trans-5-tert-butyl-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-5-tert-butyl-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,5S)-5-tert-butyl-3-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: USDYPMRMFGMEKE-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-tert-butyl-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 ethyl (2Z,5R*,7R*)-5,8,8-trimethyl-7-[(triethylsilyl)oxy]non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解和烯烃异构化对（–）‐ Palmyrolide A和（+）‐（5S，7S）‐Palmyrolide A进行模块化全合成†

  摘要：

  已经建立了一种五模块组装方法，用于完全合成天然存在的（–）‐ palmyrolide A和（+）‐ 5,7 ‐ epi‐ palmyrolideA。通过使用外消旋叔丁基甲醇含有的烷基碘，这两种非对映异构体大环内酯类化合物可从相同的反应序列中获得，证明了多模块组装策略用于转移总合成的灵活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000458
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 trans-5-tert-butyl-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  的非对映选择性合成的反式-3,5-二取代的二氢呋喃-2（3 H ^） -酮通过SMI 2的2-烷基酯介导的还原偶合N，N-二异丙基-2-羟基苯甲酰胺与醛

  摘要：

  io（II）碘化物已被用于介导醛与各种非手性和手性形式的取代丙烯酸酯的还原偶联反应，以获取取代的二氢呋喃2（3 H）-一（γ-丁内酯）。与α-非支链脂族醛的自二聚和产物的低非对映选择性有关的两个主要问题使得还原偶联方案在天然产物的全合成中的应用受到限制。我们在这里报告了一种新型的衍生自2-氨基芳烃（HO-Ar am）的取代丙烯酸酯，例如N，N-二异丙基-2-羟基苯甲酰胺。HO-Ar am的丙烯酸酯使：（a）丙烯酸酯的优先共轭还原比脂族醛的羰基还原优先，从而导致醛的自二聚化减少；（b）在酰胺羰基氧原子和sa（III）之间形成八元环以形成7 / 8-双环过渡态，从而导致the（III）烯醇化物中间体的高度非对映选择性质子化。提供了由HO-Ar am的2-烷基丙烯酸酯和脂族醛合成反式-3,5-二取代的二氢呋喃-2（3 H）-one的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.009

文献信息

• Bifunctional heterocyclic compounds and methods of making and using the same
  申请人：Farmer J. Jay

  公开号：US20070072811A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The invention provides a family of bifunctional heterocyclic compounds useful as antiinfective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. The invention also provides methods of making the bifunctional heterocyclic compounds, and methods of using such compounds as anti-infective, anti-proliferative agents, anti-inflammatory, and/or prokinetic agents.
• Diastereoselective synthesis of trans-3,5-disubstituted dihydrofuran-2(3H)-ones via SmI2-mediated reductive coupling of 2-alkylacrylates of N,N-diisopropyl-2-hydroxybenzamide with aldehydes
  作者：Yecai Lai、Lijie Sun、Man Ki Sit、Yan Wang、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.009

  日期：2016.2

  acrylates, in both achiral and chiral forms, for accessing substituted dihydrofuran-2(3H)-ones (γ-butyrolactones). Two major issues, concerning with self-dimerization of α-non-branched aliphatic aldehydes and low diastereoselectivity of the products, render limited application of the reductive coupling protocol in total synthesis of natural products. We report here on a novel type of substituted acrylates derived

  io（II）碘化物已被用于介导醛与各种非手性和手性形式的取代丙烯酸酯的还原偶联反应，以获取取代的二氢呋喃2（3 H）-一（γ-丁内酯）。与α-非支链脂族醛的自二聚和产物的低非对映选择性有关的两个主要问题使得还原偶联方案在天然产物的全合成中的应用受到限制。我们在这里报告了一种新型的衍生自2-氨基芳烃（HO-Ar am）的取代丙烯酸酯，例如N，N-二异丙基-2-羟基苯甲酰胺。HO-Ar am的丙烯酸酯使：（a）丙烯酸酯的优先共轭还原比脂族醛的羰基还原优先，从而导致醛的自二聚化减少；（b）在酰胺羰基氧原子和sa（III）之间形成八元环以形成7 / 8-双环过渡态，从而导致the（III）烯醇化物中间体的高度非对映选择性质子化。提供了由HO-Ar am的2-烷基丙烯酸酯和脂族醛合成反式-3,5-二取代的二氢呋喃-2（3 H）-one的实例。
• Modular Total Synthesis of (–)‐Palmyrolide A and (+)‐( <scp> 5 <i>S</i> </scp> , <scp> 7 <i>S</i> </scp> )‐Palmyrolide A via <scp>Ring‐Closing</scp> Metathesis and Alkene Isomerization†
  作者：Yecai Lai、Wei‐Min Dai

  DOI：10.1002/cjoc.202000458

  日期：2021.1

  has been established for total synthesis of the naturally occurring (–)‐palmyrolide A and (+)‐5,7‐epi‐palmyrolide A. By using the racemic tert‐butyl carbinol‐containing alkyl iodide, the two diastereoisomeric macrolides could be obtained from the same sequence of reactions, demonstrating the flexibility of the multimodule assembly strategy for diverted total synthesis.

  已经建立了一种五模块组装方法，用于完全合成天然存在的（–）‐ palmyrolide A和（+）‐ 5,7 ‐ epi‐ palmyrolideA。通过使用外消旋叔丁基甲醇含有的烷基碘，这两种非对映异构体大环内酯类化合物可从相同的反应序列中获得，证明了多模块组装策略用于转移总合成的灵活性。