BHEEEEN monotosylate | 945529-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: BHEEEEN monotosylate
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[5-[2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[2-[2-[2-[5-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 945529-16-8
• 化学式: C₃₃H₄₆O₁₂S
• 分子量: 666.787
• InChiKey: NYIGSWPOHGEQKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BHEEEEN monotosylate 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-((5-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)naphthalen-1-yl)oxy)-3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-yne
  参考文献：
  名称：

  炔烃衍生亚基在带电供体-受体 [2] 链烷中的结构和共构象效应

  摘要：

  已经合成了四种供体 - 受体 [2] 链烷烃，其中环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4+）作为接受π 电子的环烷和含有 1,5-二氧萘（DNP）的大环聚醚作为π 电子供体环在温和条件下，在合成的最后步骤中采用 Cu+ 催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成和 Cu2+ 介导的 Eglinton 偶联。带有末端炔烃或叠氮化物的低聚醚链被用作 [2] 假轮烷的模板导向环化以得到 [2] 链烷烃的关键结构特征。两种反应都可以使用适当的低聚醚链长度的前体进行，但当低聚醚链中 DNP 单元和反应性官能团之间只有三个氧原子时，反应就会失败。供体-受体 [2] 链的固态结构证实了它们的机械互锁性质，通过 [pi...pi]、[CH...pi] 和 [CH...Omicron] 相互作用和点到 1,3-丁二炔和 1,2,3-三唑亚基与 CBPQT4+ 环的联吡啶单元之一之间的次级非共价接触。这些接触的特征在于内联吡啶环系统和

  DOI：

  10.1021/ja071319n
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 BHEEEEN monotosylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体低聚轮烷（定做）

  摘要：

  通过离散数量的环双环（百草枯）的穿线，制备了五种供体-受体低聚轮烷，它们由四甘醇链组成的哑铃组成，散布着三个和五个1,5-二氧萘单元，并被2,6-二异丙基苯氧基封端终止。 -对-亚苯基）环，然后进行依赖于点击化学反应的动力学控制的封堵方案。在五种低聚轮烷的最终动力学控制的模板导向合成过程中，采用了著名的铜（I）催化的炔-叠氮环在位于聚醚链末端的叠氮化物官能团与带有炔的塞子前体之间的环加成反应。随后1氘代乙腈中低温（233 K）的1 H NMR光谱。通过与哑铃和环组分的光谱比较，揭示了五种低聚轮烷的二级结构和构象。通过关注从广泛的低温光谱获得的一些关键探针质子化学位移的变化，可以看到五种低聚紫杉烷中的四种低聚紫杉烷的哑铃状质子在哑铃的质子内发生高度折叠的情况。被C的组合第五oligorotaxane表示在对照化合物的效果，带来环中缺乏π电子的联吡啶单元与哑铃中富含π电子的1,5-二氧萘单元

  DOI：

  10.1002/chem.201001822

文献信息

• Redox-driven switching in pseudorotaxanes
  作者：Ali Trabolsi、Mohamad Hmadeh、Niveen M. Khashab、Douglas C. Friedman、Matthew E. Belowich、Nicolas Humbert、Mourad Elhabiri、Hussam A. Khatib、Anne-Marie Albrecht-Gary、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/b819466a

  日期：——

  Two donor–acceptor thread-like compounds incorporating viologen (V2+) units and 1,5-dihydroxynaphthalene (DNP) stations have been prepared. Their ability to form self-assembled charge-transfer (CT) complexes with cucurbit[8]uril (CB[8]) is evidenced by UV-Vis and NMR spectroscopies, as well as by mass spectrometry. Binding studies show the formation of 1 : 1 and 2 : 1 complexes between CB[8] and a thread-like compound containing two viologen units, while only a 1 : 1 inclusion complex was observed between CB[8] and a thread-like compound containing only a single viologen unit. The switching behavior of the threads within their pseudorotaxane frameworks was investigated by using cyclic voltammetry (CV) and UV-Vis spectroscopy.

  已经制备了两种包含紫精（V2+）单元和1,5-二羟基萘（DNP）站的供体-受体线状化合物。 UV-Vis 和 NMR 光谱以及质谱分析证明了它们与葫芦[8]脲 (CB[8]) 形成自组装电荷转移 (CT) 复合物的能力。结合研究表明CB[8]和含有两个紫精单元的线状化合物之间形成了1:1和2:1复合物，而CB[8]和线状化合物之间仅观察到1:1包合物仅含有一个紫精单元的化合物。通过使用循环伏安法（CV）和紫外-可见光谱研究了拟轮烷框架内的线的开关行为。
• Coskun, Ali; Friedman, Douglas C.; Li, Hao, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2493 - 2495
  作者：Coskun, Ali、Friedman, Douglas C.、Li, Hao、Patel, Kaushik、Khatib, Hussam A.、Stoddart, J. Fraser

  DOI：——

  日期：——
• Donor-Acceptor Oligorotaxanes Made to Order
  作者：Subhadeep Basu、Ali Coskun、Douglas C. Friedman、Mark A. Olson、Diego Benítez、Ekaterina Tkatchouk、Gokhan Barin、Jeffrey Yang、Albert C. Fahrenbach、William A. Goddard、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.201001822

  日期：2011.2.11

  between the π‐electron‐deficient bipyridinium units in the rings and the π‐electron‐rich 1,5‐dioxynaphthalene units and polyether chains in the dumbbells. The secondary structures of a foldamer‐like nature have received further support from a solid‐state superstructure of a related [3]pseudorotaxane and density functional calculations performed thereon.

  通过离散数量的环双环（百草枯）的穿线，制备了五种供体-受体低聚轮烷，它们由四甘醇链组成的哑铃组成，散布着三个和五个1,5-二氧萘单元，并被2,6-二异丙基苯氧基封端终止。 -对-亚苯基）环，然后进行依赖于点击化学反应的动力学控制的封堵方案。在五种低聚轮烷的最终动力学控制的模板导向合成过程中，采用了著名的铜（I）催化的炔-叠氮环在位于聚醚链末端的叠氮化物官能团与带有炔的塞子前体之间的环加成反应。随后1氘代乙腈中低温（233 K）的1 H NMR光谱。通过与哑铃和环组分的光谱比较，揭示了五种低聚轮烷的二级结构和构象。通过关注从广泛的低温光谱获得的一些关键探针质子化学位移的变化，可以看到五种低聚紫杉烷中的四种低聚紫杉烷的哑铃状质子在哑铃的质子内发生高度折叠的情况。被C的组合第五oligorotaxane表示在对照化合物的效果，带来环中缺乏π电子的联吡啶单元与哑铃中富含π电子的1,5-二氧萘单元
• Structural and Co-conformational Effects of Alkyne-Derived Subunits in Charged Donor−Acceptor [2]Catenanes
  作者：Ognjen Š. Miljanić、William R. Dichtel、Saeed I. Khan、Shahab Mortezaei、James R. Heath、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/ja071319n

  日期：2007.7.1

  features in template-directed cyclizations of [2]pseudorotaxanes to give the [2]catenanes. Both reactions proceed well with precursors of appropriate oligoether chain lengths but fail when there are only three oxygen atoms in the oligoether chains between the DNP units and the reactive functional groups. The solid-state structures of the donor-acceptor [2]catenanes confirm their mechanically interlocked nature

  已经合成了四种供体 - 受体 [2] 链烷烃，其中环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4+）作为接受π 电子的环烷和含有 1,5-二氧萘（DNP）的大环聚醚作为π 电子供体环在温和条件下，在合成的最后步骤中采用 Cu+ 催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成和 Cu2+ 介导的 Eglinton 偶联。带有末端炔烃或叠氮化物的低聚醚链被用作 [2] 假轮烷的模板导向环化以得到 [2] 链烷烃的关键结构特征。两种反应都可以使用适当的低聚醚链长度的前体进行，但当低聚醚链中 DNP 单元和反应性官能团之间只有三个氧原子时，反应就会失败。供体-受体 [2] 链的固态结构证实了它们的机械互锁性质，通过 [pi...pi]、[CH...pi] 和 [CH...Omicron] 相互作用和点到 1,3-丁二炔和 1,2,3-三唑亚基与 CBPQT4+ 环的联吡啶单元之一之间的次级非共价接触。这些接触的特征在于内联吡啶环系统和