1,5-bis[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalene bis(4-methylbenzenesulfonate) | 158394-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-bis[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalene bis(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: 1,5-bis[2’-[2”-[2”’-(2””-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalene bis(4-methylbenzenesulfonate)；BTEEEEN；1,5-bis-(2-(2-(2-(2-toluenesulfonylethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-naphthalene；2-[2-[2-[2-[5-[2-[2-[2-[2-(4-Methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 158394-33-3
• 化学式: C₄₀H₅₂O₁₄S₂
• 分子量: 820.976
• InChiKey: RIMUEPWCFAIABJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalene bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 21,22-Dibromo-6,9,12,15,18,25,28,31,34,37-decaoxatetracyclo[36.4.0.05,42.019,24]dotetraconta-1(42),2,4,19,21,23,38,40-octaene
  参考文献：
  名称：

  通过非共价键增强光诱导的电子转移反应：百草枯分子与具有大环醚空隙的酞菁锌（II）的协同作用

  摘要：

  合成具有大环醚空隙的新型锌（II）酞菁。酞菁在冠醚空隙处与百草枯分子相互作用，导致形成分子复合物。由于百草枯在冠醚空洞内的分子间折叠，复合物的荧光猝灭作用显着增强。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00465-7
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 1,5-bis[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalene bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  供体-受体低聚轮烷（定做）

  摘要：

  通过离散数量的环双环（百草枯）的穿线，制备了五种供体-受体低聚轮烷，它们由四甘醇链组成的哑铃组成，散布着三个和五个1,5-二氧萘单元，并被2,6-二异丙基苯氧基封端终止。 -对-亚苯基）环，然后进行依赖于点击化学反应的动力学控制的封堵方案。在五种低聚轮烷的最终动力学控制的模板导向合成过程中，采用了著名的铜（I）催化的炔-叠氮环在位于聚醚链末端的叠氮化物官能团与带有炔的塞子前体之间的环加成反应。随后1氘代乙腈中低温（233 K）的1 H NMR光谱。通过与哑铃和环组分的光谱比较，揭示了五种低聚轮烷的二级结构和构象。通过关注从广泛的低温光谱获得的一些关键探针质子化学位移的变化，可以看到五种低聚紫杉烷中的四种低聚紫杉烷的哑铃状质子在哑铃的质子内发生高度折叠的情况。被C的组合第五oligorotaxane表示在对照化合物的效果，带来环中缺乏π电子的联吡啶单元与哑铃中富含π电子的1,5-二氧萘单元

  DOI：

  10.1002/chem.201001822

文献信息

• Structural Fine-Tuning of (−Donor−<i>s</i><i>pacer</i>−acceptor−<i>s</i><i>pacer</i>−)<i>_n</i> Type Foldamers. Effect of Spacer Segment Length, Temperature, and Metal-Ion Complexation on the Folding Process
  作者：Suhrit Ghosh、S. Ramakrishnan

  DOI：10.1021/ma0478759

  日期：2005.2.1

  structures by virtue of intrachain charge-transfer interactions between the adjacent donor and acceptor units. Comparison of the proton NMR and UV−visible spectra of the three different polymers clearly reveals that PDA–4OE, which has the shortest tetra(oxyethylene) spacer, exhibits the greatest propensity to fold in the nascent form. A significant upfield shift of the aromatic protons upon lowering of temperature

  据报道，一系列聚合物（PDA - n OE）的合成包含富电子的（供体）和电子不足的（受体）芳族单元的交替排列，它们通过柔性的低聚（氧乙烯）（n OE）间隔基连接。寡（氧乙烯）间隔基的长度从四（氧乙烯）（n = 4）到六（氧乙烯）（n = 6）有所不同，以检查这些聚合物通过链内电荷形成折叠结构的相对倾向，转移相邻供体和受体单元之间的相互作用。三种不同聚合物的质子NMR和UV可见光谱的比较清楚地表明PDA – 4OE具有最短的四（氧乙烯）间隔基的化合物，以新生形式表现出最大的折叠倾向。降低温度后，芳族质子的显着高场转移证实了PDA – 4OE折叠的更大趋势。另一方面，具有较长间隔基的聚合物的光谱显示出非常弱的温度依赖性，表明它们以新生形式折叠时很迟钝。但是，在合适的碱金属离子（或极性溶剂）存在下，具有较长的低聚（氧乙烯）间隔基的聚合物的光谱也表现出更强的温度依赖性（类似于P D A – 4OE
• Donor–Acceptor [2]‐ and [3]Catenanes Assembled from Versatile Pre‐Organized Cp*Rh/Ir‐Directed Pseudorotaxane Tectons
  作者：Dong Liu、Ye Lu、Yue‐Jian Lin、Guo‐Xin Jin

  DOI：10.1002/chem.201904082

  日期：2019.11.22

  synthesize [2]- and [3]catenanes. Firstly, binuclear Cp*Rh/Ir-directed (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl) pseudorotaxanes were prepared through self-assembly, driven by donor-acceptor interactions between electron-deficient naphthalenediimide (NDI) units and an electron-rich crown ether. Subsequently, the pre-organized pseudorotaxanes were applied as tectons for self-assembly of [2]- and [3]catenanes by combination

  逐步自组装协议已用于合成[2]-和[3]儿茶酚。首先，在电子缺陷型萘二酰亚胺（NDI）单元和富电子冠醚之间的供体-受体相互作用驱动下，通过自组装制备了双核Cp * Rh / Ir定向（Cp * =五甲基环戊二烯基）假轮烷。随后，将预组织的假轮烷作为构造剂，通过与非常简单的连接基结合使用来自组装[2]-和[3] catenanes。链烷的结构通过NMR光谱，ESI质谱，单晶X射线衍射分析和元素分析来确认。
• Flexible self-assembling porphyrin supramolecules
  作者：Ken D. Johnstone、Kentaro Yamaguchi、Maxwell J. Gunter

  DOI：10.1039/b506987d

  日期：——

  The design and chemical synthesis of a series of hybrid flexible self-assembling supramolecules utilising both crown ether–naphthalene diimide host–guest chemistry and metalloporphyrin–pyridyl coordination is discussed. The resulting compound structures and dynamics are probed using a variety of techniques, including diffusion ordered NMR spectroscopy (DOSY) and cold-spray ionisation mass spectrometry (CSI-MS).

  讨论了利用冠状醚-萘二酰亚胺主客体化学和金属卟啉-吡啶配位的一系列混合柔性自组装超分子化合物的设计和化学合成。通过多种技术，包括扩散排序核磁共振波谱学（DOSY）和冷喷雾离子化质谱法（CSI-MS），探究所得化合物的结构和动态特性。
• A Catenated Strut in a Catenated Metal-Organic Framework
  作者：Qiaowei Li、Chi-Hau Sue、Subhadeep Basu、Alexander K. Shveyd、Wenyu Zhang、Gokhan Barin、Lei Fang、Amy A. Sarjeant、J. Fraser Stoddart、Omar M. Yaghi

  DOI：10.1002/anie.201003221

  日期：2010.9.10

  interlocked molecules (MIMs), in the form of donor–acceptor [2]catenane‐containing struts of exceptional length, have been incorporated into a three‐dimensional catenated metal–organic framework (MOF) at precise locations and with uniform relative orientations. Catenation is expressed simultaneously within the struts and the framework.

  MIM符合MOF：机械连锁分子（MIM），以特殊长度的含供体-受体[2]链烷的支杆形式，已在精确的位置并与三维链状金属-有机骨架（MOF）结合在一起。相对方向一致。链条在支杆和框架内同时表达。
• Pirouetting in chiral [2]catenanes
  作者：Seogshin Kang、Ivan Aprahamian、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1560/ijc.47.2.253

  日期：2007.12

  ring, which is capable of displaying planar chirality, and the axially chiral binaphthol (BINAP) moiety (as both enantiomers and as the racemic modification), in a crown ether, in addition to the CBPQT4+ cyclophane—have been synthesized using a template-directed protocol. Dynamic 1H NMR spectroscopy shows that (i) the presence of immutable axial chirality, arising from the BINAP moiety in the crown

  机械连锁分子中最著名的一类是[ 2 ]邻苯二酚，其在冠醚中的1,5-二氧萘（DNP）单元与四阳离子环phanphan环，双环吡啶鎓中的双吡啶鎓单元之间表现出供体-受体相互作用（百草枯-对苯撑）（CBPQT 4+）。为了深入理解和理解这些[ 2 ]邻苯二甲酸酯的立体化学和动力学行为，手性类似物-具有能够显示平面手性的DNP环和轴向手性联萘酚（BINAP）部分（作为对映体和消旋体）（除了CBPQT 4+外，在冠醚中）Cyclphane-已使用模板指导的协议进行了合成。动态1 H NMR光谱显示（i）冠醚组分中BINAP部分引起的不可变轴向手性的存在不会导致非对映选择性的诱导-手性链烷在低温下在溶液中以非对映异构体的混合物形式存在的1的近似：1的比例，（ii）所述屏障（ΔG ç d）这两个非对映体之间的相互转换是7.9±0.1千卡摩尔-1在171 K，和（iii）非对映选择性不的诱导在加入观察手