(1S,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O
• 分子量: 279.166
• InChiKey: JAIFCNUSJBEKTO-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 indatraline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure 1-Amino-3-aryl Indanes Exemplified by [nl](+)-Indatraline

  摘要：

  本文介绍了一种多用途的合成光学纯1-氨基-3-芳基茚满的方法，以三重摄取抑制剂（+）-茚达曲林（1）的合成为例进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260823
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯磺酸 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 (1S,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of (+)-Sertraline and (+)-Indatraline Using Lithiation/Borylation–Protodeboronation Methodology

  摘要：

  The lithiation/borylation-protodeboronation of a homoallyl carbamate was applied to the synthesis of (+)-sertraline and (+)-indatraline. Due to the presence of the alkene, significant modifications of the methodology were required (use of 12-crown-4, TMSCI, H2O), or a solvent switch to CHCI3, to achieve high yields and high selectivities.

  DOI：

  10.1021/ol202251p

文献信息

• Asymmetric Hydroarylation of Enones via Nickel-Catalyzed 5-<i>Endo-Trig</i> Cyclization
  作者：Xurong Qin、Marcus Wen Yao Lee、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02130

  日期：2019.8.2

  A nickel-catalyzed reductive cyclization of enones affords a wide array of indanones in high enantiomeric induction. The reaction is featured with an unprecedented broad scope of substrates. The versatility of the new method is demonstrated in several short stereoselective syntheses of medically valuable (R)-tolterodine, parent and deuterated (+)-indatraline, and an antitumor natural product, (+)-multisianthol

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。
• Asymmetric total synthesis of (+)-indatraline via diastereoselective amination of chiral ethers using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Sang Hwi Lee、Sook Jin Park、In Su Kim、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.044

  日期：2013.2

  A concise asymmetric total synthesis of (+)-indatraline from readily available cinnamic acid is described. The key steps include Corey's oxazaborolidine-catalyzed asymmetric carbonyl reduction and a highly stereoselective amination of chiral benzylic ether with retention of stereochemistry using chlorosulfonyl isocyanate.

  描述了从容易获得的肉桂酸的简明不对称全合成（+）-吲哚啉。关键步骤包括Corey的恶唑硼烷催化的不对称羰基还原反应和手性苄基醚的高度立体选择性胺化，并保留使用氯磺酰基异氰酸酯的立体化学。
• Compounds with high monoamine transporter affinity
  申请人：——

  公开号：US20040014992A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Featured compounds have high monoamine transport affinity and are characterized by one of the following two general formulas set out above. The compounds bind selectively or non-selectively to monoamine transporters. The compounds are useful to treat various medical indications including attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), Parkinson's disease, cocaine addiction, smoking cessation, weight reduction, obsessive-compulsive disorder, various forms of depression, traumatic brain injury, stroke, and narcolepsy.

  特色化合物具有高单胺转运亲和力，并具有以下两个通用公式中的一个特征。这些化合物具有选择性或非选择性地结合到单胺转运体上。这些化合物可用于治疗各种医学适应症，包括注意力缺陷多动障碍（ADHD）、帕金森病、可卡因成瘾、戒烟、减轻体重、强迫症、各种形式的抑郁症、创伤性脑损伤、中风和嗜睡症。
• Continuous‐Flow Enantioselective Hydroacylations under Heterogeneous Chiral Rhodium Catalysts
  作者：Yuki Saito、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202313778

  日期：2024.1.2

  Heterogeneous chiral Rh catalysts were developed for continuous-flow enantioselective hydroacylations. The prepared catalysts exhibited excellent activity and enantioselectivity affording optically active ketones in quantitative yields with 99 % ee's without the leaching of Rh. The catalysts exhibited a wide substrate scope and, in sequential-flow reactions, the flow syntheses of value-added chemicals

  开发了用于连续流对映选择性加氢酰化的非均相手性 Rh 催化剂。所制备的催化剂表现出优异的活性和对映选择性，以定量产率提供光学活性酮，其 ee 为 99%，且没有 Rh 浸出。该催化剂表现出广泛的底物范围，并且在顺序流动反应中，证明了增值化学品的流动合成。
• 10.1021/acs.joc.3c02676
  作者：Tamizharasan, Natarajan、Santhoshkumar, Pandeeswaran、Devarajan, Nainamalai、Hallur, Mahanandeesha S.、Hallur, Gurulingappa、Suresh, Palaniswamy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02676

  日期：——

  An efficient and straightforward one-pot tandem synthesis of 3-arylindan-1-ones was consummated through silver nitrate-promoted C–C coupling of simple indane-1,3-dione with arylboronic acid via 1,3-indanedione monotosylhydrazone under microwave conditions. The resulting series of 3-arylindan-1-ones exhibited impressive yields, surpassing those achievable with traditional methods and requiring a shorter

  在微波条件下，通过硝酸银促进简单的茚满二酮与芳基硼酸通过1,3-茚满二酮单甲苯磺酰腙进行 C-C 偶联，完成了 3-芳基茚满-1-酮的高效、简单的一锅串联合成。由此产生的 3-芳基林丹-1-酮系列表现出令人印象深刻的产率，超过了传统方法可达到的产率，并且需要更短的时间。这种创新方法显着加速了生物活性化合物的合成，例如 (+)-吲达曲林 (Lu 19-005) 和其他几种工业相关物质。