3-O-methyl-D-arabinitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-methyl-D-arabinitol
• 英文别名: (2R,4R)-3-methoxypentane-1,2,4,5-tetrol
• 化学式: C₆H₁₄O₅
• 分子量: 166.174
• InChiKey: DLQSKAQWKIRMKA-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-methyl-D-arabinitol 在 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 吡啶 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1,5-anhydro-3-O-methyl-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  手性（salen）CoIII配合物催化的二脱水糖醇的区域和立体选择性环化

  摘要：

  摘要（salen）Co III OAc（（R，R）-1和（S，S）-1）催化手性二脱水糖1,2：5,6-dianhydro-3,4-di-O的环化反应-甲基-d-葡萄糖醇（2），1,2：5,6-双脱水-3,4-二-O-甲基-d-甘露糖醇（3），1,2：5,6-双脱水-3,4 -二-O-甲基-1-ID醇（4）和1,2：4,5-二脱水-3-O-甲基-1-阿拉伯糖醇（5）是合成脱水醛糖醇的简便方法。使用（R，R）-1和（S，S）-1的2环化非对映选择性地形成2,5-脱水-3,4-二-O-甲基-d-甘露醇（6）和2,5-分别为脱水的3，4-二-O-甲基-1-ID-醇（7）。3和5的环化是获得1,6-脱水-3,4-二-O-甲基-d-甘露糖醇（11）的新方法和对1,5-脱水3-O-甲基的立体选择路线-l-阿拉伯糖醇（13）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.09.003
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 3-O-methyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  手性（salen）CoIII配合物催化的二脱水糖醇的区域和立体选择性环化

  摘要：

  摘要（salen）Co III OAc（（R，R）-1和（S，S）-1）催化手性二脱水糖1,2：5,6-dianhydro-3,4-di-O的环化反应-甲基-d-葡萄糖醇（2），1,2：5,6-双脱水-3,4-二-O-甲基-d-甘露糖醇（3），1,2：5,6-双脱水-3,4 -二-O-甲基-1-ID醇（4）和1,2：4,5-二脱水-3-O-甲基-1-阿拉伯糖醇（5）是合成脱水醛糖醇的简便方法。使用（R，R）-1和（S，S）-1的2环化非对映选择性地形成2,5-脱水-3,4-二-O-甲基-d-甘露醇（6）和2,5-分别为脱水的3，4-二-O-甲基-1-ID-醇（7）。3和5的环化是获得1,6-脱水-3,4-二-O-甲基-d-甘露糖醇（11）的新方法和对1,5-脱水3-O-甲基的立体选择路线-l-阿拉伯糖醇（13）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.09.003

文献信息

• US4329452A
  申请人：——

  公开号：US4329452A

  公开（公告）日：1982-05-11
• US4394502A
  申请人：——

  公开号：US4394502A

  公开（公告）日：1983-07-19
• Regio- and stereoselective cyclizations of dianhydro sugar alcohols catalyzed by a chiral (salen)CoIII complex
  作者：Toshifumi Satoh、Tomoko Imai、Satoshi Umeda、Katsuyuki Tsuda、Hisaho Hashimoto、Toyoji Kakuchi

  DOI：10.1016/j.carres.2005.09.003

  日期：2005.12

  4-di- O -methyl- l -iditol ( 7 ), respectively. The cyclization of 3 and 5 is a novel method for obtaining 1,6-anhydro-3,4-di- O -methyl- d -mannitol ( 11 ) and a stereoselective route to 1,5-anhydro-3- O -methyl- l -arabinitol ( 13 ). It is proposed that the reaction occurs via endo -selective cyclization of an epoxy alcohol produced by the endo -selective ring-opening of one of the two epoxide moieties

  摘要（salen）Co III OAc（（R，R）-1和（S，S）-1）催化手性二脱水糖1,2：5,6-dianhydro-3,4-di-O的环化反应-甲基-d-葡萄糖醇（2），1,2：5,6-双脱水-3,4-二-O-甲基-d-甘露糖醇（3），1,2：5,6-双脱水-3,4 -二-O-甲基-1-ID醇（4）和1,2：4,5-二脱水-3-O-甲基-1-阿拉伯糖醇（5）是合成脱水醛糖醇的简便方法。使用（R，R）-1和（S，S）-1的2环化非对映选择性地形成2,5-脱水-3,4-二-O-甲基-d-甘露醇（6）和2,5-分别为脱水的3，4-二-O-甲基-1-ID-醇（7）。3和5的环化是获得1,6-脱水-3,4-二-O-甲基-d-甘露糖醇（11）的新方法和对1,5-脱水3-O-甲基的立体选择路线-l-阿拉伯糖醇（13）。