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11-azido-3,6,9-trioxa-undecanyl p-toluenesulfonate | 168640-82-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
11-azido-3,6,9-trioxa-undecanyl p-toluenesulfonate
英文别名
2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate;Azide-PEG4-Tos;2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
11-azido-3,6,9-trioxa-undecanyl p-toluenesulfonate化学式
CAS
168640-82-2
化学式
C15H23N3O6S
mdl
——
分子量
373.43
InChiKey
ZYZZLMAEZYMGEU-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 溶解度:
    溶于DMSO、DCM、DMF

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    14
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.6
  • 拓扑面积:
    93.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    8

安全信息

  • 储存条件:
    2-8°C

SDS

SDS:f56b645dae274b012415504a77daac6a
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制备方法与用途

Azide-PEG4-Tos是一种PROTAC连接子,属于PEG类化合物,可用于合成PROTAC分子。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    11-azido-3,6,9-trioxa-undecanyl p-toluenesulfonate 在 Jones reagent 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下, 以 四氢呋喃乙醇丙酮 、 mineral oil 为溶剂, 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下, 反应 72.75h, 生成 27-氨基-4,7,10,13,16,19,22,25-八氧杂二十七烷酸
    参考文献:
    名称:
    IEDDA生物正交系统的优化:改善反式-环辛烯/四嗪相互作用的有效方法。
    摘要:
    使用逆电子需求Diels-Alder环加成法(IEDDA)进行放射免疫治疗(RIT)的抗体预靶向方法,构成了一种针对实体癌的新兴治疗学方法。但是,IEDDA预靶向尚未达到临床试验。IEDDA策略的主要局限性很大程度上取决于反式环辛烯(TCO)的稳定性。实际上,TCO可能异构化成更稳定但不反应的顺式环辛烯(CCO),导致IEDDA效率急剧下降。因此,我们已经开发了有效且可重复的合成途径以及(PEG化的)TCO衍生物的分析跟进,为抗体修饰提供了高TCO异构纯度。我们已经建立了一个原始工艺,以限制在单克隆抗体的功能化之前允许TCO异构化为CCO,以允许高TCO /四嗪环加成。
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2020.112574
  • 作为产物:
    描述:
    四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 sodium azide 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 以43%的产率得到11-azido-3,6,9-trioxa-undecanyl p-toluenesulfonate
    参考文献:
    名称:
    Interfacial strain-promoted alkyne–azide cycloaddition (I-SPAAC) for the synthesis of nanomaterial hybrids
    摘要:
    本文介绍了一种界面应变促进叠氮烷烃环加成(I-SPACC)的方法,用于制备稳健的纳米材料混合物。新型二苯并环辛炔改性单壁碳纳米管(DBCO-SWCNT)与多功能水溶性叠氮改性金纳米粒子(N3-EG4-AuNP)之间的反应证明了这一点。
    DOI:
    10.1039/c3cc41634h
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文献信息

  • [EN] BCR-ABL TYROSINE-KINASE LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS DE TYROSINE-KINASE BCR-ABL CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
    申请人:COFERON INC
    公开号:WO2015106292A1
    公开(公告)日:2015-07-16
    Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. invivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding sites on a Bcr-Abl tyrosine kinase.
    本文描述了一种单体,当与性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时,能够形成生物学上有用的多聚体。在一个方面,这种单体可能能够在性介质(例如体内)中与另一个单体结合以形成多聚体(例如二聚体)。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在性介质中,这些考虑到的单体可以通过每个连接元素结合在一起,因此可以同时调节一个或多个生物分子,例如,调节Bcr-Abl酪氨酸激酶上的两个或更多结合位点。
  • Synthesis of 1,2,3-triazole linked galactopyranosides and evaluation of cholera toxin inhibition
    作者:David J. Leaver、Raymond M. Dawson、Jonathan M. White、Anastasios Polyzos、Andrew B. Hughes
    DOI:10.1039/c1ob06317k
    日期:——
    We report the synthesis of a series of bivalent 1,2,3-triazole linked galactopyranosides as potential inhibitors of cholera toxin (CT). The inhibitory activity of the bivalent series was examined (ELISA) and the series showed low inhibitory activity (millimolar IC50s). Conversely, the monomeric galactotriazole analogues were strong inhibitors of cholera toxin (IC50 = 71–75 μM).
    我们报道了一系列以1,2,3-三氮唑连接的二价半乳糖喃糖苷的合成,这些化合物可能作为霍乱毒素(CT)的抑制剂。对二价系列的抑制活性进行了检测(ELISA),结果显示其抑制活性较低(毫摩尔级别的IC50值)。相反,单体的半乳糖三氮唑类似物对霍乱毒素具有较强的抑制作用(IC50值为71-75微摩尔)。
  • Functionalized 2‐Hydroxybenzaldehyde‐PEG Modules as Portable Tags for the Engagement of Protein Lysine ϵ‐Amino Groups
    作者:Giovanni Sacco、Simon Stammwitz、Laura Belvisi、Luca Pignataro、Alberto Dal Corso、Cesare Gennari
    DOI:10.1002/ejoc.202100160
    日期:2021.3.19
    The 2‐hydroxybenzaldehyde (2HB) tag can enhance the affinity of small molecule ligands for their protein target, by engaging ϵ‐amino groups of lysine residues in stable imines. We propose herein a convenient synthetic route to 2HB‐PEG (polyethylene glycol) modules, bearing a suitable functional group (alkyne, azide, carboxylic acid and amine) as reactive handle for the tag conjugation to virtually
    通过使赖酸残基的α-基与稳定的亚胺结合,2-羟基苯甲醛(2HB)标签可增强小分子配体对其蛋白质靶标的亲和力。我们在此提出一种方便的合成路线,以2HB-PEG(聚乙二醇)模块为载体,该模块带有合适的官能团(炔烃叠氮化物羧酸和胺)作为标签与几乎任何类型的小分子配体缀合的反应性处理。
  • [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF BROMODOMAIN-CONTAINING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES CONTENANT UN BROMODOMAINE
    申请人:ARVINAS INC
    公开号:WO2017030814A1
    公开(公告)日:2017-02-23
    The present invention relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the present invention is directed to compounds, which contain on one end a VHL ligand which binds to the ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. The present invention exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present invention, consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides.
    本发明涉及双功能化合物,其作为靶向泛素化的调节剂具有实用性,特别是根据本发明抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言,本发明涉及一端含有结合泛素连接酶的VHL配体,另一端含有结合靶蛋白的基团的化合物,使得靶蛋白靠近泛素连接酶以促使该蛋白的降解(和抑制)。根据本发明的化合物表现出与靶向多肽的降解/抑制一致的广泛的药理活性。
  • ANTIBODY-DRUG CONJUGATES
    申请人:CHO Pharma Inc.
    公开号:US20180133340A1
    公开(公告)日:2018-05-17
    An antibody-drug conjugate (ADC) has a structure represented by Formula (I): [D 2 -L 2 -Cn 2  y G 2 -Ab-Sg 1 G 1 -L 1 -D 1 ] x Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ab is an antibody without glycans (i.e., the protein portion of an antibody); G 1 and G 2 are glycan moieties, which may be the same or different; Cn 1 and Cn 2 are conjugation moieties, which may be the same or different; L 1 and L 2 are linker moieties, which may be the same or different; D 1 and D 2 are drug units which may be the same or different; and x and y are independently an integer from 0 to 8, provided that x+y≠0.
    一种抗体药物偶联物(ADC)具有以下式(I)所代表的结构: [D2-L2-Cn2yG2-Ab-Sg1G1-L1-D1]x 式(I) 或其药用可接受的盐,其中 Ab是没有糖基的抗体(即抗体的蛋白质部分); G1和G2是糖基部分,可以相同也可以不同; Cn1和Cn2是结合基部分,可以相同也可以不同; L1和L2是连接基部分,可以相同也可以不同; D1和D2是药物单元,可以相同也可以不同; x和y分别是从0到8的整数,但要求x+y≠0。
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