喹啉-5-甲醇 | 16178-42-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-5-甲醇
• 中文别名: 5-喹啉甲醇
• 英文名称: quinolin-5-ylmethanol
• 英文别名: 5-quinoline methanol；5-quinolinemethanol；quinolin-5-yl-methanol；[5]quinolyl-methanol；[5]Chinolyl-methanol；5-Hydroxymethyl-chinolin
• CAS: 16178-42-0
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD00160574
• 分子量: 159.188
• InChiKey: ZKPMQVSVRVORAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  334.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-5-甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 喹啉-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一些5-（2-氨基乙基）卡司丁酮衍生物的多巴胺受体激动剂活性。

  摘要：

  β-肾上腺素受体激动剂，例如异丙肾上腺素，通过用羧甲苯乙烯系统的NH基团取代间the基羟基而显着提高了其效力。为了探索在多巴胺的邻苯二酚环进行类似修饰后可能发生可比的效能增强的可能性，制备了一系列的5-（2-氨基乙基）咔司替利衍生物并检查了D-1和D-2多巴胺受体刺激活性。只有母体化合物5-（2-氨基乙基）-8-羟基卡斯托基利（2）产生可测量的多巴胺敏感性腺苷酸环化酶激活（29％，浓度为10 microM）。但是，其中一些化合物确实在测试中产生了显着的活性，即从牛垂体匀浆中置换了[3H]螺哌啶醇的结合物，以及分离的灌流兔耳动脉制剂，测量与D-2受体的相互作用。通过8-羟基化作用和乙胺侧链氨基的适当取代，可增强咔唑的效价。该系列中最有效的成员是8-羟基-5- [2-[[[2-（4-（羟基羟基苯基）乙基]-正丙基氨基]乙基]甲苯乙烯基（16b）。在D-2受体测试中，该化合物比多巴胺有效约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00150a010
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 喹啉-5-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyridyl-based inhibitors of Plasmodium falciparum N-myristoyltransferase

  摘要：

  脚手架跳跃和结构引导优化导致了一类具有细胞活性的强效疟原虫N-肌醇化酰基转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5md00242g
• 作为试剂：
  描述：

  Lithium aluminium hydride 、 5-喹啉甲酸甲酯 、 水 、 sodium hydroxide 在 四氢呋喃 、 氯化钠 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 喹啉-5-甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 喹啉-5-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidinone Derivatives as Antimalarial Agents

  摘要：

  本发明涉及一种新型嘧啶酮类杂环化合物，其为寄生虫生长抑制剂，具有通式(I)，其中Y为三种桥联吗啉中的一种吗啉，L为键或连接链，n=0或1，R2当n=0时为甲基基团，当n=1时为氢原子。本发明还涉及其制备方法和治疗用途。

  公开号：

  US20150183804A1

文献信息

• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE M1
  申请人：PIPELINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021071843A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein, inter alia, are compounds which are useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文提供了一些化合物，这些化合物可用作胆碱能乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的拮抗剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与胆碱能乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。
• Pyrimidine derivatives useful as inhibitors of PKC-theta
  申请人：Barbosa J.M. Antonio

  公开号：US20060025433A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Disclosed are novel compounds of formula (I): wherein X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, which are useful as inhibitors of PKC-theta and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC-theta, including immunological disorders and type II diabetes. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  披露了公式(I)的新颖化合物：其中X、Y、R1、R2和R3如本文所述定义，它们作为PKC-theta的抑制剂是有用的，因此可用于治疗通过PKC-theta活性介导或维持的多种疾病和失调，包括免疫失调和II型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗各种疾病和失调的方法、制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• Nickel-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction of Naphthyl and Quinolyl Alcohols with Boronic Acids
  作者：Sunisa Akkarasamiyo、Jèssica Margalef、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01669

  日期：2019.6.21

  A nickel-catalyzed C(sp3)–C(sp2) Suzuki cross-coupling of arylboronic acids and (hetero)naphthyl alcohols has been developed. A Ni(dppp)Cl2 complex showed the highest efficiency and broadest substrate scope. High functional group tolerance has been achieved where 35 compounds could be generated in good to excellent yields, including both primary and secondary benzylic alcohols. Mechanistic studies

  已开发出镍催化的芳基硼酸和（杂）萘醇的C（sp 3）–C（sp 2）Suzuki交叉偶联。Ni（dppp）Cl 2络合物显示出最高的效率和最宽的基材范围。已经实现了高官能团耐受性，其中可以以良好至极好的收率生成35种化合物，包括伯和仲苄醇。使用多种NMR技术以及ESI-HRMS进行的机理研究表明，通过硼酸酯中间体的形成，苄醇的活化促进了C-O裂解。
• Electronic nature of the aza substituent of pyridyl and quinolyl groups for reactivities in an insulated system
  作者：Masami Sawada、Masaharu Ichihara、Takashi Ando、Yasuhide Yukawa、Yuho Tsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71154-3

  日期：1980.1

  A new set of σo values was determined for all positions of pyridyl and quinolyl groups, reliably excluding steric effect by perihydrogen, on the basis of the rates of the alkaline hydrolysis of substituted 2-methylbenzoates and pyridylmethyl and quinolylmethyl 2-methylbenzoates in 70% aq acetone.

  一组新的σ的ø值是为吡啶基和喹啉基的所有位置来确定，可靠地不包括perihydrogen空间位阻效应，取代的2- methylbenzoates和吡啶基的碱性水解速率的基础上，并在70％的喹啉基甲基-2- methylbenzoates丙酮水溶液。
• [EN] CYANOTRIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CYANOTRIAZOLE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015008872A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  This invention relates to a cyanotriazole compound represented by the formula (1):, wherein each symbols are defined in the specification, or a salt thereof. The compound or a salt thereof stimulates the citric acid cycle activity and/or improves hyperglycemia with less side effects, and excellent safety, and therefore, it is useful for treating and/or preventing diseases or disorders on which citric acid cycle activation and/or improvement of hyperglycemia has a prophylactic and/or therapeutic effect, for example, diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, hepatic steatosis, atherosclerosis and/or cardiovascular disease, as well as diseases or disorders that would benefit from stimulating energy expenditure.

  本发明涉及一种由式（1）表示的氰基三唑化合物，其中每个符号在规范中定义，或其盐。该化合物或其盐刺激柠檬酸循环活性和/或改善高血糖，副作用较少，安全性优异，因此，它对于治疗和/或预防柠檬酸循环激活和/或改善高血糖具有预防和/或治疗作用的疾病或疾病具有用处，例如糖尿病，糖耐量受损，胰岛素抵抗，糖尿病并发症，肥胖，血脂异常，肝脂肪变性，动脉粥样硬化和/或心血管疾病，以及那些受益于刺激能量消耗的疾病或疾病。