ethyl [2-(naphthalen-2-yl)-1H-indol-3-yl]-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl [2-(naphthalen-2-yl)-1H-indol-3-yl]-acetate
• 英文别名: ethyl [2-(2-naphthyl)-1H-indol-3-yl]acetate；ethyl 2-(2-naphthalen-2-yl-1H-indol-3-yl)acetate
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: KZZYOUGYJMVMOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 sodium cyanide 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl [2-(naphthalen-2-yl)-1H-indol-3-yl]-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与氰化物的分子内氨基键反应合成2-芳基取代的吲哚-3-乙酸衍生物

  摘要：

  以生成与氰化物醛亚胺的极性转换的一般方法被开发通过加入氰化物到醛亚胺随后从碳原子的质子转移到氮原子在所得氰化物加合物。该新方法已成功应用于从2-氨基肉桂酸衍生物和芳族醛中得到的醛亚胺与氰化物的亚氨基Stetter反应，从而获得了2-芳基取代的吲哚3-乙酸衍生物。此外，通过合成FPTase抑制剂（一种生物学上重要的2-芳基吲哚-3-乙酸衍生物）成功证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600155

文献信息

• Preparation of Indoles from α-Aminonitriles:  A Short Synthesis of FGIN-1-27
  作者：Till Opatz、Dorota Ferenc

  DOI：10.1021/ol061617+

  日期：2006.9.1

  Alpha-Aminonitriles derived from 2-aminocinnamic acid esters and amides can be cyclized under basic conditions to furnish substituted indole-3-acetic acid derivatives in quantitative yield. The reaction provides a simple access to a class of biologically active compounds.

  衍生自2-氨基肉桂酸酯和酰胺的α-氨基腈可以在碱性条件下环化，以定量收率提供取代的吲哚-3-乙酸衍生物。该反应提供了简单的途径来获得一类生物活性化合物。
• N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Umpolung of Imines
  作者：Atanu Patra、Subrata Mukherjee、Tamal Kanti Das、Shailja Jain、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/anie.201611268

  日期：2017.3.1

  N‐Heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been widely used for the umpolung of aldehydes, and recently for the umpolung of Michael acceptors. Described herein is the umpolung of aldimines catalyzed by NHCs, and the reaction likely proceeds via aza‐Breslow intermediates. The NHC‐catalyzed intramolecular cyclization of aldimines bearing a Michael acceptor resulted in the formation of biologically important

  N-杂环卡宾（NHC）催化已广泛用于醛的缩酮，最近还用于Michael受体的缩酮。本文描述的是NHC催化的醛亚胺的反应，反应可能通过aza-Breslow中间体进行。NHC催化带有Michael受体的醛亚胺的分子内环化反应，以中等至良好的产率形成了生物学上重要的2-（杂）芳基吲哚3-乙酸衍生物。发现由双环三唑鎓盐产生的卡宾对于这种转化是有效的。