四(三苯基膦)镍 | 15133-82-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机镍
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四(三苯基膦)镍
• 中文别名: 四(三苯基膦)镍(0)；四(三苯基磷)镍
• 英文名称: tetrakis(triphenylphosphine)nickel(0)
• 英文别名: Ni(PPh3)4；tetrakis(triphenylphosphine)nickel；nickel;triphenylphosphane
• CAS: 15133-82-1
• 化学式: C₇₂H₆₀NiP₄
• 分子量: 1107.85
• InChiKey: KFBKRCXOTTUAFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-128°C
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 10 mg/m3; TWA 0.015 mg/m3
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物和空气接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.78
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R40,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 1325
• 危险类别：
  4.2
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H228,H317,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P280
• 储存条件：
  常温密闭避光、通风干燥并存放在惰性气体中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 四(三苯基膦)镍(0)
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nickel-tetrakis(triphenylphosphine)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃固体 (类别 1)
皮肤过敏 (类别 1)
致癌性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H228 易燃固体
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 污染的工作服不得带出工作场所。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nickel-tetrakis(triphenylphosphine)
别名
: C72H60NiP4
分子式
: 1,107.84 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Tetrakis(triphenylphosphine)nickel(0)
-
化学文摘登记号(CAS 15133-82-1
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 镍/氧化镍
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
围堵溢出,用防电的真空清洁器或者湿刷子收起,然后装入容器，按照当地法规处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Tetrakis(triphenylph 15133-82-1 PC- 1 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
osphine)nickel(0) TWA 化学有害因素
备注 可疑人类致癌物
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
根据类别1，此物质或混合物是可燃性固体.
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
致癌剂
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
1 - 第1组：对人类致癌 (Tetrakis(triphenylphosphine)nickel(0))
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1325 国际海运危规: 1325 国际空运危规: 1325
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Tetrakis(triphenylphosphine)nickel(0))
国际海运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Tetrakis(triphenylphosphine)nickel(0))
国际空运危规: Flammable solid, organic, n.o.s. (Tetrakis(triphenylphosphine)nickel(0))
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.1 国际海运危规: 4.1 国际空运危规: 4.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

四(三苯基膦)镍通常对水体稍微有害。请勿将未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统，未经政府许可不得将材料排放到周围环境中。

该物质可作为络合催化剂的配体，用于羰基合成反应、含磷维悌希试剂中间体、还原剂、接枝共聚物阻燃剂、烯烃羰基化催化剂以及环氧树脂交联剂等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(三苯基膦)镍 在 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到双三苯基膦二羰基镍
  参考文献：
  名称：

  Grobe, Joseph; Zimmermann, Heinz, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 6, p. 808 - 811

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 在 乙基溴化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 四(三苯基膦)镍
  参考文献：
  名称：

  取代亲核试剂的乙烯基化合物在重整催化剂上可以催化镍和钯的零价络合物。合成酯，β，γ-烯基

  摘要：

  钯和镍的零价络合物通过Reformatsky试剂催化乙烯基亲核取代反应，生成β，γ-乙烯酯。σ-乙烯基钯络合物的形成是反应的速率确定步骤。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88980-9
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 、 2-甲基苯甲醛 在 四(三苯基膦)镍 、 丙酮 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到4-methyl-4',4'-dimethoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  醛化通过串联镍催化直接形成酮

  摘要：

  脂族和芳族醛的镍催化芳基化反应与空气稳定的（杂）芳基硼酸一起进行，底物范围特别宽。中性条件耐受酸性氢和敏感的极性基团，并且还保留了一些手性醛的α-立体中心。有趣的是，这种镍（0）催化反应并不遵循芳基金属物种对醛和β-氢消除的常见1,2-插入。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01782

文献信息

• Remote and α-Thio Carbene Complexes Derived from an Oxazolinylsubstituted Thiophene
  作者：Liliana Dobrzańska、Gerrit R. Julius、Elzet Stander-Grobler、Yolanda Burger (neé Stander)、Stefan D. Nogai、Stephanie Cronje、Helgard G. Raubenheimer

  DOI：10.5560/znb.2012-0118

  日期：2012.6.1

  examples of group 14, group 6 and group 10 complexes from lithiated or chlorinated 4,4-dimethyl-2-(2-thienyl) oxazoline or its N-alkylated analogs. Two of the product types (2and 5) can be classified as a-thio or remote carbene complexes, depending on the position (3- or 5-) of attachment to the substituted thiophene ring. Spectroscopic measurements as well as crystal and molecular structure determinations

  利用金属转移和氧化取代从锂化或氯化的 4,4-二甲基-2-(2-噻吩基) 恶唑啉或其 N-烷基化类似物制备第 14 族、第 6 族和第 10 族配合物的实例。两种产品类型（2 和 5）可分为α-硫代或远程卡宾配合物，这取决于连接到取代噻吩环的位置（3- 或 5-）。光谱测量以及晶体和分子结构测定阐明了新化合物内的键合。衍生自恶唑啉基取代的噻吩的图形摘要远程和 α-硫代卡宾配合物
• An improved and efficient synthesis of pinene based bipyridyldiols and bipyridine
  作者：Ramalingam Boobalan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.075

  日期：2016.4

  An improved and efficient synthesis of pinene based two bipyridyldiols and bipyridine is reported. For the first time, the sealed tube-pressure reaction of pinene based pyridone with phosphoryl chloride produced an excellent yield (95%) of pinene based 2-chloropyridine, which renders synthesizing pinene based bipyridyldiols a highly inexpensive and high yielding process. Moreover, highly effective

  据报道，基于pin烯的两种联吡啶二醇和联吡啶的合成得到了改进和有效。pin烯基吡啶酮与磷酰氯的密封管压反应首次产生了pin烯基2-氯吡啶优良的收率（95％），这使得合成pin烯基联吡啶二醇成为一种非常便宜且高收率的方法。此外，开发了一种高效的反应条件，用于氯吡啶与Ni（0）的均相偶联，从而以高收率（84％）提供了基于pin烯的联吡啶。这些新证明的氯吡啶的密封管压氯化和均偶联反应为合成基于pin烯的联吡啶提供了极其有效的途径。
• Tandem Nickel-Catalyzed Dimerization/(4+2) Cycloaddition of Terminal Alkynes with Four-Membered Ring Ketones
  作者：Christophe Aïssa、Manuel Barday、Eva Nicolas、Bradley Higginson、François Delmotte、Martin Appelmans

  DOI：10.1055/a-1671-8497

  日期：2022.2

  Controlling the behavior of terminal alkynes in metal-catalyzed intermolecular tandem reactions is a formidable challenge despite the potential advantage offered by these strategies in modern synthesis. Herein, we describe that a nickel catalyst enables a tandem process involving the rapid dimerization of terminal alkynes into 1,3-enynes and the cycloaddition of these intermediates with an azetidinone

  尽管这些策略在现代合成中具有潜在优势，但在金属催化的分子间串联反应中控制末端炔烃的行为是一项艰巨的挑战。在此，我们描述了镍催化剂能够实现串联过程，该过程涉及末端炔烃快速二聚为 1,3-烯炔，以及这些中间体与氮杂环丁酮、氧杂环丁酮或苯并环丁烯酮的环加成反应。重要的是，不需要缓慢或连续添加试剂和催化剂来协调它们的反应性。这些结果与之前带有应变四元环底物的末端炔烃的环加成形成鲜明对比，后者导致低聚或环三聚，但叔丁基乙炔除外。
• Hexafluoroacetone and hexafluorothioacetone nickel complexes
  作者：Jane Browning、C. S. Cundy、M. Green、F. G. A. Stone

  DOI：10.1039/j19690000020

  日期：——

  Bis(cyclo-octa-1,5-diene)nickel reacts with hexafluoroacetone to give orange crystalline (1,5-C8H12)Ni[(CF3)2CO]. The diene ligand is readily displayed by tertiary phosphines, phosphites, and dipyridyl forming stable complexes L2Ni[(CF3)2CO] where L is Ph2PMe, (PhO)3P, and EtC(CH2O)3P; or where L2 is [Ph2PCH2]2 or dipyridyl. Treatment of (1,5-C8H12)2Ni with methyldiphenylphosphine gives (Ph2PMe)4Ni

  双（环八-1,5-二烯）镍与六氟丙酮反应生成橙色结晶的（1,5-C 8 H 12）Ni [（CF 3）2 CO]。二烯配体易于被叔膦，亚磷酸酯和二吡啶基形成稳定的络合物L 2 Ni [（CF 3）2 CO]展示，其中L为Ph 2 PMe，（PhO）3 P和EtC（CH 2 O）3 P ; 或其中L 2为[Ph 2 PCH 2 ] 2或二吡啶基。（1,5-C 8 H 12）2的处理Ni与甲基二苯基膦一起生成（Ph 2 PMe）4 Ni，其与六氟丙酮反应，提供与通过配体置换反应获得的络合物相同的络合物。由（Et 3 P）4 Ni类似地制备复合物（Et 3 P）2 Ni [（CF 3）2 CO] 。通过用2,2,4,4-四（三氟甲基）处理（1,5-C 8 H 12）2 Ni来形成化合物（1,5-C 8 H 12）Ni [（CF 3）2 CS] -1,3-二硫杂环丁烷在0°下。配体置换反应得到稳定的络合物L
• Mechanism of 8-Aminoquinoline-Directed Ni-Catalyzed C(sp³)–H Functionalization: Paramagnetic Ni(II) Species and the Deleterious Effect of Carbonate as a Base
  作者：Junyang Liu、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00265

  日期：2021.9.13

  NMR as [AQpiv]Ni(O2CtBu)L (5·L) and equilibrium reformation of 3 and 6·L. DFT calculations support this equilibrium in solution. Both 3 and 5 undergo C–H activation at temperatures as low as 80 °C and in the presence of PR3 (PR3 = PPh3, PiBu3) to give Ni(C9NH6NCOCMe2CH2-κN,N,C)PR3 (7·PR3). The C–H functionalization reaction orders with respect to 7·PiBu3, iodoarenes, and phosphines were determined.

  研究了 8-氨基喹啉导向的镍催化 C(sp 3 )-H 与碘芳烃的芳基化机理，以确定催化剂的静止状态并优化催化性能。顺磁性配合物经历关键的 C-H 激活步骤。发现无处不在的碱 Na 2 CO 3会阻碍催化；在较温和的条件下，用 NaO t Bu替代 Na 2 CO 3提高了催化转化率。使用 NaH 在酰胺氮处对8-氨基喹啉衍生物N- (quinolin-8-yl)pivalamide ( 1a ) 进行去质子化，然后与 NiCl 2 (PPh 3 ) 2 反应允许分离复合物 Ni([AQ piv ]-κ N , N ) 2 ( 3 ) 与螯合 N 供体（其中 [AQ piv ] = C 9 NH 6 NCO t Bu）。配合物3是一个四配位的蝶形高自旋 Ni(II) 配合物，不包括短的 Anagostic Ni-- t Bu 氢相互作用。配合物3与桨轮反应 [Ph 3 PNi(μ-CO 2