3-(3,4-二氯苯基)茚满-1-酮 | 80272-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 3-(3,4-二氯苯基)茚满-1-酮
• 中文别名: 6-[2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基]哒嗪-3-胺盐酸
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-(3',4'-dichlorophenyl)-indan-1-one；3-(3,4-Dichlorophenyl)indan-1-one；3-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 80272-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: KNKXPMHZNDQQHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  384.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯基)茚满-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94 %的产率得到3-(3,4-二氯苯基)-1-茚满醇
  参考文献：
  名称：

  银促进 3-Arylindan-1-ones 的快速合成：N-甲苯磺酰腙和硼酸的微波辅助还原偶联

  摘要：

  在微波条件下，通过硝酸银促进简单的茚满二酮与芳基硼酸通过1,3-茚满二酮单甲苯磺酰腙进行 C-C 偶联，完成了 3-芳基茚满-1-酮的高效、简单的一锅串联合成。由此产生的 3-芳基林丹-1-酮系列表现出令人印象深刻的产率，超过了传统方法可达到的产率，并且需要更短的时间。这种创新方法显着加速了生物活性化合物的合成，例如 (+)-吲达曲林 (Lu 19-005) 和其他几种工业相关物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02676
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 在 氯磺酸 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3,4-二氯苯基)茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  缓慢发作，持续时间较长的3-（3'，4'-二氯苯基）-1-茚满胺单胺再摄取阻滞剂可作为治疗可卡因滥用的潜在药物。

  摘要：

  合成了一系列3-（3'，4'-二氯苯基）-1-茚满胺单胺再摄取阻滞剂，以开发一种化合物，该化合物可用作维持治疗可卡因的滥用。由于可卡因对多巴胺（DA）和5-羟色胺（5HT）转运蛋白的作用是其药理活性的重要组成部分，因此重点是单胺转运的非选择性抑制剂。为了减少或消除DA再摄取阻滞剂的滥用可能性，将这些化合物设计为缓慢发作的长效前药，其N-去甲基代谢产物的活性将高于母体化合物，理想的是母体化合物很少或没有任何活动。为了实现这一点，合成了在胺氮上具有不同基团并且具有和没有额外的N-甲基的化合物对。筛选所有合成的化合物在克隆的人DA，5HT和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白上的结合和重摄取。如先前发现，反式异构体是DA，5HT和NE重吸收的非选择性阻滞剂，带有小N-烷基的顺式异构体是5HT吸收的选择性阻滞剂，反式化合物的叔胺的效力不及相应的N-去甲基仲胺胺作为DA再摄取的阻滞剂。发现反式和顺式系列中较

  DOI：

  10.1021/jm000201d

文献信息

• [EN] PHENYL INDAN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLE INDANE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2005087708A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  This invention relates to novel compounds which are glycine transporter inhibitors and as such effective in the treatment of disorders in the CNS, such as schizophrenia.

  这项发明涉及一类新颖的化合物，这些化合物是甘氨酸转运蛋白抑制剂，因此对于治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症等，是有效的。
• A Weinreb Amide Based Building Block for Convenient Access to β,β-Diarylacroleins: Synthesis of 3-Arylindanones
  作者：Praveen Kumar Tiwari、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201600193

  日期：2016.5

  Towards the synthesis of symmetrical and unsymmetrical β,β-diarylacroleins for assembling diarylmethine fragments present in biologically important molecules, we have developed a new Weinreb amide (WA) based building block, derived from propiolic acid. The WA functionality present in this compound allowed the sequential addition of various arylmagnesium bromide reagents in a controlled manner. The

  为了合成对称和不对称的 β,β-二芳基丙烯醛以组装存在于生物学重要分子中的二芳基次甲基片段，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，它来源于丙炔酸。该化合物中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂。已开发的获取 β,β-二芳基丙烯醛的方法已被用于合成具有生物学意义的 3-芳基烷酮分子。
• Synthesis of 3-Aryl-1-Indanones via CsF-Promoted Coupling of Arylboronic Acids with N-Tosylhydrazones
  作者：Yueqiang Liu、Lingjuan Chen、Yan Liu、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.3184/174751918x15161933697844

  日期：2018.1

  A series of 173-aryl-1-indanones, four of which are novel, were prepared in good yield via a CsF-promoted reductive cross-coupling of the monotosylhydrazone of a 1,3-indanedione with an arylboronic acid. The method demonstrates wide substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, the 3-aryl-1-indanones could also be prepared on a multi-gram scale.

  通过 CsF 促进的 1,3-茚二酮的单甲苯磺酰腙与芳基硼酸的还原交叉偶联反应，制备了一系列 173-芳基-1-茚酮，其中四个为新化合物。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，3-芳基-1-茚满酮还可以以多克的规模制备。
• Synthesis of Optically Pure 1-Amino-3-aryl Indanes Exemplified by [nl](+)-Indatraline
  作者：Karsten Juhl、Niels Nørager、Linda Lorentz-Petersen、Lars Lyngsø、Jan Kehler

  DOI：10.1055/s-0030-1260823

  日期：2011.7

  A versatile procedure for the synthesis of optically pure 1-amino-3-aryl indanes is presented, exemplified by the synthesis of the triple uptake inhibitor (+)-indatraline (1).

  本文介绍了一种多用途的合成光学纯1-氨基-3-芳基茚满的方法，以三重摄取抑制剂（+）-茚达曲林（1）的合成为例进行了说明。
• Synthesis and Evaluation of Indatraline-Based Inhibitors for Trypanothione Reductase
  作者：Jeffrey G. A. Walton、Deuan C. Jones、Paula Kiuru、Alastair J. Durie、Nicholas J. Westwood、Alan H. Fairlamb

  DOI：10.1002/cmdc.201000442

  日期：2011.2.7

  further optimisation. In this study, novel analogues of the monoamine uptake inhibitor indatraline were prepared and assessed both as inhibitors of trypanothione reductase (TryR) and against the parasite Trypanosoma brucei. Although it proved difficult to significantly increase the potency of the original compound as an inhibitor of TryR, some insight into the preferred substituent on the amine group and

  继续寻找与治疗锥虫原生动物寄生虫引起的疾病相关的新化合物。对已知生物活性化合物的大型文库的筛选已经为进一步优化提供了几个类似药物的起点。在这项研究中，制备并评估了单胺摄取抑制剂茚达林的新型类似物作为锥虫硫酮还原酶 (TryR) 和寄生虫布氏锥虫的抑制剂. 尽管证明难以显着提高原始化合物作为 TryR 抑制剂的效力，但对胺基和母体茚达林的两个芳环中的优选取代基有了一些了解。此外，详细的作用模式研究表明，两种抑制剂表现出混合抑制模式。