3-{4-[2-(3,4-difluorophenyl)acetylamino]phenyl}coumarin-7-O-sulfamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-{4-[2-(3,4-difluorophenyl)acetylamino]phenyl}coumarin-7-O-sulfamate
• 英文别名: [3-[4-[[2-(3,4-Difluorophenyl)acetyl]amino]phenyl]-2-oxochromen-7-yl] sulfamate；[3-[4-[[2-(3,4-difluorophenyl)acetyl]amino]phenyl]-2-oxochromen-7-yl] sulfamate
• 化学式: C₂₃H₁₆F₂N₂O₆S
• 分子量: 486.453
• InChiKey: FAJLXCANOIGEDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 sodium dithionite 、 氨基磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-{4-[2-(3,4-difluorophenyl)acetylamino]phenyl}coumarin-7-O-sulfamate
  参考文献：
  名称：

  3-（4-氨基苯基）-香豆素-7- O-氨基磺酸作为甾族硫酸酯酶抑制剂的氟化N-苯甲酰基和N-苯基乙酰酰基衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在本工作中，我们报告了合成3-（4-氨基苯基）-香豆素-7- O-氨基磺酸衍生物N的简便方法-用苯甲酸或苯乙酸的氟化类似物作为甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂酰化。这些潜在的STS抑制剂的设计得到分子建模技术的支持。另外，使用计算机对接方法确定合成抑制剂的结合模式，并确定抑制剂与位于STS活性位点的氨基酸残基之间的潜在相互作用。测试了合成化合物对从人胎盘分离的STS以及对雌激素受体（ER）阳性的MCF-7和T47D细胞以及ER阴性的MDA-MB-231和SkBr3癌细胞系的抑制作用。在我们的研究过程中，化合物6c和6j证明了酶测定STS用IC的最高抑制效果，既50 0.18μM的值（IC 50的值香豆素-7- ö -sulfamate是1.38μM，用作参考）。化合物6j对MCF-7和T47D细胞系表现出最高的效力（分别为15.9μM和8.7μM）。他莫昔芬的GI 50值（用作参考）为6.8；10

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.028