H9NO	171.199
  1-(5-喹啉基)-1-丙酮	1-(quinolin-5-yl)propan-1-one	1053655-90-5	C12H11NO	185.225
  喹啉-5-甲醇	quinolin-5-ylmethanol	16178-42-0	C10H9NO	159.188
  5-(氯甲基)喹啉	5-(chloromethyl)quinoline	110333-07-8	C10H8ClN	177.633
  ——	5-(2-aminoethenyl)quinoline	98421-27-3	C11H10N2	170.214
  2-(喹啉-5-基)乙胺	5-(2-aminoethyl)quinoline	98421-28-4	C11H12N2	172.23
  2-(喹啉-5-基)乙腈	2-(quinolin-5-yl)acetonitrile	555155-04-9	C11H8N2	168.198
  ——	5-(2-aminoethyl)carbostyril	98421-33-1	C11H12N2O	188.229
  ——	Ethyl 2-(quinolin-5-ylmethylamino)acetate	924633-05-6	C14H16N2O2	244.293
  ——	2-hydroxy-2-(quinolin-5-yl)acetonitrile	1207550-25-1	C11H8N2O	184.197

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-5-甲醛 在 镍 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 5-(2-aminoethyl)carbostyril
  参考文献：
  名称：

  一些5-（2-氨基乙基）卡司丁酮衍生物的多巴胺受体激动剂活性。

  摘要：

  β-肾上腺素受体激动剂，例如异丙肾上腺素，通过用羧甲苯乙烯系统的NH基团取代间the基羟基而显着提高了其效力。为了探索在多巴胺的邻苯二酚环进行类似修饰后可能发生可比的效能增强的可能性，制备了一系列的5-（2-氨基乙基）咔司替利衍生物并检查了D-1和D-2多巴胺受体刺激活性。只有母体化合物5-（2-氨基乙基）-8-羟基卡斯托基利（2）产生可测量的多巴胺敏感性腺苷酸环化酶激活（29％，浓度为10 microM）。但是，其中一些化合物确实在测试中产生了显着的活性，即从牛垂体匀浆中置换了[3H]螺哌啶醇的结合物，以及分离的灌流兔耳动脉制剂，测量与D-2受体的相互作用。通过8-羟基化作用和乙胺侧链氨基的适当取代，可增强咔唑的效价。该系列中最有效的成员是8-羟基-5- [2-[[[2-（4-（羟基羟基苯基）乙基]-正丙基氨基]乙基]甲苯乙烯基（16b）。在D-2受体测试中，该化合物比多巴胺有效约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00150a010
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-5-羧酸肼 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 乙二醇 作用下， 生成 喹啉-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1943, p. 413,416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 3, 4 - SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE 3,4-SUBSTITUÉE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009140769A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to 3,4-substituted piperidinyl - based renin inhibitor compounds bearing at 4-position lsoqumolone and having the Formula (I) : The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds, as well as their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及具有4-位lsoqumolone的3,4-取代哌啶基肾素抑制剂化合物，其化学式为（I）：该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，以及它们在治疗心血管事件和肾功能不全中的用途。
• Discovery of pyridyl-based inhibitors of Plasmodium falciparum N-myristoyltransferase
  作者：Zhiyong Yu、James A. Brannigan、Kaveri Rangachari、William P. Heal、Anthony J. Wilkinson、Anthony A. Holder、Robin J. Leatherbarrow、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/c5md00242g

  日期：——

  Scaffold hopping and structure-guided optimisation led to a new class of potent Plasmodium N-myristoyltransferase inhibitors with cellular activity.

  脚手架跳跃和结构引导优化导致了一类具有细胞活性的强效疟原虫N-肌醇化酰基转移酶抑制剂。
• Selective Electrochemical Oxygenation of Alkylarenes to Carbonyls
  作者：Xue Li、Fang Bai、Chaogan Liu、Xiaowei Ma、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02651

  日期：2021.10.1

  An efficient electrochemical method for benzylic C(sp3)–H bond oxidation has been developed. A variety of methylarenes, methylheteroarenes, and benzylic (hetero)methylenes could be converted into the desired aryl aldehydes and aryl ketones in moderate to excellent yields in an undivided cell, using O2 as the oxygen source and lutidinium perchlorate as an electrolyte. On the basis of cyclic voltammetry

  已经开发了一种用于苄基 C(sp 3 )-H 键氧化的有效电化学方法。各种甲基芳烃、甲基杂芳烃和苄基（杂）亚甲基可以在未分割的电池中以中等至极好的收率转化为所需的芳醛和芳酮，使用 O 2作为氧源，高氯酸镥作为电解质。在循环伏安法研究、18 O 标记实验和自由基捕获实验的基础上，提出了一种可能的单电子转移机制用于电氧化反应。
• [EN] 3, 4 - SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE SUBSTITUÉS EN 3,4 UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009135299A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to 3,4-substituted piperidinyl-based renin inhibitor compounds bearing at 4-position oxopyridine and having the formula (I). The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds, as well as their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及具有在4位氧吡啶基的3,4-取代哌啶基肾素抑制剂化合物，其化学式为(I)。该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，以及它们在治疗心血管事件和肾功能不全中的用途。
• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE M1
  申请人：PIPELINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021071843A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein, inter alia, are compounds which are useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文提供了一些化合物，这些化合物可用作胆碱能乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的拮抗剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与胆碱能乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。