对甲苯磺酸酯-四聚乙二醇-四氢吡喃醚 | 86259-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯磺酸酯-四聚乙二醇-四氢吡喃醚
• 英文名称: 2-(2-(2-(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Tos-PEG4-THP；2-[2-[2-[2-(oxan-2-yloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 86259-89-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₈S
• 分子量: 432.535
• InChiKey: AWIUPDGEVFBSGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

Tos-PEG4-THP 是一种PROTAC连接桥，属于PEG类化合物。tetraethylene glycol可用于合成PROTAC K-Ras Degrader-1（HY-129523）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸酯-四聚乙二醇-四氢吡喃醚 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到11-iodo-1-tetrahydropyranyloxy-3,6,9-trioxaundecane
  参考文献：
  名称：

  7-甲氧基他克林二聚体类似物的制备及其体外/计算机评估作为潜在的胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  新颖类型由oligoethyleneoxy链连接双对称-7- methoxytacrines的3-5和不对称的单体7- methoxytacrines含有羟基封端的oligoethyleneoxy链6-8制备，以及它们在体外/在计算机芯片上的人类重组乙酰胆碱酯酶（HACHE）的影响和将人血浆丁酰胆碱酯酶（hBChE）与标准化合物7-MEOTA（2）进行了比较。对称的bis-7-MEOTA衍生物3-5显示出与2类似的hAChE抑制作用。另一方面，当两个7-MEOTA部分之间的低聚亚乙氧基单元变得更长时，它们对hBChE的影响显示出抑制趋势的增加。因此，化合物图4和5显示出对hBChE的更好的选择性。抑制hAChE和hBChE最有效的是具有最长的乙二醇链的化合物8，而化合物6和7的IC 50值相似。使用底物5和8进行的分子建模研究表明，底物与AChE / BChE之间可能存在结合构象和蛋白-配体相互作用。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10317
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 对甲苯磺酸酯-四聚乙二醇-四氢吡喃醚
  参考文献：
  名称：

  通过氰醇衍生物的水解合成丙炔化和聚乙二醇化的 α-羟基酸库以制备“可点击”聚乳酸

  摘要：

  描述了一种新的简单实用的协议，用于可扩展地合成炔丙基化和聚乙二醇化 α-羟基酸的新型文库，以制备“可点击”聚乳酸。从容易获得的炔丙醇、溴乙醛二乙缩醛和 OEG 或 PEG 开始的整体合成被开发为一种成本低廉且无需柱色谱纯化的便捷程序。末端炔官能团在甲醇硫酸中相应容易获得的氰醇衍生物的水解中幸免于难。OEG 的轻松去对称化、单官能化和有效的链延长耦合进一步使 OEG 能够以简单有效的方式与 α-羟基酸结合。在末尾，

  DOI：

  10.1021/jo5016135

文献信息

• Synthesis of Oligo(ethylene glycol) toward 44-mer
  作者：Saleh A. Ahmed、Mutsuo Tanaka

  DOI：10.1021/jo0617464

  日期：2006.12.1

  A synthetic method for oligo(ethylene glycol) toward 44-mer (FW = 1956.35) is described. Reiteration of Williamson's ether synthesis and hydrogenation to remove protecting benzyl group affords desired oligo(ethylene glycol) toward 44-mer in moderate yields. The advantages in this method are use of commercially easily available materials as starting materials and procedures avoiding difficulty in purification

  描述了一种低聚（乙二醇）向44聚体（FW = 1956.35）的合成方法。重复威廉姆森的醚合成和氢化以除去保护的苄基，以中等收率向44-聚体提供所需的寡聚（乙二醇）。该方法的优点是使用市售易得的材料作为起始材料和方法，从而避免了尽可能多地纯化产物的困难。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2018200425A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient a safe and effective amount of a compound represented by any of Formulas l-lll, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition comprises a safe and effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样本或患者中流感病毒复制的方法，减少生物样本或患者中流感病毒的数量，以及治疗患者的流感，包括向所述生物样本或患者投予任何一种代表为Formula l-lll的化合物或其药学上可接受的盐的安全有效量。一种药物组合物包括这种化合物或其药学上可接受的盐的安全有效量，以及药学上可接受的载体、辅料或溶剂。
• Estrogen-linked platinum (II) complexes as anticancer agents
  申请人：Gervais Berube

  公开号：US20040006051A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  1 wherein n may be 1, 2, 3, 4 or 5 when X is O, wherein n may be 2/3, 1, 4/3, 5/3, 2, 7/3, 8/3, 3, or 10/3 when X is C, wherein o may be 1, 2 or 3, wherein Y may be O or 17&bgr;-OH, wherein R 1 may be selected from the group consisting of H, a straight alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, a branched alkyl group of 3 to 5 carbon atoms, wherein R 2 may be selected for the group consisting of H, a straight alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, a branched alkyl group of 3 or 4 carbon atoms, F, Cl, Br, I, —CF 3 , —NO 2 , —OR 1 , —COR 1 and —CH 2 OH. These compounds possess anticancer activity against hormono-dependent breast, uterus as well as ovarian cancer.

  其中，当X为O时，n可以是1、2、3、4或5，当X为C时，n可以是2/3、1、4/3、5/3、2、7/3、8/3、3或10/3，o可以是1、2或3，Y可以是O或17β-OH，R1可以从H、1至5个碳原子的直链烷基或3至5个碳原子的支链烷基中选择，R2可以从H、1至4个碳原子的直链烷基或3或4个碳原子的支链烷基、F、Cl、Br、I、—CF3、—NO2、—OR1、—COR1和—CH2OH中选择。这些化合物对激素依赖性乳腺、子宫和卵巢癌具有抗癌活性。
• Removable Water-Soluble Olefin Metathesis Catalyst via Host–Guest Interaction
  作者：Cheoljae Kim、Brian A. Ondrusek、Hoyong Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03871

  日期：2018.2.2

  A highly removable N-heterocyclic carbene ligand for a transition-metal catalyst in aqueous media via host–guest interactions has been developed. Water-soluble adamantyl tethered ethylene glycol in the ligand leads a hydrophobic inclusion into the cavity of β-cyclodextrin. Ruthenium (Ru) olefin metathesis catalyst with this ligand demonstrated excellent performance in various metathesis reactions in

  通过主客体相互作用，开发了一种高度可除去的N-杂环卡宾配体，用于水性介质中的过渡金属催化剂。配体中的水溶性金刚烷基链状乙二醇将疏水性包裹物引入β-环糊精的空腔中。具有这种配体的钌（Ru）烯烃复分解催化剂在水中以及在CH 2 Cl 2中的各种复分解反应中均表现出出色的性能，并且通过利用主体与客体之间的相互作用和萃取进行过滤来去除残留的Ru。
• Water soluble homogeneous catalysts that are recoverable by phase selectivity and host-guest interactions
  申请人：Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US10737255B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  A chemical reaction is catalyzed in an organic solvent using a water soluble N-heterocyclic carbene homogeneous catalyst to form a reaction mixture. An aqueous phase in the reaction mixture. A solvent in which the catalyst is insoluble is added to the reaction mixture, causing the catalyst to migrate to the aqueous phase to form a catalyst-laden aqueous phase. The catalyst is extracted from the catalyst-laden aqueous phase.

  在有机溶剂中催化化学反应，使用水溶性N-杂环卡宾均相催化剂形成反应混合物。反应混合物中含有水相。向反应混合物中添加催化剂不溶于的溶剂，导致催化剂迁移到水相形成富含催化剂的水相。从富含催化剂的水相中提取催化剂。