(R)-1,2-dichloro-4-(1-phenylbut-3-enyl)benzene | 1338922-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1,2-dichloro-4-(1-phenylbut-3-enyl)benzene
• 英文别名: 1,2-dichloro-4-[(1R)-1-phenylbut-3-enyl]benzene
• CAS: 1338922-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂
• 分子量: 277.193
• InChiKey: ZKTKWRJLQACNSN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-dichloro-4-(1-phenylbut-3-enyl)benzene 在 氯磺酸 、 Jones reagent 、 双氧水 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.75h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of (+)-Sertraline and (+)-Indatraline Using Lithiation/Borylation–Protodeboronation Methodology

  摘要：

  The lithiation/borylation-protodeboronation of a homoallyl carbamate was applied to the synthesis of (+)-sertraline and (+)-indatraline. Due to the presence of the alkene, significant modifications of the methodology were required (use of 12-crown-4, TMSCI, H2O), or a solvent switch to CHCI3, to achieve high yields and high selectivities.

  DOI：

  10.1021/ol202251p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (R)-1,2-dichloro-4-(1-phenylbut-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of (+)-Sertraline and (+)-Indatraline Using Lithiation/Borylation–Protodeboronation Methodology

  摘要：

  The lithiation/borylation-protodeboronation of a homoallyl carbamate was applied to the synthesis of (+)-sertraline and (+)-indatraline. Due to the presence of the alkene, significant modifications of the methodology were required (use of 12-crown-4, TMSCI, H2O), or a solvent switch to CHCI3, to achieve high yields and high selectivities.

  DOI：

  10.1021/ol202251p

文献信息

• Enantioselective Syntheses of (+)-Sertraline and (+)-Indatraline Using Lithiation/Borylation–Protodeboronation Methodology
  作者：Stefan Roesner、Javier Mansilla Casatejada、Tim G. Elford、Ravindra P. Sonawane、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol202251p

  日期：2011.11.4

  The lithiation/borylation-protodeboronation of a homoallyl carbamate was applied to the synthesis of (+)-sertraline and (+)-indatraline. Due to the presence of the alkene, significant modifications of the methodology were required (use of 12-crown-4, TMSCI, H2O), or a solvent switch to CHCI3, to achieve high yields and high selectivities.