trans-3,4-benzo-1,2-diisopropyl-1,2-dimethyl-1,2-disilacyclobut-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-3,4-benzo-1,2-diisopropyl-1,2-dimethyl-1,2-disilacyclobut-3-ene
• 英文别名: (7R,8R)-7,8-dimethyl-7,8-di(propan-2-yl)-7,8-disilabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• 化学式: C₁₄H₂₄Si₂
• 分子量: 248.516
• InChiKey: RXXHNVOKQOITOD-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-benzo-1,2-diisopropyl-1,2-dimethyl-1,2-disilacyclobut-3-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有二苯二甲撑环化合物的立体化学。顺式和反式-3,4-苄基-1,2-二异丙基-1,2-二甲基-1,2-二硅环丁-3-烯的热反应

  摘要：

  的热反应顺-3,4-苯并-1,2-二异丙基-1,2-二甲基-1,2- disilacyclobut -3-烯（1A）与叔丁基醇中，在300℃下24小时继续进行高立体定向性，以单一立体异构体的形式得到赤型-1-（叔丁氧基异丙基甲基甲硅烷基）-2-（异丙基甲基甲硅烷基）苯（2a）。反式-苯并二硅环环丁烯（1b）与叔丁醇的类似反应作为唯一产物，以81％的产率产生了苏式异构体2b。1a，b在存在下的光解。叔丁醇提供两种加合物的混合物，它们是通过1- [2-（异丙基甲基甲硅烷基）苯基] -1-异丙基硅烷与叔丁醇反应形成的。1a与乙烯在300℃的高压釜中反应24小时，得到3,4,9,10-二苯并（r-1）-反-2，反-5，顺-8-四异丙基-1,2， 5,8-四硅环十二烷基-3,9-二烯（10a），为单一立体异构体，收率为71％。在相同条件下1b与乙烯的反应生成了聚[1,2-双（异丙基甲基亚甲硅烷基）亚

  DOI：

  10.1021/om400824p
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis((hydromethylisopropyl)silyl)benzene 在 sodium 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 生成 trans-3,4-benzo-1,2-diisopropyl-1,2-dimethyl-1,2-disilacyclobut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  含有二苯二甲撑环化合物的立体化学。顺式和反式-3,4-苄基-1,2-二异丙基-1,2-二甲基-1,2-二硅环丁-3-烯的热反应

  摘要：

  的热反应顺-3,4-苯并-1,2-二异丙基-1,2-二甲基-1,2- disilacyclobut -3-烯（1A）与叔丁基醇中，在300℃下24小时继续进行高立体定向性，以单一立体异构体的形式得到赤型-1-（叔丁氧基异丙基甲基甲硅烷基）-2-（异丙基甲基甲硅烷基）苯（2a）。反式-苯并二硅环环丁烯（1b）与叔丁醇的类似反应作为唯一产物，以81％的产率产生了苏式异构体2b。1a，b在存在下的光解。叔丁醇提供两种加合物的混合物，它们是通过1- [2-（异丙基甲基甲硅烷基）苯基] -1-异丙基硅烷与叔丁醇反应形成的。1a与乙烯在300℃的高压釜中反应24小时，得到3,4,9,10-二苯并（r-1）-反-2，反-5，顺-8-四异丙基-1,2， 5,8-四硅环十二烷基-3,9-二烯（10a），为单一立体异构体，收率为71％。在相同条件下1b与乙烯的反应生成了聚[1,2-双（异丙基甲基亚甲硅烷基）亚

  DOI：

  10.1021/om400824p

文献信息

• Stereochemistry of Disilanylene-containing Cyclic Compounds – Synthesis and Palladium-catalyzed Reactions of cis- and trans-3,4- Benzo-1,2-diisopropyl-1,2-dimethyl-1,2-disilacyclobut-3-ene
  作者：Akinobu Naka、Jun Sakata、Junnai Ikadai、Hiroyuki Kawasaki、Joji Ohshita、Eigo Miyazaki、Atsutaka Kunai、Kazunari Yoshizawa、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1515/znb-2009-11-1243

  日期：2009.12.1

  The synthesis and palladium-catalyzed reactions of cis- and trans-3,4-benzo-1,2-diisopropyl- 1,2-dimethyl-1,2-disilacyclobut-3-ene (1a and 1b) are reported. Their reactions with diphenylacetylene in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) proceeded with high stereospecificity to give cis- and trans-5,6-benzo-1,4-diisopropyl-1,4-dimethyl- 2,3-diphenyl-1,4-disilacyclohexa-2

  报道了顺式和反式-3,4-苯并-1,2-二异丙基-1,2-二甲基-1,2-二杂环丁烯-3-烯（1a 和1b）的合成和钯催化反应。在催化量的四（三苯基膦）钯 (0) 存在下，它们与二苯乙炔反应以高立体定向性进行，得到顺式和反式-5,6-苯并-1,4-二异丙基-1,4-二甲基-2 ,3-二苯基-1,4-二硅杂环六-2,5-二烯，2a 和 2b，产率分别为 95% 和 93%。1a 和 1b 与单取代乙炔（如 1-己炔、叔丁基乙炔、苯乙炔和三甲基甲硅烷基乙炔）的类似钯催化反应也立体定向地进行，得到各自的顺式和反式 5,6-苯并-1,4-二硅杂环六-2,5-二烯，3a - 6a 和 3b - 6b，产率极好，作为唯一的产品。1a 与苯乙烯的钯催化反应得到由两种立体异构体组成的混合物，顺式-2-和反式-2-苯基取代的 5,6-苯并-(r-1),顺-4-二异丙基-1,4 -二硅杂环己-5-烯7a和8a