四乙二醇单对甲苯磺酸酯 | 77544-60-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四乙二醇单对甲苯磺酸酯
• 英文名称: p-toluenesulfonic acid 2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl ester
• 英文别名: tetraethylene glycol monotosylate；2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；tetraethylene glycol p-toluenesulfonate；2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 77544-60-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇S
• 分子量: 348.417
• InChiKey: FGDJUEZBMFELRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃
• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P310
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1,8
• 危险品运输编号：
  2927
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Tetraethylene glycol p-toluenesulfonate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Tetraethylene glycol monotosylate
2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl toluene-4-sulfonate
2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl toluenesulfonate
2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl tosylate
Monotosylated tetraethylene glycol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Tetraethylene glycol monotosylate
别名
2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl toluene-4-sulfonate
2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl toluenesulfonate
2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl tosylate
Monotosylated tetraethylene glycol
: C15H24O7S
分子式
: 348.41 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Tetraethylene glycol p-toluenesulfonate
-
化学文摘登记号(CAS 77544-60-6
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.202 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.801
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞会中毒。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2927 国际海运危规: 2927 国际空运危规: 2927
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, CORROSIVE, ORGANIC, N.O.S. (Tetraethylene glycol p-toluenesulfonate)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, CORROSIVE, ORGANIC, N.O.S. (Tetraethylene glycol p-toluenesulfonate)
国际空运危规: Toxic liquid, corrosive, organic, n.o.s. (Tetraethylene glycol p-toluenesulfonate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 (8) 国际海运危规: 6.1 (8) 国际空运危规: 6.1 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Tetraethylene glycol monotosylate 是一种可降解 (cleavable) 的基于酰基腙的 ADC 链接体，用于合成抗体偶联药物 (ADCs)。此外，它也可用作 PROTAC 的链接体，适用于 PROTAC 的合成。

靶点

| Cleavable | PEGs |

体外研究

ADCs 由通过 ADC 链接体连接在抗体上的细胞毒性药物组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 120.75h， 生成 27-氨基-4,7,10,13,16,19,22,25-八氧杂二十七烷酸
  参考文献：
  名称：

  IEDDA生物正交系统的优化：改善反式-环辛烯/四嗪相互作用的有效方法。

  摘要：

  使用逆电子需求Diels-Alder环加成法（IEDDA）进行放射免疫治疗（RIT）的抗体预靶向方法，构成了一种针对实体癌的新兴治疗学方法。但是，IEDDA预靶向尚未达到临床试验。IEDDA策略的主要局限性很大程度上取决于反式环辛烯（TCO）的稳定性。实际上，TCO可能异构化成更稳定但不反应的顺式环辛烯（CCO），导致IEDDA效率急剧下降。因此，我们已经开发了有效且可重复的合成途径以及（PEG化的）TCO衍生物的分析跟进，为抗体修饰提供了高TCO异构纯度。我们已经建立了一个原始工艺，以限制在单克隆抗体的功能化之前允许TCO异构化为CCO，以允许高TCO /四嗪环加成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112574
• 作为产物：
  描述：

  hexaethylene glycol dibenzyl ether 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 四乙二醇单对甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种靶向降解IDO1的PROTAC化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了式I代表靶向降解IDO1的PROTAC化合物及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。式I中，式I中，X代表–CH2或–C＝O；Y代表–CH2或–C＝O；n为2～9的自然数。本发明的靶向降解IDO1的PROTAC化合物具有高效的靶向降解IDO1蛋白的活性。

  公开号：

  CN111217804A
• 作为试剂：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 四乙二醇单对甲苯磺酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 以54%的产率得到5-(2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  供体-受体低聚轮烷（定做）

  摘要：

  通过离散数量的环双环（百草枯）的穿线，制备了五种供体-受体低聚轮烷，它们由四甘醇链组成的哑铃组成，散布着三个和五个1,5-二氧萘单元，并被2,6-二异丙基苯氧基封端终止。 -对-亚苯基）环，然后进行依赖于点击化学反应的动力学控制的封堵方案。在五种低聚轮烷的最终动力学控制的模板导向合成过程中，采用了著名的铜（I）催化的炔-叠氮环在位于聚醚链末端的叠氮化物官能团与带有炔的塞子前体之间的环加成反应。随后1氘代乙腈中低温（233 K）的1 H NMR光谱。通过与哑铃和环组分的光谱比较，揭示了五种低聚轮烷的二级结构和构象。通过关注从广泛的低温光谱获得的一些关键探针质子化学位移的变化，可以看到五种低聚紫杉烷中的四种低聚紫杉烷的哑铃状质子在哑铃的质子内发生高度折叠的情况。被C的组合第五oligorotaxane表示在对照化合物的效果，带来环中缺乏π电子的联吡啶单元与哑铃中富含π电子的1,5-二氧萘单元

  DOI：

  10.1002/chem.201001822

文献信息

• A New Tetrathiafulvalene−Quinone−Tetrathiafulvalene Triad: Modulation of the Intramolecular Charge Transfer by the Electron-Transfer Process Promoted by Metal Ions
  作者：Yan Zeng、Guanxin Zhang、Deqing Zhang、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/jo9007332

  日期：2009.6.5

  Electron transfer can occur from the TTF units to the substituted quinone unit in a new TTF−quinone−TTF triad 1 containing the N,N-dialkylaniline-substituted quinone unit flanked by two TTF units, in the presence of metal ions (Pb2+, Zn2+, and Sc3+). Simultaneously, the corresponding charge transfer within the substituted quinone unit becomes weak in the presence of metal ions. Moreover, the metal ion-promoted

  可以从TTF单位对取代的醌单元在新的TTF-醌-TTF发生电子转移三元组1包含Ñ，Ñ -dialkylaniline取代醌单元侧翼由两个TTF单元，在金属离子的存在铅（Pb 2+，Zn 2+和Sc 3+）。同时，在存在金属离子的情况下，取代的醌单元内的相应电荷转移变弱。此外，在螺吡喃存在下，可以通过交替的紫外线和可见光照射来调节金属离子促进的电子转移和分子内电荷转移。
• [EN] BCR-ABL TYROSINE-KINASE LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS DE TYROSINE-KINASE BCR-ABL CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015106292A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. invivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding sites on a Bcr-Abl tyrosine kinase.

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物学上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合以形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素结合在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节Bcr-Abl酪氨酸激酶上的两个或更多结合位点。
• Assembly of [2]Rotaxanes in Water
  作者：Yves Aeschi、Sylvie Drayss-Orth、Michal Valášek、Felix Raps、Daniel Häussinger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201700640

  日期：2017.8.2

  Two [2]rotaxanes have been assembled in water from modular subunits through CuI-catalyzed azide–alkyne “click” chemistry. For this purpose, 2,6-disubstituted naphthalene axles with solubilizing oligo(ethylene glycol) (OEG) chains (n = 1–5) and propargyl terminal groups were synthesized and examined for their propensity to form inclusion complexes with a dicationic Diederich-type cyclophane host. The

  通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃“喀哒”化学反应，已从模块亚基中组装了两种[2]轮烷。为此目的，带有可溶解的低聚（乙二醇）（OEG）链的2,6-二取代萘轴（n= 1-5）和炔丙基末端基团被合成，并检查它们与Diederich型环糊精主体形成包合物的倾向。通过滴定实验分析了伪轮烷的形成对萘核和OEG链之间的连接基的依赖性，在酯连接基的情况下，对不同间隔基的长度也有依赖性。另外，使用水溶性叠氮化物官能化的塞子捕获了两种[2]轮烷的包合物。重复色谱法最终使两种机械互锁的[2]轮烷得以分离。
• Synthesis of 1,2,3-triazole linked galactopyranosides and evaluation of cholera toxin inhibition
  作者：David J. Leaver、Raymond M. Dawson、Jonathan M. White、Anastasios Polyzos、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1039/c1ob06317k

  日期：——

  We report the synthesis of a series of bivalent 1,2,3-triazole linked galactopyranosides as potential inhibitors of cholera toxin (CT). The inhibitory activity of the bivalent series was examined (ELISA) and the series showed low inhibitory activity (millimolar IC50s). Conversely, the monomeric galactotriazole analogues were strong inhibitors of cholera toxin (IC50 = 71–75 μM).

  我们报道了一系列以1,2,3-三氮唑连接的二价半乳糖吡喃糖苷的合成，这些化合物可能作为霍乱毒素（CT）的抑制剂。对二价系列的抑制活性进行了检测（ELISA），结果显示其抑制活性较低（毫摩尔级别的IC50值）。相反，单体的半乳糖三氮唑类似物对霍乱毒素具有较强的抑制作用（IC50值为71-75微摩尔）。
• Zinc(II)cyclen–peptide conjugates interacting with the weak effector binding state of Ras
  作者：Florian Schmidt、Ina C. Rosnizeck、Michael Spoerner、Hans Robert Kalbitzer、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.ica.2010.07.067

  日期：2011.1

  obtained from alkyne-azide cycloaddition reactions. NMR investigations of the prepared compounds revealed that the peptide conjugates do not lead to an increase in Ras binding affinity of the metal complex–peptide conjugates. The dinuclear zinc complexes lead to an immediate precipitation of the protein prohibiting spectroscopic investigations of their binding.

  摘要制备了锌（II）环素-肽杂合化合物和双锌（II）环素复合物，作为鸟嘌呤核苷酸结合蛋白Ras的潜在结合剂，该蛋白是细胞信号转导中的重要分子开关。化合物的设计基于先前的观察结果，即锌（II）环素络合物可作为Ras-效应子相互作用抑制剂的先导化合物，因此能够中断Ras诱导的信号转导。锌（II）环素选择性地稳定了活性Ras的构象状态1，这种构象状态与效应蛋白（如Raf激酶）的亲和力大大降低。为了实现此类Ras-Raf相互作用抑制剂的更高结合亲和力，通过固相合成方案制备了衍生自Ras-活化剂SOS序列的具有短肽的锌（II）环素共轭物。从核-叠氮化物环加成反应获得双核双锌（II）环素复合物。所制备化合物的NMR研究表明，肽结合物不会导致金属络合物-肽结合物的Ras结合亲和力增加。双核锌复合物导致蛋白质立即沉淀，从而阻止了对其结合的光谱研究。